苄基-[2-(1H-吲哚-3-基)-乙基]-胺 | 15741-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 苄基-[2-(1H-吲哚-3-基)-乙基]-胺
• 英文名称: N-benzyl tryptamine
• 英文别名: N-benzyl-2-(1H-indol-3-yl)ethan-1-amine；N(b)-benzyl tryptamine；N-benzyl-2-(1H-indol-3-yl)ethanamine；N-benzyl-2-(1H-indol-3-yl)ethane-1-amine；3-(2-benzylaminoethyl)-indole；N-Benzyl-1H-indole-3-ethylamine
• CAS: 15741-79-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂
• mdl: MFCD00130161
• 分子量: 250.343
• InChiKey: PRRZWJAGZHENJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  441.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  37.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.176
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基-[2-(1H-吲哚-3-基)-乙基]-胺 在 5%-palladium/activated carbon 、 甲酸铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1,2,3,3a,4,5-六氢铁屎米酮
  参考文献：
  名称：

  铁屎米-6-酮季铵盐及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明涉及一种铁屎米‑6‑酮季铵盐及其制备方法与应用。所涉及的化合物结构如式(I)所示，其中R为乙基、丙基、异丙基、烯丙基、正丁基、异丁基、正戊基、正辛基、非取代苄基或者，氢原子、甲基、溴甲基、三氟甲基、苄氧基、氟原子或氯原子取代的取代苄基；X为氯、溴或碘。所涉及的应用为上述化合物用于制备抗菌药物的应用。

  公开号：

  CN104530047B
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙醛酰氯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 苄基-[2-(1H-吲哚-3-基)-乙基]-胺
  参考文献：
  名称：

  Production of certain tryptamines and compounds produced in the process

  摘要：

  公开号：

  US02870162A1

文献信息

• Sequential Acid/Base-Catalyzed Polycyclization of Tryptamine Derivatives. A Rapid Access to Büchi's Ketone
  作者：Nicolas Heureux、Johan Wouters、István E. Markó

  DOI：10.1021/ol0521127

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] The development of an efficient and diastereoselective methodology that allows the rapid construction of the tetracyclic core of the Aspidosperma and Strychnos alkaloid families is described. Our approach relies upon two key steps: a sequential silica gel/potassium tert-butoxide polycyclization of a tryptamine precursor and a tandem oxidative decarboxylation/ring-closing reaction

  [反应：见正文]本文描述了一种高效且非对映选择性的方法的开发，该方法允许快速构建天冬孢子虫和马兜铃生物碱家族的四环核心。我们的方法依赖于两个关键步骤：色胺的前驱体相继进行硅胶/叔丁醇钾多环化和串联氧化脱羧/闭环反应。使用这种方法可以完成长春步松合成中的关键中间体Buchi酮的组装。
• Asymmetric Induction and Enantiodivergence in Catalytic Radical C–H Amination via Enantiodifferentiative H-Atom Abstraction and Stereoretentive Radical Substitution
  作者：Kai Lang、Sebastian Torker、Lukasz Wojtas、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jacs.9b05850

  日期：2019.8.7

  proven difficult, the judicious use of HuPhyrin ligand by tuning the bridge length and other remote non-chiral elements allows for controlling both the degree and sense of asymmetric induction in a systematic manner. This effort leads to successful development of new Co(II)-based catalytic systems that are highly effective for enantiodivergent radical 1,5-C-H amination, producing both enantiomers of the

  对映选择性的控制仍然是自由基化学中的主要挑战。金属自由基催化 (MRC) 的出现为解决这一问题和其他突出问题提供了一种概念上的新策略。通过使用 D2 对称手性酰胺卟啉作为支持配体，基于 Co(II) 的 MRC 能够开发具有独特反应性和选择性特征的不对称自由基转化的新催化系统。在可微调腔环境的新一代 HuPhyrin 手性配体的支持下，共中心 d 自由基能够解决需要精确控制基本自由基过程的挑战性问题。正如氨磺酰叠氮化物的不对称 1,5-CH 胺化所展示的那样，其对映控制已被证明是困难的，通过调整桥长度和其他远程非手性元素明智地使用 HuPhyrin 配体允许以系统的方式控制不对称诱导的程度和意义。这一努力导致成功开发了新的基于 Co(II) 的催化系统，该系统对对映发散自由基 1,5-CH 胺化非常有效，产生具有优异对映选择性的应变 5 元环磺酰胺的两种对映异构体。详细的氘标记研究以及 DFT
• Enantioselective Gold-Catalyzed Pictet–Spengler Reaction
  作者：Nicolas Glinsky-Olivier、Shengwen Yang、Pascal Retailleau、Vincent Gandon、Xavier Guinchard

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03656

  日期：2019.12.6

  Cationic chiral Au(I) complexes catalyze asymmetric Pictet-Spengler reactions between tryptamines and arylaldehydes. The resulting tetrahydro-β-carbolines are obtained with wide functional group tolerance in high yield and with high enantioselectivities (up to 95%). Aldehydes bearing polar or protic functions are well tolerated. The reaction features a hitherto unknown C2-auration of the indole as

  阳离子手性Au（I）配合物催化色胺和芳醛之间的不对称Pictet-Spengler反应。得到的四氢-β-咔啉具有高的官能团耐受性，高收率和高对映选择性（最高95％）。具有极性或质子功能的醛具有良好的耐受性。该反应的关键步骤是迄今为止未知的吲哚的C2原子化，这是关键步骤，并得到密度泛函理论计算的支持。
• Synthesis of the Azocino[cd]indole Framework through Pd-Catalyzed Intramolecular Acetylene Hydroarylation
  作者：Vsevolod A. Peshkov、Sofie Van Hove、Pavel A. Donets、Olga P. Pereshivko、Kristof Van Hecke、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/ejoc.201001669

  日期：2011.4

  The regio- and stereoselective construction of the azocino[cd]indole core was achieved by applying a Pd-catalyzed intramolecular acetylene hydroarylation protocol. The applicability of a similar strategy for the synthesis of the azepino[b]indole framework is demonstrated.

  通过应用 Pd 催化的分子内乙炔加氢芳基化方案，实现了 azocino[cd]indole 核心的区域和立体选择性构建。证明了合成氮杂[b]吲哚框架的类似策略的适用性。
• Efficient and simple methods for the introduction of the sulfonyl, acyl and alkyl protecting groups on the nitrogen of indole and its derivatives
  作者：Olívia Ottoni、Rosimeire Cruz、Robledo Alves

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00865-5

  日期：1998.11

  The benzenesulfonylation, acetylation, methylation and benzylation at the 1 position of indole and its derivatives with bases such as NaOH, KOH and NEt3 are presented. By using weaker bases than the traditional ones (BuLi, NaNH2, etc.), the process is simpler, more general and leads to the products in 80–100% yields. The chemoselectivity in compounds bearing more than one nitrogen is also demonstrated

  提出了吲哚及其衍生物与碱如NaOH，KOH和NEt 3的1位上的苯磺酰化，乙酰化，甲基化和苄基化。通过使用比传统碱（BuLi，NaNH 2等）弱的碱，该方法更简单，更通用，并导致产品的收率达到80-100％。还证明了在具有多个氮原子的化合物中的化学选择性。