N-benzyloxycarbonyl-N-methyl-L-serine | 173947-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-N-methyl-L-serine
• 英文别名: N-((Benzyloxy)carbonyl)-N-methyl-L-serine；(2S)-3-hydroxy-2-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]propanoic acid
• CAS: 173947-21-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: ZGXRJPNWRCOFEG-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  447.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-N-methyl-L-serine 在 氯化亚砜 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-苄氧羰基-L-丝氨酰肼
  参考文献：
  名称：

  一种高效，立体控制和通用的合成路线，可合成双环部分饱和的特权支架。

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种简单，高产量和立体控制策略的开发，该策略用于从光学活性氨基酸合成一系列三唑并哌嗪和其他生物学相关的融合支架。该途径被应用于22个含有新的，以前难以接近的载体的支架的合成，并被用于获得一种新的ganaplacide类似物。

  DOI：

  10.1039/d0cc02728f
• 作为产物：
  描述：

  phenylmethyl (4S)-4-[(acetyloxy)methyl]-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-N-methyl-L-serine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of N-Methyl Amino Acids by Way of Intermediate 5-Oxazolidinones

  摘要：

  N-Methyl amino acids occur in many natural products. Experimental strategies are presented for a unified approach to the synthesis of N-methyl derivatives through 5-oxazolidinones of the 20 common L-amino acids. The amino acids with reactive side chains that required protecting groups or devoted syntheses for side chain construction for N-methylation to proceed included serine, threonine, tyrosine, cysteine, methionine, tryptophan, asparagine, histidine, and arginine. The studies have provided improved methods for the preparation of N-methyl serine, threonine, and tyrosine. All 20 of the common L-amino acids are now available in suitable forms for solid or solution-phase peptide synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo026722l

文献信息

• [EN] N-METHYL AMINO ACIDS<br/>[FR] ACIDES N-METHYL AMINES
  申请人：UBIQUITOUS TECHNOLOGIES PTY LT

  公开号：WO2004007427A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention relates to a compound of formula (I) or (II), processes for preparing them, peptides including them and kits involving them.

  这项发明涉及到式(I)或(II)的化合物，制备它们的方法，包括它们的肽和涉及它们的试剂盒。
• The Facile Production of N-Methyl Amino Acids via Oxazolidinones
  作者：Luigi Aurelio、Robert T. C. Brownlee、Andrew B. Hughes、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1071/ch99082

  日期：——

  A range of oxazolidinones derived from N-carbamoylα-amino acids were prepared by an efficient method as key intermediatesin the synthesis of N-methyl amino acids and peptides.The method was readily applied to most α-amino acids except those withbasic side chains. The oxazolidinones were converted by reductive cleavageinto N-methyl α-amino acids.

  以N-氨基甲酰基α-氨基酸为原料，制备了一系列恶唑烷酮类化合物，作为合成N-甲基氨基酸和多肽的关键中间体。该方法适用于除碱性侧链以外的大多数α-氨基酸。恶唑烷酮通过还原裂解转化为N-甲基α-氨基酸。
• Concise approach to the syntheses of (±)-gliocladin C and related diketopiperazine alkaloids
  作者：Timothy R. Hodges、Noah M. Benjamin、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.001

  日期：2018.6

  A unique approach to the diketopiperazine indole alkaloid (±)-gliocladin C was developed and applied to formal syntheses of the related alkaloids (±)-gliocladine C and (±)-T988C. The key features of the strategy include an unprecedented nucleophilic addition of a diketopiperazine to an isatin derivative followed by a Friedel-Crafts alkylation of the resultant tertiary alcohol with indole to establish

  一个独特的方法来二酮哌嗪的吲哚生物碱（±）- gliocladin下开发和应用相关的生物碱（±）的正式合成- gliocladine C和（±）- T988C。该策略的关键特征包括将二酮哌嗪前所未有地进行亲核加成至靛红衍生物中，然后将所得的叔醇与吲哚进行Friedel-Crafts烷基化反应以建立关键的季中心。随后还原中间体羟吲哚部分并环化，得到了关键的六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚二酮哌嗪中间体，该中间体很容易转化为（±）-（+）- gliocladine C和（+）- T988C的Overman合成中的胶体环糊精C以及关键中间体的外消旋形式。
• N-methyl amino acids
  申请人：Aurelio Luigi

  公开号：US20050245432A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention relates to a compound of formula (I) or (II), processes for preparing them, peptides including them and kits involving them.

  本发明涉及公式(I)或(II)化合物，制备它们的方法，包括它们的肽和涉及它们的试剂盒。
• SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：NAUREX, INC.

  公开号：US20150368252A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  Disclosed are compounds having enhanced potency in the modulation of NMD A receptor activity. Such compounds are contemplated for use in the treatment of conditions such as depression and related disorders. Orally available formulations and other pharmaceutically acceptable delivery forms of the compounds, including intravenous formulations, are also disclosed.

  本发明涉及具有增强的NMDA受体活性调节作用的化合物。这种化合物被考虑用于治疗抑郁症和相关疾病。本发明还揭示了口服制剂和其他药学上可接受的化合物输送形式，包括静脉注射制剂。