3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrrolo[3,4-b]quinolin-9-one | 374926-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrrolo[3,4-b]quinolin-9-one
• 英文别名: 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-benzyl-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-9-one
• CAS: 374926-59-7
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 396.445
• InChiKey: KGENQSVKAHPEBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrrolo[3,4-b]quinolin-9-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-(3-phenyl-propynoyl)-1,2,3,4-tetrahydro-pyrrolo[3,4-b]quinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Structure−Activity Relationships of N-Acyl Pyrroloquinolone PDE-5 Inhibitors

  摘要：

  The discovery of the potent and selective PDE-5 inhibitory activity of a pyrroloquinolone scaffold prompted us to explore the SAR of its acyl derivatives. During the course of these studies, three structural series were found with K-i values for PDE-5 in the subnanomolar range. Systematic modification of one of these leads produced a compound with excellent selectivity for PDE-5 over other phosphodiesterases and oral bioavailability of 15% in male rats. This compound also displayed in vivo efficacy in an anesthetized canine model of erection when dosed intravenously.

  DOI：

  10.1021/jm020521s
• 作为产物：
  描述：

  1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以45%的产率得到3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrrolo[3,4-b]quinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃基和苯并呋喃基吡咯并喹诺酮类作为有效的和选择性的PDE5抑制剂，可治疗勃起功能障碍。

  摘要：

  报道了作为有效的和选择性的PDE5抑制剂的呋喃基和苯并呋喃基吡咯并喹诺酮类化合物的合成。评估了它们在体外抑制PDE5的能力和抑制其他PDE同工酶（PDE1-4和PDE6）的选择性。这些化合物中的某些比西地那非更有效，对PDE1和PDE6的选择性更好。增溶基团的引入产生了生物可利用的类似物。所选化合物在麻醉的狗模型中对阴茎勃起显示出体内功效。

  DOI：

  10.1021/jm0202573

文献信息

• Substituted pyrrolopyridinone derivatives useful as phosphodiesterase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020010183A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  The invention relates to novel pyrrolopyridinone derivatives of the formula (I) or (II): 1 pharmaceutical compositions containing the compounds and their use for the treatment of sexual dysfunction.

  这项发明涉及公式(I)或(II)的新型吡咯吡啶酮衍生物： 1 含有这些化合物的药物组合物及其用于治疗性功能障碍的用途。
• Potassium Superoxide as an Alternative Reagent for Winterfeldt Oxidation of β-Carbolines
  作者：Weiqin Jiang、Xuqing Zhang、Zhihua Sui

  DOI：10.1021/ol0271279

  日期：2003.1.1

  Potassium superoxide was examined as an alternative oxidation reagent for the Winterfeldt reaction. KO(2) was found to be superior to the original Winterfeldt protocol for base-sensitive substrates. [reaction--see text]

  研究了过氧化钾作为温特费尔特反应的替代氧化剂。发现KO（2）优于原始的Winterfeldt协议用于碱敏底物。[反应-见文字]
• Furoyl and Benzofuroyl Pyrroloquinolones as Potent and Selective PDE5 Inhibitors for Treatment of Erectile Dysfunction
  作者：Weiqin Jiang、Zhihua Sui、Mark J. Macielag、Shawn P. Walsh、James J. Fiordeliso、James C. Lanter、Jihua Guan、Yuhong Qiu、Patricia Kraft、Sheela Bhattacharjee、Elizabeth Craig、Donna Haynes-Johnson、T. Matthew John、Joanna Clancy

  DOI：10.1021/jm0202573

  日期：2003.1.1

  Synthesis of furoyl and benzofuroyl pyrroloquinolones as potent and selective PDE5 inhibitors was reported. Their in vitro potencies in inhibiting PDE5 and selectivity in inhibiting other PDE isozymes (PDE1-4 and PDE6) were evaluated. Some of these compounds are more potent than sildenafil with better selectivity toward PDE1 and PDE6. Incorporation of solublizing groups resulted in bioavailable analogues

  报道了作为有效的和选择性的PDE5抑制剂的呋喃基和苯并呋喃基吡咯并喹诺酮类化合物的合成。评估了它们在体外抑制PDE5的能力和抑制其他PDE同工酶（PDE1-4和PDE6）的选择性。这些化合物中的某些比西地那非更有效，对PDE1和PDE6的选择性更好。增溶基团的引入产生了生物可利用的类似物。所选化合物在麻醉的狗模型中对阴茎勃起显示出体内功效。
• [EN] SUBSTITUTED 2,4-DIHYDRO-PYRROLO (3, 4-B) -QUINOLIN-9-ONE DERIVATIVES USEFUL AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES SUBSTITUES DE 2,4-DIHYDRO-PYRROLO (3, 4-B) -QUINOLIN-9-ONE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTERASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2004000842A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  The invention relates to novel 2,4-dihydro-pyrrolo[3,4-b]quinolin-9-one derivatives of the formula (I) and (IV) wherein all variables are as herein defined, pharmaceutical compositions containing the compounds and their use for the treatment of sexual dysfunction.

  本发明涉及一种新型2,4-二氢-吡咯并[3,4-b]喹啉-9-酮衍生物，其化学式为(I)和(IV)，其中所有变量如本文所定义，包含该化合物的制药组合物以及其用于治疗性功能障碍的用途。
• SUBSTITUTED 2,4-DIHYDRO-PYRROLO[3,4-B]QUINOLIN-9-ONE DERIVATIVES USEFUL AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：——

  公开号：US20040006079A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The invention relates to novel 2,4-dihydro-pyrrolo[3,4-b]quinolin-9-one derivatives of the formula (I) and (IV): 1 wherein all variables are as herein defined, pharmaceutical compositions containing the compounds and their use for the treatment of sexual dysfunction.

  本发明涉及新型2,4-二氢吡咯并[3,4-b]喹啉-9-酮衍生物的公式(I)和(IV)：1，其中所有变量如本文所定义，药物组合物包含这些化合物，并用于治疗性功能障碍。