(S)-methyl 3-amino-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoate | 75760-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 3-amino-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-3-amino-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 75760-11-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: GPGOWAJADCIVNB-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  423.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 3-amino-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到3-氨基-N-(苄氧基羰基)-L-丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  WO2006/106326

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-天冬酰胺 在 碘苯二乙酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-methyl 3-amino-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  生存素和组蛋白 H3 与胍基羰基吡咯配体之间癌症相关相互作用的功能破坏。

  摘要：

  生存素蛋白在大多数癌症中高度上调，被认为是致癌过程中的关键因素。我们探索了一种超分子方法，通过抑制 Survivin 及其功能相关的结合伙伴组蛋白 H3 的蛋白质-蛋白质相互作用，将 Survivin 作为药物靶点。配体 L1 基于胍基羰基吡咯阳离子，作为高度特异性的阴离子结合剂，以靶向 Survivin 和组蛋白 H3 之间的相互作用。NMR 滴定证实 L1 与 Survivin 的组蛋白 H3 结合位点结合。通过显微镜和细胞测定证明了对生存素-组蛋白 H3 相互作用的抑制，从而减少了癌细胞增殖。

  DOI：

  10.1002/anie.201915400

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Orthogonally Protected (2S)-2,3-Diaminopropanoates through Catalytic Phase-Transfer Aza-Henry Reaction
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Arigala Pitchaiah

  DOI：10.1002/hlca.201100013

  日期：2011.8

  enantiomer‐enriched orthogonally protected different (2S)‐2,3‐diaminopropanoates and unnatural furyl‐substituted (tert‐butoxy)carbonyl (Boc) as well as (benzyloxy)carbonyl (Cbz) protected amino acid esters are accomplished by means of an enantioselective aza‐Henry reaction. A key feature of this protocol is organocatalysis as a genesis of chirality to ensure high enantioselectivity.

  富含对映异构体的正交保护的不同（2 S）-2,3-二氨基丙酸酯和非天然呋喃基取代的（叔丁氧基）羰基（Boc）以及（苄氧基）羰基（Cbz）保护的氨基酸酯的合成对映选择性的氮杂-亨利反应的手段。该方案的关键特征是有机催化作为手性的来源，以确保高对映选择性。
• Inhibitors of farnesyl-protein transferase
  申请人：Merk & Co., Inc.

  公开号：US05872135A1

  公开（公告）日：1999-02-16

  The present invention comprises analogs of the CAAX motif of the protein Ras that is modified by farnesylation in vivo. These CAAX analogs inhibit farnesyl-protein transferase. Furthermore, these CAAX analogues differ from those previously described as inhibitors of farnesyl-protein transferase in that they do not have a thiol moiety. The lack of the thiol offers unique advantages in terms of improved pharmacokinetic behavior in animals, prevention of thiol-dependent chemical reactions, such as rapid autoxidation and disulfide formation with endogenous thiols, and reduced systemic toxicity. Further contained in this invention are chemotherapeutic compositions containing these farnesyl transferase inhibitors and methods for their production.

  本发明包括蛋白质Ras的CAAX基序的类似物，该基序在体内通过法尼酰化进行修饰。这些CAAX类似物抑制法尼酰蛋白转移酶。此外，这些CAAX类似物与先前描述的抑制法尼酰蛋白转移酶的类似物不同，因为它们不具有硫醇基团。缺乏硫醇基团在改善动物的药代动力学行为、预防依赖硫醇的化学反应（如快速自氧化和与内源硫醇形成二硫键）以及减少全身毒性方面提供了独特优势。本发明还包括含有这些法尼酰转移酶抑制剂的化疗组合物以及其生产方法。
• Synthesis and kinetic studies of a low-molecular weight organocatalyst for phosphate hydrolysis in water
  作者：Michael Merschky、Carsten Schmuck

  DOI：10.1039/b914974k

  日期：——

  Kinetic studies of a low-molecular weight organocatalyst 1 are presented. Compound 1 contains two histidines and one cationic side chain attached to a central aromatic core. In aqueous solution 1 accelerates the hydrolysis of a prototypal phosphodiester with rate enhancements of up to two orders of magnitude. A detailed HPLC analysis of hydrolysis experiments in Bis-Tris-buffer showed that the buffer itself can act as a nucleophile at least with the cyclic phosphate 16. Compound 1 is also an efficient host for the binding of bis-(para-nitrophenyl)-phosphate 14 with extraordinary high affinity of Kass = 24 400 M−1 in buffered water.

