{2-[(4S)-4-tert-butyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl]-phenyl}{2-[(4S)-4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl]-thiophene-3-yl}amine | 1013926-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {2-[(4S)-4-tert-butyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl]-phenyl}{2-[(4S)-4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl]-thiophene-3-yl}amine
• 英文别名: 2-[(4S)-4-benzyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-N-[2-[(4S)-4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]thiophen-3-amine
• CAS: 1013926-31-2
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₂S
• 分子量: 459.612
• InChiKey: HMTPRKRUNYXRRN-WMZHIEFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2-((4S)-4-tert-butyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl](thiophene-2-carbonitrile)amine 、 L-苯丙氨醇 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到{2-[(4S)-4-tert-butyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl]-phenyl}{2-[(4S)-4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl]-thiophene-3-yl}amine
  参考文献：
  名称：

  含不对称双（恶唑啉）的配体的合成及其在苯甲醛催化对映选择性Nozaki-Hiyama-Kishi烯丙基化中的应用。

  摘要：

  我们报告了具有N-噻吩基苯胺单元的非对称双（恶唑啉）含配体的高产三步合成的好。收敛合成采用2-（2'-溴噻吩）腈的钯催化芳基胺化作为关键步骤，总共制备了十六个配体。随后将这些配体以73％的最佳对映选择性应用于苯甲醛的铬催化的对映选择性Nozaki-Hiyama-Kishi烯丙基化反应中。

  DOI：

  10.1039/b715834c
• 作为试剂：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 苯甲醛 、 3-溴丙烯 在 chromium chloride 、 锰 、 {2-[(4S)-4-tert-butyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl]-phenyl}{2-[(4S)-4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl]-thiophene-3-yl}amine 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 三甲基[(1-苯基-3-丁烯基)氧基]硅烷
  参考文献：
  名称：

  含不对称双（恶唑啉）的配体的合成及其在苯甲醛催化对映选择性Nozaki-Hiyama-Kishi烯丙基化中的应用。

  摘要：

  我们报告了具有N-噻吩基苯胺单元的非对称双（恶唑啉）含配体的高产三步合成的好。收敛合成采用2-（2'-溴噻吩）腈的钯催化芳基胺化作为关键步骤，总共制备了十六个配体。随后将这些配体以73％的最佳对映选择性应用于苯甲醛的铬催化的对映选择性Nozaki-Hiyama-Kishi烯丙基化反应中。

  DOI：

  10.1039/b715834c

文献信息

• Synthesis of non-symmetric bis(oxazoline)-containing ligands and their application in the catalytic enantioselective Nozaki–Hiyama–Kishi allylation of benzaldehyde
  作者：Gráinne C. Hargaden、Timothy P. O'Sullivan、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1039/b715834c

  日期：——

  good to high-yielding three-step synthesis of non-symmetrical bis(oxazoline)-containing ligands possessing an N-thienylaniline unit. The convergent synthesis employed a palladium-catalysed aryl amination of 2-(2'-bromothiophene)nitrile as the key step, with sixteen ligands prepared in total. These ligands were subsequently applied in the chromium-catalysed enantioselective Nozaki-Hiyama-Kishi allylation

  我们报告了具有N-噻吩基苯胺单元的非对称双（恶唑啉）含配体的高产三步合成的好。收敛合成采用2-（2'-溴噻吩）腈的钯催化芳基胺化作为关键步骤，总共制备了十六个配体。随后将这些配体以73％的最佳对映选择性应用于苯甲醛的铬催化的对映选择性Nozaki-Hiyama-Kishi烯丙基化反应中。