benzyl (1S)-2-[(2E)-2-(2,4-dihydroxybenzylidene)hydrazino]-1-(hydroxymethyl)-2-oxoethylcarbamate | 1355208-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (1S)-2-[(2E)-2-(2,4-dihydroxybenzylidene)hydrazino]-1-(hydroxymethyl)-2-oxoethylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[(1S)-2-[(2E)-2-[(2,4-dihydroxyphenyl)methylene]hydrazino]-1-(hydroxymethyl)-2-oxo-ethyl]carbamate；benzyl N-[(2S)-1-[(2E)-2-[(2,4-dihydroxyphenyl)methylidene]hydrazinyl]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1355208-65-9
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₆
• 分子量: 373.365
• InChiKey: DCSGGOLAWDGZGJ-OMPOGXFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-L-丝氨酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 benzyl (1S)-2-[(2Z)-2-(2,4-dihydroxybenzylidene)hydrazino]-1-(hydroxymethyl)-2-oxoethylcarbamate 、 benzyl (1S)-2-[(2E)-2-(2,4-dihydroxybenzylidene)hydrazino]-1-(hydroxymethyl)-2-oxoethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumoral Evaluation of Benzyl (1S)-2-[2-(monosubstituted-benzylidene)hydrazino]-1-(hydroxymethyl)-2-oxoethylcarbamate

  摘要：

  已合成了一系列14种N-酰基-酰肼-L-丝氨酸衍生物，并评估了它们对四种肿瘤癌细胞的体外抗癌活性，包括：HL-60（白血病）、MDA-MB-435（黑色素瘤）、HCT-8（结肠）和SF-295（神经系统）。其中五个化合物（3g、3h、3i、3k和3n）对至少两种癌细胞系表现出活性，抑制生长超过90%。化合物3h的IC50值为2.04 μg/mL，对HCT-8表现出适度选择性，可考虑在针对结肠癌的新先导分子研究中进一步研究。

  DOI：

  10.2174/157018012799129800

文献信息

• Synthesis and Antitumoral Evaluation of Benzyl (1S)-2-[2-(monosubstituted-benzylidene)hydrazino]-1-(hydroxymethyl)-2-oxoethylcarbamate
  作者：Raquel Carvalho Montenegro、Leticia Veras Costa Lotufo、Manoel Odorico de Moraes、Claudia do O Pessoa、Felipe Augusto Rocha Rodrigues、Alessandra Campbell Pinheiro、Thais Cristina Mendonça Nogueira、Marcus Vinicius Nora de Souza

  DOI：10.2174/157018012799129800

  日期：2012.3.1

  A series of 14 N-acyl-hydrazones L-serine derivatives have been synthesized and evaluated for their in vitro antitumoral activities against four neoplastic cancer cells: HL-60 (leukemia), MDA-MB-435 (melanoma), HCT-8 (colon) and SF-295 (nervous system). Five compounds (3g, 3h, 3i, 3k and 3n) were considered active against at least two cancer cell lines, with more than 90% of growth inhibition. Compound 3h, with IC50 of 2.04 μg/mL, seems to be moderately selective to HCT-8 and can be considered in further studies aiming new prototypes for a lead molecule against colon cancer.

  已合成了一系列14种N-酰基-酰肼-L-丝氨酸衍生物，并评估了它们对四种肿瘤癌细胞的体外抗癌活性，包括：HL-60（白血病）、MDA-MB-435（黑色素瘤）、HCT-8（结肠）和SF-295（神经系统）。其中五个化合物（3g、3h、3i、3k和3n）对至少两种癌细胞系表现出活性，抑制生长超过90%。化合物3h的IC50值为2.04 μg/mL，对HCT-8表现出适度选择性，可考虑在针对结肠癌的新先导分子研究中进一步研究。