N-苄氧羰基-D-酪氨酸 | 64205-12-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酪氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苄氧羰基-D-酪氨酸
• 中文别名: Z-D-酪氨酸；N-Cbz-D-酪氨酸；苄氧羰基-D-酪氨酸
• 英文名称: N-α-benzyloxycarbonyl-D-tyrosine
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-D-tyrosine；Z-D-Tyr-OH；N-Carbobenzyloxy-D-tyrosine；(R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid；(2R)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 64205-12-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₅
• 分子量: 315.326
• InChiKey: MCRMUCXATQAAMN-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C
• 沸点：
  570.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：

  在指定条件下稳定，远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。储存地点需远离氧化剂。

SDS

1.1 产品标识符
: Z-D-Tyr-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Z-D-tyrOSine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Z-D-tyrOSine
别名
: C17H17NO5
分子式
: 315.32 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Z-D-酪氨酸是一种酪氨酸的衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-D-酪氨酸 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 desepoxyarenastatin A
  参考文献：
  名称：

  强效抗肿瘤大环内酯类 Cryptophycin B 和 Arenastatin A 的不对称合成

  摘要：

  描述了有效的细胞毒剂隐藻素 B 和阿那他丁 A 的高效且高度立体选择性的合成。采用酯衍生的钛烯醇化物介导的顺醛醇反应来生成立体中心C-5和C-6。该路线是收敛的，为合成隐藻素及其家族成员的结构变体提供了方便的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300814
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyloxycarbonylamino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionic acid ethyl ester 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MORINIERE, J. L.;DANREE, B.;LEMOINE, J.;GUY, A., SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 4, 441-444

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Enzymatic Cleavage of N-Benzyloxycarbonyl Groups
  作者：Ramesh N. Patel、Venkata Nanduri、David Brzozowski、Clyde McNamee、Amit Banerjee

  DOI：10.1002/adsc.200303038

  日期：2003.6

  A new enzymatic process for the enantioselective cleavage of N-benzyloxycarbonyl (Cbz) groups from protected amino acids and related compounds has been developed. The Cbz-deprotecting enzyme was isolated from cell extracts of Sphingomonas paucimobilis SC 16113 and purified to homogeneity. The purified protein has a molecular weight of 155,000 daltons and a subunit size of 44,000 daltons.

  已经开发出一种新的酶促方法，用于从受保护的氨基酸和相关化合物中对映选择性地裂解N-苄氧基羰基（Cbz）基团。从鲍氏鞘氨醇单胞菌SC 16113的细胞提取物中分离出Cbz-脱保护酶，并纯化至同质。纯化的蛋白质的分子量为155,000道尔顿，亚基大小为44,000道尔顿。
• Synthesis of Acetaminophen Analogues Containing α-Amino Acids and Fatty Acids for Inhibiting Hepatotoxicity
  作者：Seunghee Jung、Yuya Kawashima、Takuya Noguchi、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1055/s-0037-1611893

  日期：2019.10

  reactive metabolite N-acetyl-p-benzoquinone imine (NAPQI). We have obtained acetaminophen analogues in 57–99% yields by using aniline derivatives with protected α-amino acids and fatty acids via the corresponding mixed carbonic carboxylic anhydrides in aqueous MeCN. We have also succeeded in synthesizing AM404 analogues in 76–97% yields, which are expected to be promising candidates for reducing hepatotoxicity

  献给EJ科里教授在他的90之际个生日。 抽象的 对乙酰氨基酚是一种流行的解热镇痛药，与非甾体类抗炎药（NSAIDs）相比，抗炎作用弱，副作用发生率低。然而，对乙酰氨基酚由于反应性代谢产物N-乙酰基-对苯醌亚胺（NAPQI）而引起肝毒性。通过在水性MeCN中通过相应的混合碳羧酸酐使用受保护的α-氨基酸和脂肪酸的苯胺衍生物，我们以57-99％的产率获得了对乙酰氨基酚类似物。我们还成功地以76–97％的产率合成了AM404类似物，有望降低肝毒性。 对乙酰氨基酚是一种流行的解热镇痛药，与非甾体类抗炎药（NSAIDs）相比，抗炎作用弱，副作用发生率低。然而，对乙酰氨基酚由于反应性代谢产物N-乙酰基-对苯醌亚胺（NAPQI）而引起肝毒性。通过在水性MeCN中通过相应的混合碳羧酸酐使用受保护的α-氨基酸和脂肪酸的苯胺衍生物，我们以57-99％的产率获得了对乙酰氨基酚类似物。我们还成功地以76–97％的产
• Water-promoted ortho-selective monohydroxymethylation of phenols in the NaBO₂ system
  作者：Hui-Jing Li、Ying-Ying Wu、Qin-Xi Wu、Rui Wang、Chun-Yang Dai、Zhi-Lun Shen、Cheng-Long Xie、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1039/c4ob00228h

  日期：——

  Water-promoted ortho-selective monohydroxymethylation of phenols in the NaBO₂ system generates salicyl alcohols in excellent yields.

