N-苄氧羰基天冬氨酰胺甲基酯 | 4668-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苄氧羰基天冬氨酰胺甲基酯
• 中文别名: 苄氧羰基-L-天冬酰胺-甲酯
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)asparagine methyl ester
• 英文别名: N-Benzyloxycarbonyl-L-asparagin-methylester；Z-Asn-ome；methyl (2S)-4-amino-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 4668-37-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₅
• 分子量: 280.28
• InChiKey: CQIPRSHYISKHFR-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C
• 沸点：
  537.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基天冬氨酰胺甲基酯 在 吡啶 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-methyl 3-amino-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Ç的糖苷类似物ñ 4 - （2-乙酰氨基-2-脱氧- β-d-D-吡喃葡萄糖基）-L-天冬酰胺的合成和循环的构象分析Ç -glycopeptide †

  摘要：

  的合成Ç糖苷类似物15-22的ñ 4 - （2-乙酰氨基-2-脱氧- β-d-D-吡喃葡萄糖基）-L-天冬酰胺（ASN（Ñ 4的GlcNAc））具有相反的酰胺键为电子等排取代给出了N-糖苷键的结构。制备了肽环（-D-Pro-Phe-Ala-CGaa-Phe-Phe-）（CGaa = C-糖基化氨基酸；24），以证明3-[（3-acetamido-2,6-anhydro- 4,5,7-三-O-苄基-3-脱氧-β-D-甘油-D-邻庚基庚酰基）氨基] -2-[（9 H-氟-9-酰氧基羰基）氨基]丙酸（22）可以用于固相肽合成。的构象通过NMR和分子动力学（MD）技术确定24。提供的证据表明，CGaa侧链与肽主链相互作用。不同Ç -glycosylated氨基酸15-21被偶合制备3-乙酰氨基-2,6-脱水-4,5,7-三ö苄基-3-脱氧β-D-甘油基-D-庚-带有二氨基酸衍生物8-14的庚酸（4

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790602
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 水 、 magnesium oxide 、 甲苯 作用下， 生成 N-苄氧羰基天冬氨酰胺甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Bergmann; Zervas, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 1192,1198

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A simple synthetic protocol for the protection of amides, lactams, ureas, and carbamates
  作者：Dandu R Reddy、Mohamed A Iqbal、Robert L Hudkins、Patricia A Messina-McLaughlin、John P Mallamo

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01964-0

  日期：2002.11

  A new procedure for protecting the amide, lactam, urea, and carbamate NH group with a triphenylmethyl (Tr) group is described. The utility of this method is illustrated with molecules that contain other functional groups. A mild deprotection using trifluoroacetic acid makes this a useful method for attaching amide groups on resin for combinatorial synthesis.

  描述了用三苯甲基（Tr）基保护酰胺，内酰胺，尿素和氨基甲酸酯NH基的新方法。包含其他官能团的分子说明了该方法的实用性。使用三氟乙酸的温和脱保护使其成为在组合合成树脂上连接酰胺基的有用方法。
• Reductive coupling of aliphatic cyclic imides and ω-amidoesters with benzophenones by low-valent titanium: Synthesis of 5-diarylmethylene-1,5-dihydropyrrol-2-ones, 6-diarylmethyl-2-pyridones, and ω-(diarylmethylene)lactams
  作者：Naoki Kise、Syn Kinameri、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.013

  日期：2019.6

  The reductive coupling of cyclic imides and ω-amidoesters with benzophenones by Zn-TiCl4 in THF and subsequent acid-catalyzed dehydration gave 5-diarylmethylene-1,5-dihydropyrrol-2-ones A, 6-diarylmethyl-2-pyridones B, and ω-(diarylmethylene)lactams C. In a similar manner, 3-((benzyloxy)carbonyl)amino substituted A, B, and C were synthesized from the corresponding 3-((benzyloxy)carbonyl)amino cyclic

