2-bromo-9-(p-anisyl)phenanthroline | 865205-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-9-(p-anisyl)phenanthroline
• 英文别名: 2-Bromo-9-(4-methoxyphenyl)-1,10-phenanthroline；2-bromo-9-(4-methoxyphenyl)-1,10-phenanthroline
• CAS: 865205-45-4
• 化学式: C₁₉H₁₃BrN₂O
• 分子量: 365.229
• InChiKey: HXUROFIGGCIJFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-9-(p-anisyl)phenanthroline 、 2-[3-(5,5-Dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl]-9-[3-[9-[3-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl]-1,10-phenanthrolin-2-yl]phenyl]-1,10-phenanthroline 在 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到1,3-bis(9-(3-(9-(4-methoxyphenyl)-1,10-phenanthrolin-2-yl)phenyl)-1,10-phenanthrolin-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  具有1,3-亚苯基连接基的多1,10-菲咯啉配体及其锂配合物的合成。

  摘要：

  介绍了分别含有四个和五个1,10-菲咯啉（phen）螯合物的两个多位配体的合成。连接器是1，3-亚苯基连接器。这两个配体是按照多步骤程序制备的，两个关键反应是芳核之间的Suzuki偶联反应和芳基锂衍生物亲和加到phen片段上。两种配体与Li +离子的配位化学都非常清洁和选择性，而它们与铜（I）的反应则导致难溶的络合物难以混合。四苯酚和五苯酚化合物几乎定量地分别提供了四锂和五锂双链螺旋络合物。如NMR测量所示，螺旋系统可能高度缠绕。

  DOI：

  10.1002/chem.200401264
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,10-菲咯啉 在 叔丁基锂 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-bromo-9-(p-anisyl)phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  具有1,3-亚苯基连接基的多1,10-菲咯啉配体及其锂配合物的合成。

  摘要：

  介绍了分别含有四个和五个1,10-菲咯啉（phen）螯合物的两个多位配体的合成。连接器是1，3-亚苯基连接器。这两个配体是按照多步骤程序制备的，两个关键反应是芳核之间的Suzuki偶联反应和芳基锂衍生物亲和加到phen片段上。两种配体与Li +离子的配位化学都非常清洁和选择性，而它们与铜（I）的反应则导致难溶的络合物难以混合。四苯酚和五苯酚化合物几乎定量地分别提供了四锂和五锂双链螺旋络合物。如NMR测量所示，螺旋系统可能高度缠绕。

  DOI：

  10.1002/chem.200401264

文献信息

• Synthesis of Multi-1,10-phenanthroline Ligands with 1,3-Phenylene Linkers and Their Lithium Complexes
  作者：Christiane Dietrich-Buchecker、Benoît Colasson、Damien Jouvenot、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1002/chem.200401264

  日期：2005.7.18

  The synthesis of two multisite ligands containing four and five 1,10-phenanthroline (phen) chelates in line, respectively, is presented. The connectors are 1,3-phenylene linkers. The two ligands were prepared following multistep procedures, the two key reactions being the Suzuki coupling reaction between aromatic nuclei and the nucleophilic addition of aryllithium derivatives onto a phen fragment.

  介绍了分别含有四个和五个1,10-菲咯啉（phen）螯合物的两个多位配体的合成。连接器是1，3-亚苯基连接器。这两个配体是按照多步骤程序制备的，两个关键反应是芳核之间的Suzuki偶联反应和芳基锂衍生物亲和加到phen片段上。两种配体与Li +离子的配位化学都非常清洁和选择性，而它们与铜（I）的反应则导致难溶的络合物难以混合。四苯酚和五苯酚化合物几乎定量地分别提供了四锂和五锂双链螺旋络合物。如NMR测量所示，螺旋系统可能高度缠绕。