methyl-β-cyano-L-α-carbo benzoxyaminopropionate | 4909-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-β-cyano-L-α-carbo benzoxyaminopropionate
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-L-aspartic acid-1-methyl ester-4-nitrile；N-Benzyloxycarbonyl-L-asparaginsaeure-1-methylester-4-nitril；methyl (2S)-3-cyano-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 4909-53-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: QISXMBVFNMOUAZ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  473.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-β-cyano-L-α-carbo benzoxyaminopropionate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (2S)-3-cyano-2-[[(2R,3R)-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Vancomycin CD and DE Ring Systems

  摘要：

  Full details of the synthesis of the fully substituted vancomycin CD and DE ring systems are described and a potential solution to the control of the atropisomer stereochemistry is defined.

  DOI：

  10.1021/jo970560p
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基天冬氨酰胺甲基酯 在 二吗啉基亚膦酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到methyl-β-cyano-L-α-carbo benzoxyaminopropionate
  参考文献：
  名称：

  双吗啉代磷酰氯，一种用于将伯酰胺转化为腈的新型试剂

  摘要：

  在碱存在下，双吗啉代磷酰氯（Bmpc）是芳族和脂族伯酰胺的有效脱水剂，并在温和条件下以高收率和纯度提供相应的腈。在反应过程中，对映体完整性保持完整。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152747

文献信息

• Transesterification of α-Amino Esters Catalyzed by a Tetranuclear Zinc Cluster: Zn4(OCOCF3)6O
  作者：Takashi Ohshima、Kazushi Mashima、Yusuke Maegawa、Kazushi Agura、Yukiko Hayashi

  DOI：10.1055/s-0031-1290096

  日期：2012.1

  Transesterification of amino acid ester derivatives was developed using a tetranuclear zinc cluster, Zn4(OCOCF3)6O, as the catalyst. Because the reaction conditions were very mild, a variety of N-protective groups and functional groups on side chains were tolerated.

  氨基酸酯衍生物的转酯化反应采用四核锌簇 Zn4(OCOCF3)6O 作为催化剂得以发展。由于反应条件非常温和，多种 N-保护基团和侧链上的功能团均可耐受。
• Identification of Asparaginyl and Glutaminyl Residues in endo Position in Peptides by Dehydration-Reduction¹
  作者：Charlotte Ressler、D. V. Kashelikar

  DOI：10.1021/ja00961a032

  日期：1966.5
• Zaoral; Rudinger, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 1993,2002
  作者：Zaoral、Rudinger

  DOI：——

  日期：——
• Liberek,B., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1962, vol. 10, # 5, p. 227 - 231
  作者：Liberek,B.

  DOI：——

  日期：——
• Liberek,B., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1962, vol. 10, # 8, p. 407 - 412
  作者：Liberek,B.

  DOI：——

  日期：——