(S)-3-n-cbz-氨基琥珀酰亚胺 | 60846-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-3-n-cbz-氨基琥珀酰亚胺
• 英文名称: (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)succinimide
• 英文别名: (3S)-3-(benzyloxycarbonylamino)succinimide；3-(S)-N-benzyloxycarbonylaminopyrrolidine-2,5-dione；(S)-3-benzyloxycarbonylaminopyrrolidine-2,5-dione；benzyl (S)-(2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)carbamate；N-Benzyloxycarbonyl-L-asparaginsaeure-imid；benzyl N-[(3S)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]carbamate；N-benzyloxycarbonyl-L-aspartic acid imide；(S)-benzyl 2,5-dioxopyrrolidin-3-ylcarbamate；(S)-3-N-carbobenzyloxyaminosuccinimide；(3S)-3-(N-Cbz-amino)azolane-2,5-dione；(S)-Benzyl (2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)carbamate
• CAS: 60846-91-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: QRQMHYISDDHZBY-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  515.1±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：25 mg/ml； DMSO：25 mg/ml；乙醇：25 mg/ml；乙醇:PBS (pH 7.2) (1:3): 0.25 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925190090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下，请存放在干燥且密封的容器中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-n-cbz-氨基琥珀酰亚胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以33%的产率得到(3S)-3-(methylamino)pyrrolidine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Co-ordination chemistry of 3S-aminopyrrolidine and 3S-(methylamino)pyrrolidine: crystallisation of the two diastereomers of dichloro[3S-(R,S-methylamino)pyrrolidine]palladium(II)

  摘要：

  我们制备了二价铜、镍、钯和铂与 3S-氨基吡咯烷（S-ap）的配合物，并结合核磁共振、CD、电子、红外和微分析技术对其进行了表征。选择的立体碳（S）的手性迫使仲氮在配位时采用 R 立体化学结构，5 元螯合物的构象为 λ。反式排列是在轴向供体（X = 卤化物、硫氰酸盐或亚硝酸盐）与五共价离子 [Cu(S-ap)2X]+ 配位后产生的。S-ap 的伯胺发生甲基化反应，在新配体 3S-（甲基氨基）吡咯烷（S-meap）中产生另一个仲氮中心。这种外环氮在配位时并不局限于单一构型。我们制备了[M(S-meap)Cl2]复合物，其中 M = Pd 或 Pt，并对其进行了表征。[Pd(S-meap)Cl2]的两种非对映异构体（R-和 S-NMe）都能从水溶液中结晶出来，形成不同的晶体，并能通过机械方法分离。通过 X 射线晶体学，确定了 NMe（R）异构体的结构。

  DOI：

  10.1039/a808959k
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (S)-3-n-cbz-氨基琥珀酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Imides from Asparagine and Glutamine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01638a047

文献信息

• Reductive coupling of aliphatic cyclic imides and ω-amidoesters with benzophenones by low-valent titanium: Synthesis of 5-diarylmethylene-1,5-dihydropyrrol-2-ones, 6-diarylmethyl-2-pyridones, and ω-(diarylmethylene)lactams
  作者：Naoki Kise、Syn Kinameri、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.013

  日期：2019.6

  The reductive coupling of cyclic imides and ω-amidoesters with benzophenones by Zn-TiCl4 in THF and subsequent acid-catalyzed dehydration gave 5-diarylmethylene-1,5-dihydropyrrol-2-ones A, 6-diarylmethyl-2-pyridones B, and ω-(diarylmethylene)lactams C. In a similar manner, 3-((benzyloxy)carbonyl)amino substituted A, B, and C were synthesized from the corresponding 3-((benzyloxy)carbonyl)amino cyclic

