5-bromomethyl-3-hexylisoxazoline | 244176-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 5-bromomethyl-3-hexylisoxazoline
• 英文别名: 5-bromomethyl-3-hexyl-Δ2-isoxazoline；5-(Bromomethyl)-3-hexyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 244176-60-1
• 化学式: C₁₀H₁₈BrNO
• 分子量: 248.163
• InChiKey: MMTOZZRIDVIIGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromomethyl-3-hexylisoxazoline 在 magnesium 、 mercury dichloride 、 盐酸 、 三氟乙酰丙酮 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(E)-dec-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Ring Opening of 5-(Bromomethyl)-2-Isoxazolines with Magnesium Metal in Absolute MeOH

  摘要：

  Ring opening of 5-(bromomethyl)- and 5-(phenylsulfonylmethyl)-2-isoxazolines with magnesium in absolute methanol at -23 degrees C and room temperature afforded regiospecifically beta,gamma-enoximes and (E)-alpha,beta-enoximes, respectively.

  DOI：

  10.1080/00397919908085941
• 作为产物：
  描述：

  1-decen-4-one oxime 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到5-bromomethyl-3-hexylisoxazoline
  参考文献：
  名称：

  5-Bromomethyl-4,5-dihydroisoxazoles

  摘要：

  The preparation of substituted 4,5-dihydroisoxazoles can be accomplished via the treatment of beta,gamma-unsaturatecl oximes with liquid bromine. The reaction provides a convenient route to the highly functionalized title compounds. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.106

文献信息

• Ring Opening of 5-(Bromomethyl)-2-Isoxazolines with Magnesium Metal in Absolute MeOH
  作者：Sung Jin Ha、Ge Hyeong Lee、In Kwon Yoon、Chwang Siek Pak

  DOI：10.1080/00397919908085941

  日期：1999.9

  Ring opening of 5-(bromomethyl)- and 5-(phenylsulfonylmethyl)-2-isoxazolines with magnesium in absolute methanol at -23 degrees C and room temperature afforded regiospecifically beta,gamma-enoximes and (E)-alpha,beta-enoximes, respectively.
• 5-Bromomethyl-4,5-dihydroisoxazoles
  作者：Michael D. Mosher、Amber L. Norman、Khriesto A. Shurrush

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.106

  日期：2009.10

  The preparation of substituted 4,5-dihydroisoxazoles can be accomplished via the treatment of beta,gamma-unsaturatecl oximes with liquid bromine. The reaction provides a convenient route to the highly functionalized title compounds. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.