methyl 3-O-<(S)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-α-L-rhamnopyranoside | 146059-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-<(S)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,5-dihydroxy-2-methoxy-6-methyloxan-4-yl]oxypropanoate
• CAS: 146059-62-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₇
• 分子量: 264.276
• InChiKey: GDJIKYCQVCNUNL-QYKRXNJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-<(S)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Acetic acid (2S,4aS,5S,7R,8R,8aR)-7-methoxy-2,5-dimethyl-3-oxo-hexahydro-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新的 1-羧乙基糖醚立体化学分析方法 NMR 光谱

  摘要：

  介绍了 1-羧乙基糖醚立体化学分析的一般策略，其中乳基的手性与构象刚性内酯衍生物中糖部分的手性有关。在分子建模的帮助下，立体化学是通过使用 NOE 测量来确定的。该程序使用 (R)- 和 (S)-甲基 3-O-(1-羧乙基)-α-L-吡喃鼠李糖苷的合成非对映体样品进行评估，并成功应用于 N-乙酰胞壁酸的立体化学分析

  DOI：

  10.1021/ja00056a041
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Alpha-D-吡喃鼠李糖苷 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 129.5h， 生成 methyl 3-O-<(S)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种新的 1-羧乙基糖醚立体化学分析方法 NMR 光谱

  摘要：

  介绍了 1-羧乙基糖醚立体化学分析的一般策略，其中乳基的手性与构象刚性内酯衍生物中糖部分的手性有关。在分子建模的帮助下，立体化学是通过使用 NOE 测量来确定的。该程序使用 (R)- 和 (S)-甲基 3-O-(1-羧乙基)-α-L-吡喃鼠李糖苷的合成非对映体样品进行评估，并成功应用于 N-乙酰胞壁酸的立体化学分析

  DOI：

  10.1021/ja00056a041

文献信息

• A novel approach for stereochemical analysis of 1-carboxyethyl sugar ethers by NMR spectroscopy
  作者：Wayne B. Severn、James C. Richards

  DOI：10.1021/ja00056a041

  日期：1993.2

  A general strategy for the stereochemical analysis of 1-carboxyethyl sugar ethers is introduced in which the chirality of the lactyl group is related to that of the sugar moiety in a conformationally rigid lactone derivative. With the aid of molecular modeling, the stereochemistry is determined through the use of NOE measurements. This procedure was evaluated using synthetic diastereomeric samples

  介绍了 1-羧乙基糖醚立体化学分析的一般策略，其中乳基的手性与构象刚性内酯衍生物中糖部分的手性有关。在分子建模的帮助下，立体化学是通过使用 NOE 测量来确定的。该程序使用 (R)- 和 (S)-甲基 3-O-(1-羧乙基)-α-L-吡喃鼠李糖苷的合成非对映体样品进行评估，并成功应用于 N-乙酰胞壁酸的立体化学分析