  在THF中通过Zn-TiCl 4将环酰亚胺和ω-氨基酯与二苯甲酮还原偶合，然后酸催化脱水，得到5-二芳基亚甲基-1,5-二氢吡咯-2-酮A，6-二芳基甲基-2-吡啶酮B，和ω-（二芳）内酰胺ç。以类似的方式，由相应的3-（（苄氧基）羰基）氨基环状酰亚胺和ω-（（苄氧基）羰基）氨基-ω-合成3-（（苄氧基）羰基）氨基取代的A，B和C。由L-天冬氨酸和L-谷氨酸制备的酰胺基酯。另外，4-和5-（（苄氧基）羰基）氨基取代的C还通过相同的方法分别从分别由L-天冬酰胺和L-谷氨酰胺制备的2-（（苄氧基）羰基）氨基-ω-酰胺基酯中获得了α-己内酰胺。
• Esterification of<i>N</i>-(Benzyloxycarbonyl)amino Acids and Amino Acids Using BF₃–Etherate as Catalyst
  作者：Takashi Yamada、Nobuyuki Isono、Akemi Inui、Toshifumi Miyazawa、Shigeru Kuwata、Hiroshi Watanabe

  DOI：10.1246/bcsj.51.1897

  日期：1978.6

  Methyl and ethyl esters of N-(benzyloxycarbonyl) amino acids were prepared conveniently in good yields using BF3–etherate as catalyst. Esterification of free amino acids was also examined.

  使用BF3-醚化物作为催化剂，N-(苄氧羰基)氨基酸的甲酯和乙酯可便捷地制备，产率良好。对游离氨基酸的酯化作用也进行了检测。
• Transesterification of α-Amino Esters Catalyzed by a Tetranuclear Zinc Cluster: Zn4(OCOCF3)6O
  作者：Takashi Ohshima、Kazushi Mashima、Yusuke Maegawa、Kazushi Agura、Yukiko Hayashi

  DOI：10.1055/s-0031-1290096

  日期：2012.1

  Transesterification of amino acid ester derivatives was developed using a tetranuclear zinc cluster, Zn4(OCOCF3)6O, as the catalyst. Because the reaction conditions were very mild, a variety of N-protective groups and functional groups on side chains were tolerated.

  氨基酸酯衍生物的转酯化反应采用四核锌簇 Zn4(OCOCF3)6O 作为催化剂得以发展。由于反应条件非常温和，多种 N-保护基团和侧链上的功能团均可耐受。
• Quantitative Insight into the Design of Compounds Recognized by the<scp>L</scp>-Type Amino Acid Transporter 1 (LAT1)
  作者：Henna Ylikangas、Kalle Malmioja、Lauri Peura、Mikko Gynther、Emmanuel O. Nwachukwu、Jukka Leppänen、Krista Laine、Jarkko Rautio、Maija Lahtela-Kakkonen、Kristiina M. Huttunen、Antti Poso

  DOI：10.1002/cmdc.201402281

  日期：2014.12

  L‐Type amino acid transporter 1 (LAT1) is a transmembrane protein expressed abundantly at the blood–brain barrier (BBB), where it ensures the transport of hydrophobic acids from the blood to the brain. Due to its unique substrate specificity and high expression at the BBB, LAT1 is an intriguing target for carrier‐mediated transport of drugs into the brain. In this study, a comparative molecular field

  L型氨基酸转运蛋白1（LAT1）是在血脑屏障（BBB）上大量表达的跨膜蛋白，可确保疏水性酸从血液向大脑的转运。由于其独特的底物特异性和在BBB的高表达，LAT1是载体介导的药物向大脑运输的引人入胜的靶标。在这项研究中，具有相当的统计质量（Q 2 = 0.53，R 2 = 0.75，Q 2  SE = 0.77，R 2  SE = 0.57）和良好的外部预测性（CCC）的比较分子场分析（CoMFA）模型= 0.91）。该模型用于指导八种新前药的合成，这些药物通过使用原位大鼠脑灌注技术测试了对LAT1的亲和力。这导致了以L-色氨酸为启动子的新型LAT1前药的创建。它还可以更好地了解靶向LAT1的高亲和力前药的分子特征，以及它们的原形和母体药物。获得的结果将有助于合理设计新型LAT1结合前药和其他与LAT1结合的化合物。