benzyl N-[(1S)-2-[(2E)-2-benzylidenehydrazino]-1-(hydroxymethyl)-2-oxo-ethyl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(1S)-2-[(2E)-2-benzylidenehydrazino]-1-(hydroxymethyl)-2-oxo-ethyl]carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-[(2E)-2-benzylidenehydrazinyl]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₄
• 分子量: 341.367
• InChiKey: UEJUDMXRZCOLDZ-ZVCOJXFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(1S)-2-[(2E)-2-benzylidenehydrazino]-1-(hydroxymethyl)-2-oxo-ethyl]carbamate 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以63%的产率得到(4S)-N-methyl-2-oxo-N'-[(E)-phenylmethylidene]-1,3-oxazolidine-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  由氨基酸L-丝氨酸合成手性恶唑烷酮

  摘要：

  从L-丝氨酸分4步获得的（4S）-PhCH 2 OCONHCH（CH 2 OH）CONHN = CH-芳基的环化反应，经MeI和碳酸钾处理，生成手性恶唑烷酮，（4S）-N'- [（E）-（苯基）亚甲基] -N甲基-2-氧代-1，3-恶唑烷-4-碳酰肼。如所证实的，总体上，由L-丝氨酸形成（4S）-N'-[（（E）-（苯基）亚甲基] -N甲基-2-氧代-1,3-恶唑烷-4-碳酰肼）并保留了构型。通过X射线晶体学。相反，在用MeI / K 2 CO 3处理时，N-Boc类似物（4S）-t-BuOCONHCH（CH 2 OH）CONHN = CH-芳基的反应仅导致N-甲基化，而没有环化且没有Boc保护基的丧失得到（4S）-t-BuOCONMeCH（CH2 OH）CONHN ＝ CH-芳基。Boc和Cbz衍生物之间的差异是惊人的，可能与Boc基团的更大体积（阻止分子内酰基转移）有关。

  DOI：

  10.2174/15701786113109990028
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-L-丝氨酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzyl N-[(1S)-2-[(2E)-2-benzylidenehydrazino]-1-(hydroxymethyl)-2-oxo-ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  由氨基酸L-丝氨酸合成手性恶唑烷酮

  摘要：

  从L-丝氨酸分4步获得的（4S）-PhCH 2 OCONHCH（CH 2 OH）CONHN = CH-芳基的环化反应，经MeI和碳酸钾处理，生成手性恶唑烷酮，（4S）-N'- [（E）-（苯基）亚甲基] -N甲基-2-氧代-1，3-恶唑烷-4-碳酰肼。如所证实的，总体上，由L-丝氨酸形成（4S）-N'-[（（E）-（苯基）亚甲基] -N甲基-2-氧代-1,3-恶唑烷-4-碳酰肼）并保留了构型。通过X射线晶体学。相反，在用MeI / K 2 CO 3处理时，N-Boc类似物（4S）-t-BuOCONHCH（CH 2 OH）CONHN = CH-芳基的反应仅导致N-甲基化，而没有环化且没有Boc保护基的丧失得到（4S）-t-BuOCONMeCH（CH2 OH）CONHN ＝ CH-芳基。Boc和Cbz衍生物之间的差异是惊人的，可能与Boc基团的更大体积（阻止分子内酰基转移）有关。

  DOI：

  10.2174/15701786113109990028

文献信息

• A New Synthesis of Chiral Oxazolidinones from the Amino Acid L-serine
  作者：Thais Nogueira、Alessandra Pinheiro、Carlos Kaiser、James Wardell、Solange Wardell、Marcus de Souza

  DOI：10.2174/15701786113109990028

  日期：2013.9.1

  Cyclization of the (4S)-PhCH2OCONHCH(CH2OH)CONHN=CH-aryl, obtained in 4 steps from L-serine, on treatment with MeI and potassium carbonate, generates the chiral oxazolidinones, (4S)-N'-[(E)-(phenyl)methylidene]-Nmethyl- 2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carbohydrazides. Overall the formation of the (4S)-N'-[(E)-(phenyl)methylidene]-Nmethyl- 2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carbohydrazides from L-serine occurs with retention

  从L-丝氨酸分4步获得的（4S）-PhCH 2 OCONHCH（CH 2 OH）CONHN = CH-芳基的环化反应，经MeI和碳酸钾处理，生成手性恶唑烷酮，（4S）-N'- [（E）-（苯基）亚甲基] -N甲基-2-氧代-1，3-恶唑烷-4-碳酰肼。如所证实的，总体上，由L-丝氨酸形成（4S）-N'-[（（E）-（苯基）亚甲基] -N甲基-2-氧代-1,3-恶唑烷-4-碳酰肼）并保留了构型。通过X射线晶体学。相反，在用MeI / K 2 CO 3处理时，N-Boc类似物（4S）-t-BuOCONHCH（CH 2 OH）CONHN = CH-芳基的反应仅导致N-甲基化，而没有环化且没有Boc保护基的丧失得到（4S）-t-BuOCONMeCH（CH2 OH）CONHN ＝ CH-芳基。Boc和Cbz衍生物之间的差异是惊人的，可能与Boc基团的更大体积（阻止分子内酰基转移）有关。