  在NaBO2体系中，水促进了酚的ortho-选择性单羟甲基化反应，产生了优良产率的水杨醇。
• Novel Non-Peptide GPIIb/IIIa Antagonists. Synthesis and Biological Activities of 2-[4-[2-(4-Amidinobenzoylamino)-2-(substituted)acetyl]-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-oxopiperazinyl] acetic Acids.
  作者：Shuji KITAMURA、Hideto FUKUSHI、Toshio MIYAWAKI、Masaki KAWAMURA、Zen-ichi TERASHITA、Hirosada SUGIHARA、Takehiko NAKA

  DOI：10.1248/cpb.49.258

  日期：——

  To improve the in vitro and in vivo potency of our first low molecular weight GPIIb/IIIa antagonist 1 (TAK-029), a series of 2-[4-[2-(4-amidinobenzoylamino)-2-(substituted)acetyl]-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-oxopiperazinyl]acetic acids were synthesized through modification of the glycine moiety of 1 and evaluated for their ability to inhibit in vitro adenosine 5'-diphosphate (ADP)-induced platelet aggregation of guinea pig platelet rich plasma (PRP). Among the compounds examined, the (3S, 2S)-4-methoxyphenylalanine derivative 4h showed the most potent antagonistic activity with an IC50 value of 13 nM. Dose-dependent inhibition of ex vivo platelet aggregation was achieved with oral administration of 4h (0.3-1.0 mg/kg) to guinea pigs. Complete inhibition was observed for up to 8 h, and 43% inhibition could still be observed 24 h after oral administration of 1.0 mg/kg. The long-lasting antiplatelet effect of 4h suggests that 4h would be suitable for once-a-day dosing. Structure-activity relationships (SAR) were examined in the series of the phenylalanine derivatives. An increase in the electron density around the 4-position of the phenyl ring of the phenylalanine moiety led to an increase in the antiplatelet activity, suggesting the existence of a hydrophobic and electrostatic interaction site in addition to the ionic binding sites in the GPIIb/IIIa.

  为了提高我们首个低分子量GPIIb/IIIa拮抗剂1（TAK-029）的体外和体内活性，通过改造1的甘氨酸部分，合成了一系列2-[4-[2-(4-脒基苯甲酰氨基)-2-(取代)乙酰基]-3-(2-甲氧基-2-氧代乙基)-2-氧代哌嗪基]乙酸，并评估了它们抑制体外腺苷5'-二磷酸（ADP）诱导的豚鼠富含血小板血浆（PRP）聚集的能力。在所研究的化合物中，（3S，2S）-4-甲氧基苯丙氨酸衍生物4h显示出最强的拮抗活性，IC50值为13 nM。通过口服给药4h（0.3-1.0 mg/kg）给豚鼠，实现了对体外血小板聚集的剂量依赖性抑制。完全抑制可持续长达8小时，并且在口服1.0 mg/kg后24小时仍可观察到43%的抑制效果。4h的持久抗血小板效应表明4h适合每日一次给药。在苯丙氨酸衍生物系列中考察了构效关系（SAR）。苯丙氨酸部分苯环4位周围的电子密度增加导致抗血小板活性增强，这表明除了离子结合位点外，GPIIb/IIIa还存在一个疏水性和静电相互作用位点。
• Intramolecular Interaction of Porphyrin Moieties in 2,5-Piperazinedione-Bridged Porphyrin Dimers
  作者：Hitoshi Tamiaki、Shinji Suzuki、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/bcsj.66.2633

  日期：1993.9

  Diastereomerically pure 2,5-piperazinedione-bridged meso-tetraarylporphyrin dimers were synthesized with easy procedures. 1H NMR, UV-vis, and CD spectra showed that porphyrin moieties in the l,l-molecule interacted more strongly than those in the d,l-isomer and this interaction decreased with substitution by 3,5-di-t-butyl groups on the meso-phenyl substituents.

  通过简便的步骤合成了二立体异构纯的2,5-哌嗪二酮桥连间四芳基卟啉二聚体。1H NMR、UV-vis和CD光谱显示，在1,1-分子中的卟啉部分之间的相互作用比d,l-异构体中的更强，并且在间位苯基取代基上引入3,5-二叔丁基取代会减弱这种相互作用。

表征谱图