3-{(2S,4S,5S)-5-[(3R,5R)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(methoxymethoxy)-5-methylhexyl]-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl}propyl pivalate | 1417995-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-{(2S,4S,5S)-5-[(3R,5R)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(methoxymethoxy)-5-methylhexyl]-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl}propyl pivalate
• 英文别名: 3-[(2S,4S,5S)-5-[(3R,5R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-(methoxymethoxy)-5-methylhexyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]propyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1417995-92-6
• 化学式: C₃₇H₅₈O₇Si
• 分子量: 642.949
• InChiKey: FMMLACXTYYLJLD-TXSNNJAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{(2S,4S,5S)-5-[(3R,5R)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(methoxymethoxy)-5-methylhexyl]-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl}propyl pivalate 在 potassium tert-butylate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-{(2S,5S)-5-[(3R,5R)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(methoxymethoxy)-5-methylhexyl]-4-methylenetetrahydrofuran-2-yl}propyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  甲磺酸艾日布林 C14-C26 结构单元的不对称合成

  摘要：

  描述了合成抗癌药物甲磺酸艾日布林的 C14-C26 构件的另一种途径。合成中涉及的关键步骤是醛 4 和砜 5 之间的 Julia-Kocienski 烯化以及甲磺酰基化合物 3 上的串联 Sharpless 不对称二羟基化/SN2 环化反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201119
• 作为产物：
  描述：

  4-pivaloyloxybutanal 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 甲基磺酰胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 AD-mix alpha 、 双氧水 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-{(2S,4S,5S)-5-[(3R,5R)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(methoxymethoxy)-5-methylhexyl]-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl}propyl pivalate 、 3-{(2S,4R,5S)-5-[(3R,5R)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(methoxymethoxy)-5-methylhexyl]-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl}propyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  甲磺酸艾日布林 C14-C26 结构单元的不对称合成

  摘要：

  描述了合成抗癌药物甲磺酸艾日布林的 C14-C26 构件的另一种途径。合成中涉及的关键步骤是醛 4 和砜 5 之间的 Julia-Kocienski 烯化以及甲磺酰基化合物 3 上的串联 Sharpless 不对称二羟基化/SN2 环化反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201119

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the C14–C26 Building Block of Eribulin Mesylate
  作者：Akondi Srirama Murthy、Bodugum Mahipal、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1002/ejoc.201201119

  日期：2012.12

  An alternative route for the synthesis of the C14–C26 building block of the anticancer drug eribulin mesylate is described. The key steps involved in the synthesis are a Julia–Kocienski olefination between aldehyde 4 and sulfone 5 and a tandem Sharpless asymmetric dihydroxylation/SN2 cyclisation reaction on mesyl compound 3.

  描述了合成抗癌药物甲磺酸艾日布林的 C14-C26 构件的另一种途径。合成中涉及的关键步骤是醛 4 和砜 5 之间的 Julia-Kocienski 烯化以及甲磺酰基化合物 3 上的串联 Sharpless 不对称二羟基化/SN2 环化反应。