N-(Benzyloxycarbonyl)-L-seryl-glycine benzyl ester | 2543-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(Benzyloxycarbonyl)-L-seryl-glycine benzyl ester
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-L-serylglycine benzyl ester；N-(N-benzyloxycarbonyl-L-seryl)-glycine benzyl ester；N-(N-Benzyloxycarbonyl-L-seryl)-glycin-benzylester；Benzyloxycarbonyl-L-seryl-glycin-benzylester；Carbobenzyloxyserylglycine benzyl ester；benzyl 2-[[(2S)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetate
• CAS: 2543-27-3
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₆
• 分子量: 386.404
• InChiKey: VWRJCNMPQPIXPZ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Benzyloxycarbonyl)-L-seryl-glycine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 L-Ser-Gly
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis ofN-Terminal Acetylpeptides of Ovalbumin and Mammalian Heart Cytochrome c

  摘要：

  以前的研究分别从牛和马心脏的卵清蛋白和细胞色素 c 的酶解产物中分离出了乙酰甘氨酰丝氨酸和乙酰甘氨酰天冬氨酰丙氨酰谷氨酸。为了证实分离出的乙酰肽的结构，我们合成了乙酰甘氨酰-丝氨酸和乙酰甘氨酰-天冬氨酰-缬氨酰-谷氨酸。实验证明，天然乙酰肽与人工合成的乙酰肽在各方面都是相同的。对乙酰四肽合成过程中遇到的一些问题进行了讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.38.215
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-L-丝氨酸甲酯 在 盐酸 、 乙醇 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 N-(Benzyloxycarbonyl)-L-seryl-glycine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fruton, Journal of Biological Chemistry, 1942, vol. 146, p. 463,469

  摘要：

  DOI：

文献信息

• O-Phosphorylated and Unphosphorylated Peptide-Substrates suitable for Tryptic Action
  作者：D. THEODOROPOULOS、H. BENNICH、O. MELLANDER

  DOI：10.1038/184270a0

  日期：1959.7

  A PREVIOUS communication reported the synthesis and action of trypsin on α-carbethoxy-L-lysyl-L-seryl-glycine and its O-phosphorylated analogue1. The striking resistance of the latter to the action of trypsin throws additional light on the unusual resistance of various phosphopeptides obtained from casein. It was, however, felt to be of interest to further investigate the inhibitory role of the O-phosphoric acid residue of serine along different lines.

  先前的报道曾提及胰蛋白酶对α-羧乙基-L-赖氨酰-L-丝氨酰-甘氨酸及其O-磷酸化类似物的合成与作用1。后者对胰蛋白酶作用的显著抵抗力为进一步理解从酪蛋白中获得的各类磷肽的不寻常抵抗力提供了新的视角。然而，我们觉得沿着不同方向进一步研究丝氨酸上O-磷酸残基的抑制作用具有重要意义。
• Synthesis of glycopeptides from the carbohydrate-protein linkage region of proteoglycans
  作者：Sandrine Rio、Jean-Marie Beau、Jean-Claude Jacquinet

  DOI：10.1016/0008-6215(91)89043-f

  日期：1991.10

  non-glycosylated dipeptide segments, and coupling using the mixed-anhydride procedure allowed the construction in high yield of partially or fully glycosylated oligopeptides from the carbohydrate-protein linkage region of proteoglycan.

  将2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-D-半乳糖核糖基三氯乙酰亚胺酸酯与苄基2,3-O-异亚丙基-β-D-吡喃吡喃糖苷缩合得到相应的β-（1 ---- 4 ）-连接的二糖衍生物，将其转化为2,3-二-O-苯甲酰基-4-O-（2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-D-木吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸。该糖基供体与一组选择性的C，N-保护的L-丝氨酸-甘氨酸二肽单元缩合。在糖基化或非糖基化二肽段的C末端或N末端进行选择性解封，并使用混合酸酐法进行偶联，可以从蛋白聚糖的碳水化合物-蛋白质连接区高产率构建部分或完全糖基化的寡肽。
• The Synthesis of<i>N</i>-Terminal Acetylpeptides of Ovalbumin and Mammalian Heart Cytochrome c
  作者：Yoshihiko Baba、Fumio Sakiyama、Koiti Titani、Kozo Narita

  DOI：10.1246/bcsj.38.215

  日期：1965.2

  In previous studies acetylglycylserine and acetylglycylaspartylalylglutamic acid had been isolated from the enzymatic digests of ovalbumin and cytochromes c of bovine and equine hearts respectively. Here, in order to confirm the structures of the acetylpeptides isolated, acetylglycyl-l-serine and acetylglycyl-l-aspartyl-l-valyl-l-glutamic acid have been synthesized. It has been proved that the natural acetylpeptides are identical with the synthetic ones in every respect examined. Some troubles encountered during the synthesis of the acetyltetrapeptide have been discussed.

