N-alpha-苄氧羰基-beta-(3-氰基)-L-丙氨酸 | 3309-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-alpha-苄氧羰基-beta-(3-氰基)-L-丙氨酸
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-3-cyano-L-alanine
• 英文别名: (2S)-[[(Phenylmethoxy)carbonyl]amino]-3-cyanopropanoic acid；2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-cyanopropanoic acid；(S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-cyanopropionic acid；N-benzyloxycarbonyl-L-aspartic acid-4-nitrile；N-Benzyloxycarbonyl-L-asparaginsaeure-4-nitril；N-carbobenzoxy-β-cyano-L-alanine；(2S)-2-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}-3-cyanopropanoic acid；(2S)-3-cyano-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 3309-41-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: DGACMDXDOMCSTI-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  508.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-alpha-苄氧羰基-beta-(3-氰基)-L-丙氨酸 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-Benzyloxycarbonyl--Phe-amid
  参考文献：
  名称：

  多肽。第十一部分。胃泌素C末端四肽酰胺序列的四唑类似物

  摘要：

  描述了N-苄氧基羰基-L-色氨酸-L-甲硫酰基-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸酰胺的两种类似物的合成（胃泌素的C-端四肽酰胺序列的生理活性衍生物），其中天冬氨酰β-四肽酰胺的羧基或末端羧酰胺基被四唑-5-基残基取代。这些合成中所需的旋光性氨基酸类似物（被四唑-5-基取代的羧基）的制备没有特殊困难，它们可以在肽合成中使用而无需保护四唑单元。

  DOI：

  10.1039/j39690000809
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基天冬氨酰胺甲基酯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酰氯 、 丙酮 作用下， 生成 N-alpha-苄氧羰基-beta-(3-氰基)-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Zaoral; Rudinger, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 1993,2002

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3,3,3-trifluoro-2-mercaptomethyl-N-tetrazolyl substituted propanamides
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05223516A1

  公开（公告）日：1993-06-29

  Compounds of the formula ##STR1## wherein Y can be tetrazolyl are disclosed. These compounds are useful as cardiovascular agents.

  公开了式子##STR1##中Y可以是四唑基的化合物。这些化合物可用作心血管药物。
• Polyol-amino acid compounds having anti-helicobacter pylori activity
  申请人：Takeda Chemical Industries, Inc.

  公开号：US06423869B1

  公开（公告）日：2002-07-23

  A compound of the formula (I): wherein R1 represents an amino group which may be substituted; R2 represents a carboxy group which may be esterified or amidated; R3, R4, R5 and R6 each represent a hydroxy group which may be protected; Q represents an aryl group which may be substituted; or a salt thereof is disclosed. The compound (I) possesses ant-Helicobacter pylori activity, and is useful in the prevention or treatment of various diseases associated with Helicobacter bacteria, such as duodenal ulcer, gastric ulcer, chronic gastritis and cancer of the stomach.

  公式（I）的化合物如下： 其中R1代表可能被取代的氨基团；R2代表可能被酯化或酰胺化的羧基团；R3、R4、R5和R6分别代表可能被保护的羟基团；Q代表可能被取代的芳基团；或其盐。该化合物（I）具有抗幽门螺杆菌活性，并可用于预防或治疗与幽门螺杆菌相关的各种疾病，如十二指肠溃疡、胃溃疡、慢性胃炎和胃癌。
• Amino acids surrogates: an indirect method for the synthesis of peptides containing the thioasparaginyl residue
  作者：Hossain Saneii、Arno F. Spatola

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86771-4

  日期：1982.1

  The protected pentapeptide, Boc-Tan-Cys(PMB)-Pro-Leu-GlynH21 and related thioasparaginyl compounds were prepared by an indirect method from their corresponding β-cyanoalanyl precursors by treatment with H2S/NH3. The optical purities of thioasparagine (Tan) derivatives were evaluated by two different approaches.

