N-苄基-L-谷氨酸 | 6094-36-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苄基-L-谷氨酸
• 中文别名: 2-(苯甲酰氨基)戊二酸；N-苯甲酰基谷氨酸；N-苯甲酰-L-谷氨酸；N-苯甲酰基-L-谷氨酸
• 英文名称: N-benzoyl-L-glutamic acid
• 英文别名: N-benzoyl-(S)-glutamic acid；(2S)-2-(benzoylamino)pentanedioic acid；L-N-benzoylglutamic acid；N-benzoyl glutamic acid；benzoyl-L-glutamic acid；N-benzoylglutamic acid；(2S)-2-benzamidopentanedioic acid
• CAS: 6094-36-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• mdl: MFCD00014028
• 分子量: 251.239
• InChiKey: LPJXPACOXRZCCP-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  562.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：0℃，避光、阴凉干燥处，密封保存。

SDS

N-苯甲酰-L-谷氨酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： N-Benzoyl-L-glutamic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-苯甲酰-L-谷氨酸
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 6094-36-6
分子式： C12H13NO5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
N-苯甲酰-L-谷氨酸 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
140°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
N-苯甲酰-L-谷氨酸 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
N-苯甲酰-L-谷氨酸 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

N-苄基-L-谷氨酸是一种重要的药物中间体。例如，在合成抗结直肠癌药物雷替曲塞（如N-[5-[N-[(3，4-二氢-2-甲基-4-氧-6-喹唑啉基)-甲基]-N-甲氨基]-2-噻吩甲酰基]-L-谷氨酸）中得到应用。

制备

在带有搅拌器和滴液漏斗的反应容器中，加入质量分数为70%的碳酸钾溶液3.5升，并将溶液温度降至7℃。缓慢加入4.1摩尔的L-谷氨酸，同时以190转/分钟的速度搅拌。通过两个滴液漏斗分别以恒定速率滴加4.15摩尔氯甲基苯乙烯溶液和质量分数为80%的亚硫酸氢钠溶液1800毫升，控制反应温度在19℃且pH值维持在10。全部试剂加入完毕后，继续搅拌60分钟，并用30%草酸溶液调节pH至6。将溶液冷却至3℃并静置30小时，然后过滤固体产物。将滤出的固体与1100毫升20%氯化钾溶液混合，维持溶液温度在6℃，持续搅拌直至固体完全析出，再进行抽滤和甲苯洗涤，并用无水碳酸钾干燥，最终获得N-苄基-L-谷氨酸782.12克，收率为76%。

用途

N-苄基-L-谷氨酸是丙谷胺的一种中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-L-谷氨酸 在 recombinant human prostate-specific membrane antigen 、 sodium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 L-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过用于 PSMA 羧肽酶活性的可激活荧光探针对前列腺癌进行荧光检测

  摘要：

  前列腺癌 (PCa) 是成年男性中常见的恶性肿瘤，方便的术中检测 PCa 可以降低手术切缘阳性的风险，尤其是在保留神经的手术过程中。为了实现 PCa 的快速、基于荧光的可视化，我们专注于前列腺特异性膜抗原 (PSMA) 的谷氨酸羧肽酶 (CP) 活性，PSMA 是一种 II 型跨膜糖蛋白，作为 PCa 生物标志物备受关注。基于我们发现带有偶氮甲酰基接头的芳基谷氨酸偶联物被 PSMA 识别并且具有足够低的 LUMO（最低未占分子轨道）能级以通过光诱导电子转移淬灭荧光团，我们设计并合成了一流的可激活PSMA CP 活性的荧光探针。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04412
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-l-脯氨酸 在 dichloro(5,10,15,20-tetramesitylporphyrinato)ruthenium(IV) 2,6-二氯吡啶N-氧化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 以91%的产率得到N-苄基-L-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  钌卟啉催化酰胺与吡啶-N-氧化物的独特氧化反应：N-酰基-l-脯氨酸直接氧化转化为N-酰基-l-谷氨酸

