N-苄氧羰基-3-烯丙基-L-天冬氨酸 1-叔丁酯 | 144787-23-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天冬氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苄氧羰基-3-烯丙基-L-天冬氨酸 1-叔丁酯
• 中文别名: N-苄氧羰基-3-烯丙基-L-天冬氨酸1-叔丁酯
• 英文名称: t-butyl 2-benzyloxycarbonylamino-3-carboxy-(2S)-5-hexenoate
• 英文别名: 2-((S)-1-(benzyloxycarbonylamino)-2-tert-butoxy-2-oxoethyl)pent-4-enoic acid；N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-3-allyl-L-aspartic acid 1-tert-butyl ester；2-[(1S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxo-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]pent-4-enoic acid
• CAS: 144787-23-5
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₆
• 分子量: 363.411
• InChiKey: SXDKIZPHXVFDPJ-LOACHALJSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-3-烯丙基-L-天冬氨酸 1-叔丁酯 在 N-甲基吗啉 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 三乙胺 、 双二苯基膦甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.34h， 生成 (2S,3S)-tert-butyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-((methylsulfonyloxy)methyl)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2021014380A5

  摘要：

  公开号：

  WO2021014380A5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxycarbonylamino-succinic acid 1-tert-butyl ester 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 20.92h， 生成 N-苄氧羰基-3-烯丙基-L-天冬氨酸 1-叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  非蛋白氨基酸合成。源自天冬氨酸的β-阴离子及其在α-氨基酸合成中的应用。

  摘要：

  用酰胺化锂碱处理α-丁基β-甲基-Z-（S）-天门冬氨酸（2）生成相应的β-酯烯醇盐，可以用合适的亲电试剂进行烷基化。已经研究了该策略在光学活性氨基酸合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85140-1

文献信息

• The invention of radical reactions. Part XXV. A convenient method for the synthesis of the acyl derivatives of N-hydroxypyridine-2-thione
  作者：Derek H.R. Barton、Mohammad Samadi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88249-1

  日期：1992.1

  Treatment of the readily available di-N-oxide- of 2-thiopyridine disulfide 6 with tributylphosphine in the presence of a carboxylic acid provides a convenient and high yielding synthesis of the acyl derivatives 2 of N-hydroxy-2-thio-pyridone. Application of this procedure to the acids 17 and 18 gave, after irradiation in the presence of t-butylthiol, the desired decarboxylated derivatives in high (>90%)

  容易获得的2-硫代吡啶二硫化物的二-N-氧化物的治疗6与三丁基膦在羧酸的存在提供的酰基衍生物的方便和高产合成2 N-羟基-2-硫代吡啶酮。在叔丁基硫醇存在下进行辐射后，将该方法应用于酸17和18，以高产率（＞ 90％）得到所需的脱羧衍生物。
• Baldwin, Jack E.; Moloney, Mark G.; North, Michael, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 833 - 834
  作者：Baldwin, Jack E.、Moloney, Mark G.、North, Michael

  DOI：——

  日期：——
• BALDWIN, JACK E.;MOLONEY, MARK G.;NORTH, MICHAEL, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 833-834
  作者：BALDWIN, JACK E.、MOLONEY, MARK G.、NORTH, MICHAEL

  DOI：——

  日期：——
• BALDWIN, J. E.;MOLONEY, M. G.;NORTH, M., TETRAHEDRON, 45,(1989) N9, C. 6309-6318
  作者：BALDWIN, J. E.、MOLONEY, M. G.、NORTH, M.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ARGINASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ARGINASE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2021014380A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  Disclosed are compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treating cancer or a respiratory inflammatory disease using the same: (I) wherein R1 is selected from hydrogen, -CH3 and -(C=O)CH(R1a)NH2; R1a is C1-C4 alkyl; Y is -(CH2)n- or -(C=O)-; n is an integer selected from 1 and 2; R2 is selected from hydrogen, -CH3 and -(C=X)R4 and R3 is hydrogen or -CH3; or R2 and R3, together with the nitrogen to which they are attached, are linked to form a 6- membered heterocyclic ring; X is NH or O; R4 is -CH3 or -[CH(R4a)]mNH2; m is an integer selected from 0 or 1; and R4a is hydrogen or C1-C6 alkyl.