(1S)-N-[4-hydroxy-1-(hydroxymethyl)butyl]benzamide | 296766-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-N-[4-hydroxy-1-(hydroxymethyl)butyl]benzamide
• 英文别名: N-((S)-4-hydroxy-1-hydroxymethyl-butyl)-benzamide；N-((S)-4-Hydroxy-1-hydroxymethyl-butyl)-benzamid；(2S)-2-benzoylamino-1,5-pentanediol；(S)-N-(1,5-dihydroxypentan-2-yl)benzamide；N-[(2S)-1,5-dihydroxypentan-2-yl]benzamide
• CAS: 296766-74-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: PSGWJXIMZBGAFZ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C
• 沸点：
  519.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲氧基丙烷 、 (1S)-N-[4-hydroxy-1-(hydroxymethyl)butyl]benzamide 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以20%的产率得到N,N'-methylenebis[(2R,5S)/(2'S,5'R)-1,3-dioxacyclooctan-2,5-diyl]bisbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Transacetalization of 1,1,3,3-Tetramethoxypropane andN-Benzoylaminodiols

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:14<2669::aid-ejoc2669>3.3.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2S)-2-benzoylaminopentanedioate 在 锂硼氢 作用下， 生成 (1S)-N-[4-hydroxy-1-(hydroxymethyl)butyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Grassmann et al., Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 102,113

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Toward the development of chemoprevention agents. Part 1: Design, synthesis, and anti-inflammatory activities of a new class of 2,5-disubstituted-dioxacycloalkanes
  作者：Keli Gu、Lanrong Bi、Ming Zhao、Chao Wang、Jingfang Ju、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.05.013

  日期：2007.7

  A new class of 2,5-disubstituted-dioxacycloalkanes were designed and synthesized via stereoselective synthetic method as cancer chemoprevention agents. The anti-inflammatory activities of these compounds were tested using the xylene-induced mouse ear edema model. Some of these compounds exhibited comparable or better anti-inflammatory activities than that of aspirin suggesting that they can be further

  设计并通过立体选择性合成方法合成了一类新的2,5-二取代-二氧杂环戊烷作为癌症的化学预防剂。使用二甲苯诱导的小鼠耳朵水肿模型测试了这些化合物的抗炎活性。这些化合物中的某些具有比阿司匹林更好的抗炎活性，这表明它们可以进一步发展为潜在的抗炎药先导化合物。另外，这些抗炎药的治疗并未延长小鼠的尾巴出血时间。还分析了这些化合物之间的结构/活性关系。
• 5-Benzoylamino-1,3-dioxacyclanes, the method for preparing the same and their use as PKC inhibitor
  申请人：Zen Hayley

  公开号：US20050043396A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  The present invention discloses a series of benzoylamino-1,3-dioxacyclane compounds, of which compounds 1-21 were prepared via transacetalisation reaction between N-benzoylaminoglycol and 1,1,3,3-tetramethoxypropane; while compounds 22-48 were prepared via stereospecific acetalisation reaction between N-benzoylamino glycol and aromatic aldehyde, and if necessary, the nitro groups were reduced and further be salified with propane diacid and L-Arg or L-Lys. These compounds possess the structural type of PKC inhibitor and positive anti-inflammatory effect, and can be applied in medical fields as PKC inhibitor for corresponding therapy.

  本发明公开了一系列苯甲酰氨基-1,3-二氧杂环丁烷化合物，其中化合物1-21是通过N-苯甲酰氨基乙醇与1,1,3,3-四甲氧基丙烷之间的缩酮化反应制备的；而化合物22-48是通过N-苯甲酰氨基乙醇与芳香醛之间的立体特异性缩醛化反应制备的，如果有必要，可以将硝基还原，并进一步与丙烷二酸和L-精氨酸或L-赖氨酸成盐。这些化合物具有PKC抑制剂的结构类型和积极的抗炎效果，并且可以作为PKC抑制剂应用于医学领域的相应治疗。
• 398. The preparation of β-amino-alcohols
  作者：J. H. Hunt、D. McHale

  DOI：10.1039/jr9570002073

  日期：——