  摘要：

  在温和的条件下，钌卟啉可以有效地催化烷烃、烯烃和芳环与吡啶 N-氧化物的氧化。我们在这里展示了 N-酰基环胺与 RuIVtetraarylporphyrin dichloride-2,6-取代的吡啶 N-氧化物的氧化直接通过氧化 CN 键裂解以适度到良好的产率得到 N-酰基氨基酸。N-酰基吡咯烷和N-酰基哌啶分别转化为N-酰基-γ-氨基丁酸和N-酰基-δ-氨基戊酸。这种类型的反应是一种新颖的反应，其中 CN 键在较少取代的碳上被选择性地裂解。值得注意的是，含脯氨酸肽中的脯氨酸残基被选择性地转化为谷氨酸。在 N-苯甲酰基 [2,2,-d2] 吡咯烷的氧化中观察到了较大的分子内动力学同位素效应 (kH/kD = 9.8)，表明该反应应涉及作为速率决定步骤的 α-氢原子提取过程。N-酰基甲醛是α-羟基化N-酰基环胺的假定中间体开环形式，很容易用氧化系统氧化，以良好的产率得到相应的N-酰基氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ja045603f
• 作为试剂：
  描述：

  泮托拉唑硫醚 在 2,2-Dimethyl dioxan-1,4 、 N-苄基-L-谷氨酸 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 S-pantoprazole sodium
  参考文献：
  名称：

  一种制备(S)-泮托拉唑钠的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备(S)‑泮托拉唑钠的方法，其特征在于，该方法包括：1)氮气保护下，在L‑谷氨酸衍生物存在下，将5‑二氟甲氧基‑2‑[[(3,4‑二甲氧基‑2‑吡啶基)甲基]硫]‑1H‑苯并咪唑与二甲基二氧杂环丙烷在有机溶剂中进行接触反应得到得到(S)‑泮托拉唑；2)将步骤1)得到的(S)‑泮托拉唑与甲醇钠进行反应得到(S)‑泮托拉唑钠。本发明提供的制备(S)‑泮托拉唑钠的方法条件温和、反应时间短，并且(S)‑泮托拉唑钠收率高，选择性高，适合用于大规模工业化生产。

  公开号：

  CN106632249A

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF GLYCINAMIDE RIBONUCLEOTIDE TRANSFORMYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TRANSFORMYLASE DE LA GLYCINAMIDE RIBONUCLEOTIDE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2003087065A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  Potent human inhibitors of human glycinamide ribonucleotide transformylase and of aminoimidazole carboxamide ribonucleotide transformylase are designed, synthesized, and characterized.

  设计、合成和表征了对人类甘氨酰核糖核苷转甲基酶和氨基咪唑甲酰核糖核苷转甲基酶具有强效抑制作用的人类抑制剂。
• Design and synthesis of<i>N</i>-benzoyl amino acid derivatives as DNA methylation inhibitors
  作者：Davide Garella、Sandra Atlante、Emily Borretto、Mattia Cocco、Marta Giorgis、Annalisa Costale、Livio Stevanato、Gianluca Miglio、Chiara Cencioni、Eli Fernández-de Gortari、José L. Medina-Franco、Francesco Spallotta、Carlo Gaetano、Massimo Bertinaria

  DOI：10.1111/cbdd.12794

  日期：2016.11

  series of N-benzoyl amino acid analogues was synthesized and obtained compounds were assessed for their ability to inhibit DNMT-dependent DNA methylation in vitro. The biological screening allowed the definition of a set of preliminary structure-activity relationships and the identification of compounds promising for further development. Among the synthesized compounds, L-glutamic acid derivatives 22, 23