  以前的研究分别从牛和马心脏的卵清蛋白和细胞色素 c 的酶解产物中分离出了乙酰甘氨酰丝氨酸和乙酰甘氨酰天冬氨酰丙氨酰谷氨酸。为了证实分离出的乙酰肽的结构，我们合成了乙酰甘氨酰-丝氨酸和乙酰甘氨酰-天冬氨酰-缬氨酰-谷氨酸。实验证明，天然乙酰肽与人工合成的乙酰肽在各方面都是相同的。对乙酰四肽合成过程中遇到的一些问题进行了讨论。
• Synthesis of sulfated and phosphorylated glycopeptides from the carbohydrate-protein linkage region of proteoglycans
  作者：Sandrine Rio、Jean-Marie Beau、Jean-Claude Jacquinet

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90973-x

  日期：1994.3

  The synthesis of the tetrasaccharide dipeptide beta-D-GlcpA-(1-->3)-beta-D-Galp4SO3Na-(1-->3)-beta-D-Galp-( 1-->4)-beta-D-Xylp- (1-->O)-L-Ser-Gly was achieved by coupling a suitably protected tetrasaccharide trichloroacetimidate, built up from the nonreducing end by the stepwise addition of monosaccharide units, to the protected dipeptide Z-L-Ser-Gly-OBn. Sulfation at O-4 of the second D-Gal unit and

  四糖二肽β-D-GlcpA-（1→3）-β-D-Galp4SO3Na-（1→3）-β-D-Galp-（1→4）-β-的合成D-Xylp-（1-> O）-L-Ser-Gly是通过将适当保护的四糖三氯乙亚胺酸酯偶联到受保护的二肽ZL-Ser-Gly上而得的-OBn。第二个D-Gal单元在O-4处硫酸化并完全脱保护，从而以高收率获得了目标分子。其磷酸化的类似物beta-D-GlcpA-（1-> 3）-beta-D-Galp-（1-> 3）-beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-Xylp2PO3Na2通过将保护的三糖三氯乙酰亚胺酸酯与Z-（D-Xyl-）L-Ser-Gly-OBn的2,3-O-异亚丙基衍生物偶联，合成-（1-> O）-L-Ser-Gly。O-异亚丙基的水解，O-Xyl单元在O-3处的区域选择性乙酰化，并在O-2处磷酸化，然后完全脱保护，以高收率得到磷酸化的四糖二肽。
• Total synthesis of the carbohydrate-protein linkage region common to several mammalian proteoglycans
  作者：Sandrine Rio、Jean-Marie Beau、Jean-Claude Jacquinet

  DOI：10.1016/0008-6215(83)85009-5

  日期：1993.6

  stereocontrolled synthesis of beta-D-GlcpA-(1--> 3)-beta-D-Galp-(1-->3)-beta-D-Galp-(1-->4)-beta-D-Xylp-(1 --> O)-L-Ser-Gly, the common glycopeptide sequence of the carbohydrate-protein linkage region of most mammalian proteoglycans, was achieved by use of O-[2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-beta-D-glucopyranosyluronate] -(1-->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzoyl-beta-D-galactopyranosyl)-(1-->3)-O-(2,4, 6-tri

  β-D-GlcpA-（1-> 3）-beta-D-Galp-（1-> 3）-beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-的立体控制合成Xylp-（1-> O）-L-Ser-Gly是大多数哺乳动物蛋白聚糖碳水化合物-蛋白质连接区的常见糖肽序列，是通过使用O- [2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,3， 4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖基尿酸酯]-（1-> 3）-O-（2,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-（2,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 4）-2,3-二-O-苯甲酰基-α，β-D-吡喃木糖基三氯乙酰亚氨酸盐为关键中间体。该糖基供体与适当保护的L-丝氨酰-甘氨酸二肽链段的缩合以及肽链的延伸，使得可以高产量构建该连接区的复杂结构。