N-苯基-2-萘胺 | 135-88-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-苯基-2-萘胺
• 中文别名: N-(2-萘基)苯胺；N-苯基-β-萘胺；防老剂丁；橡胶防老剂丁(D)；尼奥宗D；N-苯基-β-萘胺复合物；2-苯胺基萘；防老剂D
• 英文名称: N-Phenyl-2-naphthylamine
• 英文别名: N-phenylnaphthalen-2-amine
• CAS: 135-88-6
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• mdl: MFCD00004052
• 分子量: 219.286
• InChiKey: KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-108 °C (lit.)
• 沸点：
  395-395.5 °C (lit.)
• 密度：
  1.24
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、甲醇（非常轻微）
• LogP：
  3.2 at 23℃ and pH7.9-8.3
• 物理描述：
  N-phenyl-2-naphthylamine is a light gray to gray powder. Solutions show blue fluorescence. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  NEEDLES FROM METHANOL
• 分解：
  WHEN HEATED TO DECOMP, IT EMITS TOXIC FUMES OF /NITROGEN OXIDES/.
• 保留指数：
  2169
• 稳定性/保质期：
  1. 可燃，低毒，在空气中及日光下易氧化变色。
  2. 遇热稀盐酸会产生绿色反应。与硝酸、二氧化氮和亚硫酸钠作用会呈现葡萄红或浑红色。
  3. 稳定性：稳定 [11]
  4. 禁配物：强氧化剂、强酸 [12]
  5. 聚合危害：不会发生聚合 [13]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

从0-10微克/千克范围内，单次给予5毫克/千克剂量的狗尿液中检出了2-萘胺...N-苯基-2-萘胺...

AMT RANGING FROM 0-10 UG 2-NAPHTHYLAMINE WAS DETECTED IN URINE OF DOGS GIVEN SINGLE DOSE OF 5 MG/KG...N-PHENYL-2-NAPHTHYLAMINE...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

大鼠、仓鼠、狗、猴子和人类的肝脏微粒体制剂在体外催化PBNA生物转化为6-羟基-N-苯基-2-萘胺和4'-羟基-N-苯基-2-萘胺。

Hepatic microsomal preparations from rat, hamster, dog, monkey, and humans catalyze PBNA biotransformation in vitro to 6-hydroxy-N-phenyl-2-naphthylamine and 4'-hydroxy-N-phenyl-2-naphthylamine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在连续4天口服剂量为50或100毫克/千克/天的PBNA后，在大鼠尿液中观察到母化合物与其BNA代谢物之间的剂量依赖性关系。在总PBNA剂量达到400毫克后，在大鼠尿液中回收了大约34微克的BNA。

A dose dependent relationship between the concn of parent compound and its BNA metabolite in rat urine was observed after oral doses of 50 or 100 mg PBNA/kg/day for 4 days. Some 34 ug BNA was recovered in rat urine after a total PBNA dose of 400 mg.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

从志愿者单次口服10-50毫克PBNA和工人吸入PBNA粉尘的实验证据表明，BNA作为PBNA的代谢物通过尿液排出。

Experimental evidence from human volunteers ingesting PBNA at a single 10-50 mg dose and from workers inhaling PBNA dust show that BNA is eliminated in the urine as a metabolite of PBNA.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

致癌抗氧化剂N-苯基-1-萘胺（P1NA）和N-苯基-2-萘胺（P2NA）在体外通过大鼠肝微粒体和新鲜分离的肝细胞进行了生物转化研究。肝细胞培养的高效液相色谱分析显示，酚类物质是这两种情况下的主要代谢物。P1NA仅形成一种酚类代谢物，而与P2NA的培养则产生了两种酚类物质，通过色谱法与标准样品对照，被鉴定为6-羟基-P2NA和4'-羟基-P2NA。β-萘胺是一种指示P2NA去苯基化的代谢物，但未检测到。微粒体代谢研究显示，酚类物质是由细胞色素p450依赖的单加氧酶形成的。用苯巴比妥和3-甲基胆蒽预处理动物，均增加了P1NA和P2NA的微粒体代谢速率，表明不止一种p450酶介导了氧化反应。动物单次和重复剂量的P1NA和P2NA预处理并未显著刺激代谢，但在雄性和雌性中诱导了乙基吗啡的去甲基化，在雌性中诱导了苯并(a)芘的羟基化。