  抑制人类DNA甲基转移酶（DNMT）是解决不同疾病中基因表达的表观遗传异常的新方法。受到验证的虚拟筛选软件NSC137546的启发，合成了一系列N-苯甲酰基氨基酸类似物，并对获得的化合物在体外抑制DNMT依赖性DNA甲基化的能力进行了评估。通过生物学筛选，可以定义一组初步的结构-活性关系，并鉴定出有望进一步开发的化合物。在合成的化合物中，L-谷氨酸衍生物22、23和24在总细胞裂解物中显示出最高的防止DNA甲基化的能力。化合物22在微摩尔范围内以浓度依赖性方式抑制DNMT1和DNMT3A活性。此外，化合物22在人血清中证明是稳定的，因此被选作进一步生物学研究的起点。本文受版权保护。版权所有。
• Isotope-labeled differential profiling of metabolites using<i>N</i>-benzoyloxysuccinimide derivatization coupled to liquid chromatography/high-resolution tandem mass spectrometry
  作者：Michel Wagner、Leanne B. Ohlund、Tze Chieh Shiao、Amélie Vézina、Borhane Annabi、René Roy、Lekha Sleno

  DOI：10.1002/rcm.7264

  日期：2015.9.30

  An isotopic labeling strategy based on derivatizing amine‐containing metabolites has been developed using light (12C6) and heavy (13C6) N‐benzoyloxysuccinimide reagents for semi‐targeted metabolomic applications.

  已经开发了一种基于衍生化含胺代谢物的同位素标记策略，该方法使用轻（12 C 6）和重（13 C 6）N-苯甲酰氧基琥珀酰亚胺试剂进行半靶向代谢组学研究。
• In Vivo Neurochemical Monitoring Using Benzoyl Chloride Derivatization and Liquid Chromatography–Mass Spectrometry
  作者：Peng Song、Omar S. Mabrouk、Neil D. Hershey、Robert T. Kennedy

  DOI：10.1021/ac202794q

  日期：2012.1.3

  neuroscience because it allows correlation of neurotransmission with behavior, disease state, and drug concentrations in the intact brain. A significant limitation of current practice is that different assays are utilized for measuring each class of neurotransmitter. We present a high performance liquid chromatography (HPLC)–tandem mass spectrometry method that utilizes benzoyl chloride for determination of

  使用微透析采样进行体内神经化学监测在神经科学中很重要，因为它可以将神经传递与完整大脑中的行为、疾病状态和药物浓度相关联。当前实践的一个重大限制是使用不同的检测方法来测量每一类神经递质。我们提出了一种高效液相色谱 (HPLC)-串联质谱法，该方法利用苯甲酰氯测定最常见的低分子量神经递质和代谢物。在该方法中，8 分钟内分离了 17 种分析物。样品体积为 5 μL 时，单胺神经递质的检测限为 0.03–0.2 nM，单胺代谢物为 0.05–11 nM，氨基酸为 2–250 nM，乙酰胆碱为 0.5 nM，组胺为 2 nM，腺苷为 25 nM .n = 3）。市售的13 C 苯甲酰氯用于生成同位素标记的内标，以改进定量。为了证明该方法在小脑区研究中的实用性，将 GABA A受体拮抗剂荷包牡丹碱 (50 μM) 注入大鼠腹侧被盖区，同时记录局部和伏核中的神经递质浓度，揭示了对中脑边缘过程的复杂 GABA
• [EN] (S)-CSA SALT OF S-KETAMINE, (R)-CSA SALT OF S-KETAMINE AND PROCESSES FOR THE PREPARATION OF S-KETAMINE<br/>[FR] SEL (S)-CSA DE S-KÉTAMINE, SEL (R)-CSA DE S-KÉTAMINE ET PROCÉDÉS PERMETTANT LA PRÉPARATION DE S-KÉTAMINE
  申请人：CHEN CHENG YI

  公开号：WO2016180984A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present invention is directed to processes for the preparation of esketamine. The present invention is further directed to processes for the resolution of S-ketamine from a racemic or enantiomerically enriched mixture of ketamine. The present invention is further directed to an (S)-CSA salt of S-ketamine, more particularly a monohydrate form of the (S)-CSA salt of S-ketamine; and to an (R)-CSA salt of R-ketamine.

  本发明涉及制备左旋氯胺酮的方法。本发明进一步涉及从消旋或对映体富集混合物中分离S-氯胺酮的方法。本发明还涉及S-氯胺酮的(S)-CSA盐，更具体地是(S)-CSA盐的单水合物形式；以及R-氯胺酮的(R)-CSA盐。

表征谱图