dimethyl bis(N-benzyloxycarbonyl)-L-selenohomocystine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl bis(N-benzyloxycarbonyl)-L-selenohomocystine
• 英文别名: Cbz-hSec(1)-OMe.Cbz-hSec(1)-OMe；methyl (2S)-4-[[(3S)-4-methoxy-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]diselanyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₈Se₂
• 分子量: 658.469
• InChiKey: VOLUHZGSPUYHDF-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl bis(N-benzyloxycarbonyl)-L-selenohomocystine 在 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (S)-2-(苄氧羰氨基)-3-丁烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  二烷基二硒化物的化学选择性丙烯酸化及其在ε-N，N，N-三甲基赖氨酸衍生物的合成中的应用

  摘要：

  二烷基二硒化物的化学选择性S N Ar反应是通过在胺，硫醇和羧酸的存在下联合使用2,4-二硝基溴苯和NaBH 4进行的。甲ε- N，N，N-从一个selenohomocysteine衍生物通过使用S合成-trimethyllysine衍生物Ñ的Ar反应作为关键步骤，随后氧化，烯烃易位与4- iodobutene，还原，和取代与三甲胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001208
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基天冬氨酰胺甲基酯 在 亚硝酸特丁酯 、 [tetrabutylammonium]2[WSe4] 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 dimethyl bis(N-benzyloxycarbonyl)-L-selenohomocystine
  参考文献：
  名称：

  Utility of tetrathiomolybdate and tetraselenotungstate: efficient synthesis of cystine, selenocystine, and their higher homologues

  摘要：

  Efficient synthesis of cystine, selenocystine, and their higher homologues like homo and bishomo amino acid derivatives from natural amino acid derivatives using tetrathiomolybdate and tetraselenotungstate reagents under mild and neutral conditions is reported. The generality of the reaction has been studied by capping various groups to amino and carboxyl components of canonical amino acids. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01222-x