The carcinogenic antioxidants, N-phenyl-1-naphthylamine (P1NA) and phenyl-2-naphthylamine (P2NA) were examined in vitro for biotransformation by rat hepatic microsomes and in freshly isolated hepatocytes. HLPC analysis of hepatocyte incubations revealed that phenols were the major metabolites in both cases. P1NA formed one phenolic metabolite only, while incubation with P2NA yielded two phenols identified as 6-hydroxy-P2NA and 4'-hydroxy-P2NA by chromatography with authentic samples. beta-Naphthylamine, a metabolite indicating dephenylation of P2NA was not detectable. Metabolism studies with microsomes revealed that the phenols were formed by cytochrome p450 dependent monooxygenases. Pretreatment of animals with phenobarbital and 3-methylcholanthrene both incr the rate of microsomal metabolism of P1NA and P2NA, indicating that more than one p450 enzyme mediate the oxygenation reaction. Animal pretreatment with single and repeated doses of P1NA and P2NA did not markedly stimulate metabolism, but induced ethylmorphine demethylation in males and females and benzo(a)pyrene hydroxylation in females.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

人类致癌性证据不足。动物致癌性证据有限。总体评估：第3组：该物质对人类致癌性无法分类。

Inadequate evidence of carcinogenicity in humans. Limited evidence of carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 3: The agent is not classifiable as to its carcinogenicity to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

A4；不可归类为人类致癌物。

A4; Not classifiable as a human carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：N-苯基-2-萘胺

IARC Carcinogenic Agent:N-Phenyl-2-naphthylamine

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：对其对人类的致癌性无法分类

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第16卷（1978年）一些芳香胺及相关的硝基化合物 - 染发剂、着色剂和杂项工业化学品

IARC Monographs:Volume 16: (1978) Some Aromatic Amines and Related Nitro Compounds – Hair Dyes, Colouring Agents and Miscellaneous Industrial Chemicals

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

吸收、分配和排泄

在给予单次口服剂量为5毫克/千克的狗中……单独给予(1,4,5 ,8-(14)C)-N-苯基-2-萘基胺或在大剂量400毫克/动物……N-苯基-2-萘基胺，每周5天，持续4周之后，超过90%的放射性物质在3天内被排出，主要在粪便中。只有2.8%的放射性物质通过尿液排出。

IN DOGS GIVEN SINGLE ORAL DOSES OF 5 MG/KG...(1,4,5 ,8-(14)C)-N-PHENYL-2-NAPHTHYLAMINE ALONE OR FOLLOWING REPEATED DOSES OF 400 MG/ANIMAL...N-PHENYL-2-NAPHTHYLAMINE ON 5 DAYS A WK FOR 4 WK, MORE THAN 90% OF RADIOACTIVITY...EXCRETED OVER 3 DAYS, MAINLY IN FECES. ONLY 2.8% OF RADIOACTIVITY WAS EXCRETED IN URINE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

无标记2-萘胺的增加排泄...在用400毫克/动物无标记N-苯基-2-萘胺预处理4周后观察到...

NO INCR EXCRETION OF LABELED 2-NAPHTHYLAMINE...OBSERVED FOLLOWING 4 WK PRETREATMENT WITH 400 MG/ANIMAL UNLABELED N-PHENYL-2-NAPHTHYLAMINE...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

2-萘胺在摄入了含有0.7微克2-萘胺的50毫克N-苯基-2-萘胺的2名志愿者24小时尿液样本中的含量为3-4微克，以及在吸入约30毫克N-苯基-2-萘胺的工人（未指明数量）的尿液样本中发现了同样的物质。

2-NAPHTHYLAMINE WAS FOUND @ LEVEL OF 3-4 UG IN 24-HR SAMPLES OF URINE FROM 2 VOLUNTEERS WHO INGESTED 50 MG N-PHENYL-2-NAPHTHYLAMINE CONTAINING 0.7 UG 2-NAPHTHYLAMINE & FROM WORKERS (UNSPECIFIED NUMBER) EST TO HAVE INHALED 30 MG N-PHENYL-2-NAPHTHYLAMINE...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在4名接触N-苯基-2-萘胺粉尘的工人中（估计摄入量，40毫克）...估计含有32纳克2-萘胺，3-8微克2-萘胺......在24小时尿液样本中检出...