  受保护的五肽Boc-Tan-Cys（PMB）-Pro-Leu-GlynH 2 1和相关的硫天冬酰胺基化合物是通过相应的β-氰基丙氨酰基前体经H 2 S / NH 3处理而间接制备的。硫天冬酰胺（Tan）衍生物的光学纯度通过两种不同的方法进行了评估。
• Hydroxypyridinone-Diamine Hybrids as Potential Neuroprotective Agents in the PC12 Cell-Line Model of Alzheimer's Disease
  作者：Lohou、Sasaki、Boullier、Duplantier、Sonnet

  DOI：10.3390/ph12040162

  日期：——

  exhibited preserved potent capacities to trap reactive carbonyl species (vicinal diamine function) as well as reactive oxygen species and transition metals (hydroxypyridinone moiety) in comparison with previously described lead compound 1. In addition, its good predicted absorption, distribution, metabolism and excretion (ADME) properties were correlated with a better efficacy to inhibit in vitro methylglyoxal-induced

  迫切需要为阿尔茨海默氏病（AD）提出有效的治疗方法。尽管对该病的起源知之甚少，但已经提出了几种治疗选择。针对生物金属介导的神经退行性途径的新治疗方法似乎很有趣。作为我们先前研究的延续，已开发出两种新型的高级糖基化终产物（AGE）/高级脂质过氧化终产物（ALE）抑制剂作为多功能清除剂。这项扩展的工作使我们能够重点介绍在两个药效基团之间带有C4烷基接头的新型羟基吡啶酮-二胺杂化物IIa-3。与先前所述的先导化合物1相比，该衍生物具有捕获活性羰基物种（邻域二胺功能）以及活性氧物种和过渡金属（羟基吡啶酮部分）的有效能力。此外，其良好的预测吸收，分布，代谢和吸收能力也很强。的排泄（ADME）特性与抑制体外甲基乙二醛诱导的神经元样PC12细胞凋亡有关。这种新的有希望的药物显示出改善的药物相似性和防止与AD发病机制有关的生物金属介导的氧化和羰基应激扩增的能力。代谢和排泄（ADME）特性与抑制甲基乙二醛诱
• Synthesis of the vitamin E amino acid esters with an enhanced anticancer activity and in silico screening for new antineoplastic drugs
  作者：Zarko Gagic、Branka Ivkovic、Tatjana Srdic-Rajic、Jelica Vucicevic、Katarina Nikolic、Danica Agbaba

  DOI：10.1016/j.ejps.2016.04.008

  日期：2016.6

  structural analogs of VE (esters, ethers and amides) with an enhanced antiproliferative and proapoptotic activity against various cancer cells were synthesized. Within the framework of this study, seven amino acid esters of alpha-tocopherol (4a-d) and gamma-tocotrienol (6a-c) were prepared using the EDC/DMAP reaction conditions and their ability to inhibit proliferation of the MCF-7 and MDA-MB-231 breast cancer

  生育酚和生育三烯酚属于维生素E（VE）家族，具有众所周知的抗氧化特性。对于本研究中用作先导化合物的某些α-生育酚和γ-生育三烯酚衍生物，已报道了针对各种癌细胞类型的抗肿瘤活性。在过去的十年中，合成了具有增强的针对各种癌细胞的抗增殖和促凋亡活性的VE的结构类似物（酯，醚和酰胺）。在这项研究的框架内，使用EDC / DMAP反应条件及其抑制MCF-7和MSCs增殖的能力，制备了7种α-生育酚（4a-d）和γ-生育三烯酚（6a-c）的氨基酸酯。评价了MDA-MB-231乳腺癌细胞和A549肺癌细胞。化合物6a对所有三种细胞系均具有活性（IC50：MCF-7，MDA-MB-231和A549细胞分别为20.6μM，28.6μM和19μM），而化合物4a抑制MCF-7（IC50 =8.6μM）和A549细胞（IC50 =8.6μM）的增殖。酯4d对无雌激素，多药耐药的MDA-MB-231乳腺癌细胞系表现出强大的抗增殖活性，IC50值为9