N-苄氧羰基-L-丝氨酰肼 | 26582-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苄氧羰基-L-丝氨酰肼
• 中文别名: L-鸟嘌呤核苷；苄氧羰基-L-丝氨酰肼
• 英文名称: benzyl (1S)-2-hydrazino-1-(hydroxymethyl)-2-oxoethylcarbamate
• 英文别名: Z-Ser-NHNH2；(S)-Benzyl (1-hydrazinyl-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl)carbamate；benzyl N-[(2S)-1-hydrazinyl-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 26582-86-5
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₄
• 分子量: 253.258
• InChiKey: WUDRJXCGIRLAEC-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  181 °C
• 沸点：
  561.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酰肼 在 盐酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 Z-Ser-N3
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽。二十五。通过固相和常规溶液法将新开发的β-1-和β-2-金刚烷酸天冬氨酸酯用于肽合成。

  摘要：

  新开发的β-1-和β-2-金刚烷酰基天冬氨酸[H-Asp（O-1-Ada）-OH和H-Asp（O-2-Ada）-OH]用于合成C端八肽常规溶液法制备人绒毛膜促性腺激素（hCG）的β-亚基，固相法测定胰岛素受体的α-亚基（30-55）的六糖肽，目的是抑制合成过程中天冬酰胺的形成天冬氨酰肽。证实1-Ada和2-Ada基团对于Asp残基的β-羧基功能是有用的保护基。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2209
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-L-丝氨酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到N-苄氧羰基-L-丝氨酰肼
  参考文献：
  名称：

  一种高效，立体控制和通用的合成路线，可合成双环部分饱和的特权支架。

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种简单，高产量和立体控制策略的开发，该策略用于从光学活性氨基酸合成一系列三唑并哌嗪和其他生物学相关的融合支架。该途径被应用于22个含有新的，以前难以接近的载体的支架的合成，并被用于获得一种新的ganaplacide类似物。

  DOI：

  10.1039/d0cc02728f

文献信息

• Amino acids and peptides. XXVIII. Synthesis of peptide fragments related to eglin c and studies on the relationship between their structure and effects on human leukocyte elastase, cathepsin G and .ALPHA.-chymotrypsin.
  作者：Satoshi TSUBOI、Kazunori NAKABAYASHI、Yoshikazu MATSUMOTO、Naoki TENO、Yuko TSUDA、Yoshio OKADA、Yoko NAGAMATSU、Junichiro YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.38.2369

  日期：——

  Various peptide fragments related to eglin c, which consists of 70 amino acid residues, were synthesized by a conventional solution method and their inhibitory effects on leukocyte elastase, cathepsin G and α-chymotrypsin were examined. Among them, H-Arg-Glu-Tyr-Phe-OMe (eglin c 22-25) and H-Ser-Pro-Val-Thr-Leu-Asp-Leu-Arg-Tyr-OMe (eglin c 41-49) inhibited cathepsin G and α-chymotrypsin but not leukocyte elastase, while H-Thr-Asn-Val-Val-OMe (eglin c 60-63) inhibited leukocyte elastase but not cathepsin G or α-chymotrypsin, although eglin c potently inhibited leukocyte elastase, cathepsin G and α-chymotrypsin. These results indicated that the interaction sites of eglin c with leukocyte elastase, cathepsin G and α-chymotrypsin might be different.

  采用常规的溶液法合成了与来自家蚕血淋巴的抗蛋白酶eglin c（由70个氨基酸残基构成）相关的各种肽片段，并检验了它们对白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶的抑制效应。其中，H-Arg-Glu-Tyr-Phe-OMe（eglin c 22-25）和H-Ser-Pro-Val-Thr-Leu-Asp-Leu-Arg-Tyr-OMe（eglin c 41-49）能抑制组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶，但不能抑制白细胞弹性蛋白酶，而H-Thr-Asn-Val-Val-OMe（eglin c 60-63）能抑制白细胞弹性蛋白酶，但不能抑制组织蛋白酶G或α-胰凝乳蛋白酶，尽管eglin c对白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶都具有强抑制作用。这些结果提示，eglin c与白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶的相互作用部位可能各不相同。
• Combinatorial Synthesis of 3,5-Dimethylene Substituted 1,2,4-Triazoles
  作者：Scott S. Woodard、Kevin D. Jerome

  DOI：10.2174/138620711794474033

  日期：2011.2.1

  Combinatorial cyclizations of imidates and hydrazides with methylene linked R groups, generated from the corresponding nitriles and carboxylic acids, respectively, provided a large library of 3,5-dimethylene substituted 1,2,4- trizoles.