  在THF中通过Zn-TiCl 4将环酰亚胺和ω-氨基酯与二苯甲酮还原偶合，然后酸催化脱水，得到5-二芳基亚甲基-1,5-二氢吡咯-2-酮A，6-二芳基甲基-2-吡啶酮B，和ω-（二芳）内酰胺ç。以类似的方式，由相应的3-（（苄氧基）羰基）氨基环状酰亚胺和ω-（（苄氧基）羰基）氨基-ω-合成3-（（苄氧基）羰基）氨基取代的A，B和C。由L-天冬氨酸和L-谷氨酸制备的酰胺基酯。另外，4-和5-（（苄氧基）羰基）氨基取代的C还通过相同的方法分别从分别由L-天冬酰胺和L-谷氨酰胺制备的2-（（苄氧基）羰基）氨基-ω-酰胺基酯中获得了α-己内酰胺。
• Transesterification of α-Amino Esters Catalyzed by a Tetranuclear Zinc Cluster: Zn4(OCOCF3)6O
  作者：Takashi Ohshima、Kazushi Mashima、Yusuke Maegawa、Kazushi Agura、Yukiko Hayashi

  DOI：10.1055/s-0031-1290096

  日期：2012.1

  Transesterification of amino acid ester derivatives was developed using a tetranuclear zinc cluster, Zn4(OCOCF3)6O, as the catalyst. Because the reaction conditions were very mild, a variety of N-protective groups and functional groups on side chains were tolerated.

  氨基酸酯衍生物的转酯化反应采用四核锌簇 Zn4(OCOCF3)6O 作为催化剂得以发展。由于反应条件非常温和，多种 N-保护基团和侧链上的功能团均可耐受。
• Regioselective reductions of various 3-aminosuccinimides; application to the synthesis of two heterocyclic systems
  作者：Jean-François Brière、Patricia Charpentier、Georges Dupas、Guy Quéguiner、Jean Bourguignon

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01157-x

  日期：1997.2

  The synthesis of novel pyrrolo[3,2-c]isoquinolines is investigated starting from 3-aminosuccinimides. Various known routes leading to 3-aminosuccinimides were tested but a new approach via nucleophilic addition of arylalkylamines on maleimide gave better results. The regioselectivity of the reduction of these compounds was shown to depend on the degree of substitution of the concerned 3-aminosuccinimide

  从3-氨基琥珀酰亚胺开始研究新型吡咯并[3,2-c]异喹啉的合成。测试了导致3-氨基琥珀酰亚胺的各种已知途径，但是通过在马来酰亚胺上亲核加成芳基烷基胺的新方法给出了更好的结果。这些化合物还原的区域选择性显示出取决于所关注的3-氨基琥珀酰亚胺的取代度。羟基内酰胺在原位形成，然后转化为乙氧基内酰胺。后者在生成亚胺盐后，提供了目标吡咯并异喹啉和另一种新的杂环系统的另外两种衍生物：3,6-甲基-2,5-苯并重氮化合物。
• [EN] NEW HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY AND ALLERGIC DISORDERS: PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES AMIDES HETEROCYCLIQUES UTILISES POUR LE TRAITEMENT D'AFFECTIONS INFLAMMATOIRES ET ALLERGIQUES; PROCEDE PERMETTANT DE LES FABRIQUER ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2004022536A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds that inhibit phosphodiesterase type 4 (PDE 4). The compounds are useful for treating inflammatory conditions, diseases of the central nervous systems and insulin resistant diabetes.

  本发明涉及一种新型杂环化合物，可抑制磷酸二酯酶4型（PDE 4）。这些化合物可用于治疗炎症性疾病、中枢神经系统疾病和胰岛素抵抗性糖尿病。
• [EN] INHIBITORS OF APOL1 AND USE OF THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS D'APOL1 ET LEUR UTILISATION
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2021252849A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The disclosure provides compounds of Formula (I), deuterated derivatives of those compounds, and pharmaceutically acceptable salts of those compounds and derivatives, compositions comprising the same, and methods of using the same, including use in treating APOL1 mediated kidney disease.

  该披露提供了式（I）的化合物，这些化合物的氘代衍生物，以及这些化合物和衍生物的药用盐，包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物的方法，包括用于治疗APOL1介导的肾病。