IN 4 WORKERS EXPOSED TO N-PHENYL-2-NAPHTHYLAMINE DUSTS (EST INTAKE, 40 MG)... EST TO CONTAIN 32 NG 2-NAPHTHYLAMINE, 3-8 UG 2-NAPHTHYLAMINE...FOUND IN 24-HR URINE SAMPLES...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在19名志愿者中，给予含有8纳克2-萘胺（0.8毫克/千克）的10毫克N-苯基-2-萘胺，从7个受试者的24小时尿样中发现了0.4-3微克2-萘胺，其中6个是非吸烟者。

IN 19 VOLUNTEERS GIVEN 10 MG N-PHENYL-2-NAPHTHYLAMINE CONTAINING 8 NG 2-NAPHTHYLAMINE (0.8 MG/KG), FROM 0.4-3 UG 2-NAPHTHYLAMINE WERE FOUND IN 24-HR URINE SAMPLES FROM 7 SUBJECTS, 6 OF WHICH WERE NON-SMOKERS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36/37,S61
• 危险品运输编号：
  3077
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2921499090
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn,N
• 危险类别码：
  R51/53,R40,R36/38,R43
• RTECS号：
  QM4550000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存于阴凉、通风的库房。 - 远离火种、热源。 - 包装密封。 - 应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。 - 配备相应品种和数量的消防器材。 - 储区应备有合适的材料收容泄漏物。

SDS

国标编号:	61834
ＣＡＳ:	135-88-6
中文名称:	N-苯基-2-萘胺
英文名称:	N-Phenyl-2-naphthylamine
别 名:	防老剂D；尼奥宗D
分子式:	C 16 H 13 N；C 6 H 5 NHC 10 H 7
分子量:	219.29
熔 点:	108℃
密 度:	相对密度(水=1)1.20
蒸汽压:
溶解性:	不溶于水，溶于乙醇、苯、丙酮
稳定性:	稳定
外观与性状:	淡灰色针状结晶或粉末
危险标记:	15(毒害品)
用 途:	用作橡胶抗氧剂、润滑剂、聚合抑制剂

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激性。对皮肤有致敏作用。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性：LD508730mg/kg(大鼠经口)；LD501450mg/kg(小鼠经口)
危险特性：遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

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3.现场应急监测方法:

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4.实验室监测方法:
气相色谱法《环境监测资料，1986(1-2)》中国环境监测总站
薄层色谱法

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5.环境标准:
建议为1mg/m3

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物。避免扬尘，用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物处理场所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护：高浓度环境中，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：戴安全防护眼镜。
防护服：穿紧袖工作服，长统胶鞋。
手防护：戴橡皮手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。进行就业前和定期的体检。

三、急救措施

皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：误服者给漱口，饮水，洗胃后口服活性炭，再给以导泻。就医。

灭火方法：雾状水、二氧化碳、砂土、泡沫。

制备方法与用途

化学性质
浅灰色粉末，在空气中或日光下会逐渐转变为灰红色。该物质不溶于水，但易溶于乙醇、四氯化碳、苯和丙酮。

用途
适用于天然橡胶、合成橡胶以及胶乳。具体而言，它是天然橡胶、二烯类合成橡胶、氯丁橡胶及基胶乳用的通用型防老剂，对热、氧、屈挠及一般老化有良好的防护作用，并略优于防老剂甲。该物质还能抑制有害金属的影响，但效果较防老剂甲弱。若与防老剂4010或4010NA并用，则可显著提高橡胶的抗热、抗氧、抗屈挠龟裂以及抗臭氧性。本品对天然胶和丁腈胶、丁苯胶的硫化速度无大影响，但对氯丁胶则有轻微的延迟作用。在干胶中易分解，并且容易分散于水中，在橡胶中的溶解度约为1.5%，用量不超过1份不会发生喷霜现象。不过该品具有一定的污染性，在日光下会渐变为灰黑色，因此不适用于白色或浅色制品。主要用于制造轮胎、胶管、胶带、胶辊、胶鞋、电线电缆绝缘层等工业产品。此外，防老剂丁还可用于各种合成橡胶的后处理和贮存时的稳定剂，并可用作聚甲醛的抗热防老剂。值得注意的是，该品对皮肤有一定的刺激性。

用途
除了用作橡胶抗氧剂、润滑剂以及聚合抑制剂外，还适用于检验氯酸盐及有机合成过程中。在某些情况下，还可以作为染料中间体使用。

生产方法
通过将2-萘酚与苯胺在苯胺盐酸盐的催化下于250℃进行缩合而制得防老剂丁。具体步骤为：先将2-萘酚与苯加入缩合锅内熔化，然后投入苯胺盐酸盐进行反应。反应完成后，用碳酸钠中和并蒸出过量的苯胺，在真空下脱水干燥后切片、打粉，并最终包装成防老剂丁。原料消耗：每吨产品需2-萘酚（98.5%）660公斤和苯胺（99.2%）425公斤。