  本文介绍了低分子量有机催化剂1的动力学研究。化合物1含有两个组氨酸和一个带电侧链，连接在一个中心芳香核心上。在水溶液中，1能够加速典型磷酸二酯的水解反应，速率提升高达两个数量级。通过在双三（羟甲基）甲烷缓冲液中对水解实验进行详细的HPLC分析，显示缓冲液本身至少在环状磷酸酯16的情况下可以作为亲核试剂。此外，化合物1也是一种高效的主体能与双（对硝基苯基）磷酸酯14结合，在缓冲水溶液中表现出极高的亲和力，结合常数Kass = 24,400 M−1。
• Design and synthesis of Fmoc-SPPS-ready iodoarene amino acid pre-catalysts and their reactivity in the catalytic oxytosylation of ketones
  作者：Timothy R. Lex、Maria I. Swasy、Soham Panda、Beau R. Brummel、Lauren N. Giambalvo、Kristopher G. Gross、Colin D. McMillen、Khadijatul Kobra、William T. Pennington、Daniel C. Whitehead

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151723

  日期：2020.4

  synthesized and assessed as catalysts for the hypervalent iodine(III) mediated α-oxytosylation of ketones. The efficiency of each catalyst was determined by comparing the relative rates of catalysis in the direct α-oxytosylation of propiophenone. In addition, these catalysts can be easily converted to congeners that are suitable for Fmoc-solid phase peptide synthesis for facile incorporation into a chiral

  合成了一小套含氨基酸的碘-芳基酰胺，并将其评估为高碘（III）介导的酮的α-氧羰基化的催化剂。通过比较在苯乙酮的直接α-氧羰基化反应中的相对催化速率来确定每种催化剂的效率。另外，这些催化剂可以容易地转化成适合于Fmoc-固相肽合成的同类物，以便容易地掺入手性肽骨架中。这项工作促进了我们计划的更大目标，即开发用于高价碘化学的基于肽的对映选择性催化剂。
• Synthesis and Biological Activity of (S)-2-Amino-3(2,5-dihydro-5-oxo-4-isoxazolyl)propanoic Acid (TAN-950 A) Derivatives.
  作者：Norikazu TAMURA、Yoshihiro MATSUSHITA、Toshi IWAMA、Setsuo HARADA、Shoji KISHIMOTO、Katsumi ITOH

  DOI：10.1248/cpb.39.1199

  日期：——

  starting with methyl (S)- and (R)-N-Boc-pyroglutamate (8) via acylation at the C-4 position followed by isoxazolone formation with hydroxylamine and subsequent deprotection reactions. The lactam 16, prepared from (RS)-aminoadipic acid, and dimethyl esters 19 of (R)- and (S)-aspartic acid were converted to (RS)-3-methyl-homo-TAN-950 A (15i) and optically active nor-TAN-950 A derivatives 15j--o, respectively

  （S）-2-氨基-3-（2,5-二氢-5-氧代-4-异恶唑基）丙酸（TAN-950 A（1））是一种新型氨基酸抗生素，对谷氨酸受体具有高亲和力中枢神经系统。为了提高对谷氨酸受体的亲和力，研究了TAN-950 A衍生物6a-o，15a-o的构效关系。以（S）-和（R）-N-Boc-焦谷氨酸甲酯（8）为起始原料，通过C-4位的酰化反应合成旋光性TAN-950 A类似物15a-h，然后与羟胺形成异恶唑酮并随后脱保护反应。将由（RS）-氨基己二酸和（R）-和（S）-天冬氨酸的二甲酯19制备的内酰胺16转化为（RS）-3-甲基-homo-TAN-950 A（15i）和利用相似的反应序列分别对光学活性的nor-TAN-950 A衍生物15j-o进行了研究。大多数TAN-950 A衍生物6a-o，15a-o对谷氨酸受体具有亲和力。3-烷基衍生物15b，d-g特别显示出对喹喹啉亚型受体的高亲和力，并对海马