  通过相应的腈和羧酸分别生成的带有亚甲基连接R基团的咪达特和酰肼进行组合环化反应，提供了大量3,5-二亚甲基取代的1,2,4-三唑库。
• A New Synthesis of Chiral Oxazolidinones from the Amino Acid L-serine
  作者：Thais Nogueira、Alessandra Pinheiro、Carlos Kaiser、James Wardell、Solange Wardell、Marcus de Souza

  DOI：10.2174/15701786113109990028

  日期：2013.9.1

  Cyclization of the (4S)-PhCH2OCONHCH(CH2OH)CONHN=CH-aryl, obtained in 4 steps from L-serine, on treatment with MeI and potassium carbonate, generates the chiral oxazolidinones, (4S)-N'-[(E)-(phenyl)methylidene]-Nmethyl- 2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carbohydrazides. Overall the formation of the (4S)-N'-[(E)-(phenyl)methylidene]-Nmethyl- 2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carbohydrazides from L-serine occurs with retention

  从L-丝氨酸分4步获得的（4S）-PhCH 2 OCONHCH（CH 2 OH）CONHN = CH-芳基的环化反应，经MeI和碳酸钾处理，生成手性恶唑烷酮，（4S）-N'- [（E）-（苯基）亚甲基] -N甲基-2-氧代-1，3-恶唑烷-4-碳酰肼。如所证实的，总体上，由L-丝氨酸形成（4S）-N'-[（（E）-（苯基）亚甲基] -N甲基-2-氧代-1,3-恶唑烷-4-碳酰肼）并保留了构型。通过X射线晶体学。相反，在用MeI / K 2 CO 3处理时，N-Boc类似物（4S）-t-BuOCONHCH（CH 2 OH）CONHN = CH-芳基的反应仅导致N-甲基化，而没有环化且没有Boc保护基的丧失得到（4S）-t-BuOCONMeCH（CH2 OH）CONHN ＝ CH-芳基。Boc和Cbz衍生物之间的差异是惊人的，可能与Boc基团的更大体积（阻止分子内酰基转移）有关。
• Synthesis and Antitumoral Evaluation of Benzyl (1S)-2-[2-(monosubstituted-benzylidene)hydrazino]-1-(hydroxymethyl)-2-oxoethylcarbamate
  作者：Raquel Carvalho Montenegro、Leticia Veras Costa Lotufo、Manoel Odorico de Moraes、Claudia do O Pessoa、Felipe Augusto Rocha Rodrigues、Alessandra Campbell Pinheiro、Thais Cristina Mendonça Nogueira、Marcus Vinicius Nora de Souza

  DOI：10.2174/157018012799129800

  日期：2012.3.1

  A series of 14 N-acyl-hydrazones L-serine derivatives have been synthesized and evaluated for their in vitro antitumoral activities against four neoplastic cancer cells: HL-60 (leukemia), MDA-MB-435 (melanoma), HCT-8 (colon) and SF-295 (nervous system). Five compounds (3g, 3h, 3i, 3k and 3n) were considered active against at least two cancer cell lines, with more than 90% of growth inhibition. Compound 3h, with IC50 of 2.04 μg/mL, seems to be moderately selective to HCT-8 and can be considered in further studies aiming new prototypes for a lead molecule against colon cancer.

  已合成了一系列14种N-酰基-酰肼-L-丝氨酸衍生物，并评估了它们对四种肿瘤癌细胞的体外抗癌活性，包括：HL-60（白血病）、MDA-MB-435（黑色素瘤）、HCT-8（结肠）和SF-295（神经系统）。其中五个化合物（3g、3h、3i、3k和3n）对至少两种癌细胞系表现出活性，抑制生长超过90%。化合物3h的IC50值为2.04 μg/mL，对HCT-8表现出适度选择性，可考虑在针对结肠癌的新先导分子研究中进一步研究。
• <scp>L</scp>-SERYLGLYCYLGLYCINE
  作者：Erich Baer、Jonas Maurukas、Donald D. Clarke

  DOI：10.1139/v56-155

  日期：1956.9.1

  A synthesis of the hitherto unreported L-serylglycylglycine by two different methods is described. N-carbobenzoxy L-serylglycylglycine benzyl ester, an intermediate in the preparation of the tripeptide, was found to be a suitable derivative in the synthesis of L-α-phosphatidyl L-serylglycylglycine.

  描述了通过两种不同方法合成迄今尚未报道的L-丝氨酰甘氨酰甘氨。在三肽制备过程中的中间体N-羧苄氧基L-丝氨酰甘氨苄酯被发现是合成L-α-磷脂酰L-丝氨酰甘氨的合适衍生物。