N-benzoyl-L-glutamic acid γ-ethyl ester | 124126-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-L-glutamic acid γ-ethyl ester
• 英文别名: 5-O-ethyl N-(benzoyl)glutamic acid；δ-ethyl N-benzoylglutamate；(2S)-2-benzamido-5-ethoxy-5-oxopentanoic acid
• CAS: 124126-79-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: HUCGEDSWWHKLTN-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-L-glutamic acid γ-ethyl ester 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2-phenyloxazol-5-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸一锅转化为2,5-二取代的恶唑：不需要金属

  摘要：

  Abstract2,5‐Disubstituted oxazoles with a variety of alkyl and aryl groups are efficiently formed from N‐acylamino acids, by a one‐pot radical decarboxylation–oxidation–enolization and iodine‐promoted cyclization process. Remarkably, the reaction takes place under mild conditions, and no metal catalysis is needed. The process can be useful for the direct modification of small peptides.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400496
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-L-谷氨酸 在 盐酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-benzoyl-L-glutamic acid γ-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种用于捕获维生素K依赖性羧化酶的γ-谷氨酰基自由基中间体的方法：α，β-亚甲基谷氨酸。

  摘要：

  维生素K依赖性羧化酶通过产生γ-谷氨酰基自由基，γ-谷氨酰基碳负离子或通过协同的羧化作用激活底物肽的谷氨酰胺γ-CH进行羧化。我们建议通过包含谷氨酸的α，β-环丙烷类似物的底物的分子内重排来拦截推定的γ-谷氨酰胺基自由基。环丙基羰基自由基重排成2-丁烯基自由基是快速，放热的，并被认为可诊断自由基的形成。谷氨酸的β-环丙烷类似物1-氨基-2-（羧甲基）环丙烷-1-甲酸酯是从α-酮戊二酸二乙酯开始合成的。首先用苄腈在硫酸中处理α-酮酯，得到α，α-二苯甲酰胺基戊二酸二乙酯。字母 在对苯磺酸在热苯中处理后，将α-二苯甲酰胺酸裂解生成α，β-脱氢氨基酸和苯甲酰胺。将重氮甲烷加到脱氢氨基酸中导致重氮甲烷的环加成和吡唑啉的生成，其在辐射下损失了N 2，得到了被保护的含环丙烷的氨基酸类似物。N-苯甲酰基-α，β-亚甲基谷氨酸二乙酯的酸性水解导致高产率地产生未保护的氨基酸，α，β-亚甲基谷氨酸。在该合成中

  DOI：

  10.1021/jm00164a056

文献信息

• One-Pot Conversion of Amino Acids into 2,5-Disubstituted Oxazoles: No Metals Needed
  作者：Ivan Romero-Estudillo、Venkateswara Rao Batchu、Alicia Boto

  DOI：10.1002/adsc.201400496

  日期：2014.12.15

  Abstract2,5‐Disubstituted oxazoles with a variety of alkyl and aryl groups are efficiently formed from N‐acylamino acids, by a one‐pot radical decarboxylation–oxidation–enolization and iodine‐promoted cyclization process. Remarkably, the reaction takes place under mild conditions, and no metal catalysis is needed. The process can be useful for the direct modification of small peptides.magnified image
• An approach to trapping .gamma.-glutamyl radical intermediates proposed for vitamin K dependent carboxylase: .alpha.,.beta.-methyleneglutamic acid
  作者：James T. Slama、Rajiv K. Satsangi、Anne Simmons、Vincent Lynch、Randall E. Bolger、John Suttie

  DOI：10.1021/jm00164a056

  日期：1990.2

  beta-methyleneglutamate diethyl ester. Saponification of a N-protected methyleneglutamic acid dialkyl ester using limiting alkali was shown to selectively yield the alpha-alkyl ester gamma-acid. The reaction was used to produce alpha,beta-cyclopropane-containing analogues of the carboxylase substrates N-t-Boc-L-glutamic acid alpha-benzyl ester and N-benzoyl-L-glutamic acid alpha-ethyl ester. The cyclpropane-containing

  维生素K依赖性羧化酶通过产生γ-谷氨酰基自由基，γ-谷氨酰基碳负离子或通过协同的羧化作用激活底物肽的谷氨酰胺γ-CH进行羧化。我们建议通过包含谷氨酸的α，β-环丙烷类似物的底物的分子内重排来拦截推定的γ-谷氨酰胺基自由基。环丙基羰基自由基重排成2-丁烯基自由基是快速，放热的，并被认为可诊断自由基的形成。谷氨酸的β-环丙烷类似物1-氨基-2-（羧甲基）环丙烷-1-甲酸酯是从α-酮戊二酸二乙酯开始合成的。首先用苄腈在硫酸中处理α-酮酯，得到α，α-二苯甲酰胺基戊二酸二乙酯。字母 在对苯磺酸在热苯中处理后，将α-二苯甲酰胺酸裂解生成α，β-脱氢氨基酸和苯甲酰胺。将重氮甲烷加到脱氢氨基酸中导致重氮甲烷的环加成和吡唑啉的生成，其在辐射下损失了N 2，得到了被保护的含环丙烷的氨基酸类似物。N-苯甲酰基-α，β-亚甲基谷氨酸二乙酯的酸性水解导致高产率地产生未保护的氨基酸，α，β-亚甲基谷氨酸。在该合成中