,-二苯基-2-萘胺 | 6940-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: ,-二苯基-2-萘胺
• 中文别名: -二苯基-2-萘胺；N,N-二苯基-2-萘胺
• 英文名称: diphenyl(2-naphthyl)amine
• 英文别名: (2-naphthyl)diphenylamine；N,N-diphenylnaphthalen-2-amine；N,N-Diphenyl-2-naphthylamine
• CAS: 6940-30-3
• 化学式: C₂₂H₁₇N
• 分子量: 295.384
• InChiKey: VWYDYNGPYMOCMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123.0 to 127.0 °C
• 溶解度：
  溶于甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ,-二苯基-2-萘胺 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 、 高氯酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-phenyl-benzo[a]acridinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  A Simple Route to Benz[a]acridinium Salts

  摘要：

  通过N-取代N-苯基-2-萘胺与Vilsmeier试剂的反应，可以得到N-取代苯并[a]吖啶盐，收率令人满意。

  DOI：

  10.1515/znb-2011-0711
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-2-萘胺 、 1,4-环己二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以28%的产率得到,-二苯基-2-萘胺
  参考文献：
  名称：

  1,4-环己二酮和仲芳香胺的缩合。II.二芳胺的N-苯基化

  摘要：

  研究了 1,4-环己二酮与几种二苯胺的缩合反应，以确定该反应在芳族仲胺 N-苯基化反应中的应用极限。4-甲氧基-、4,4'-二甲基-和 4,4'-二溴二苯胺以相当好的产率生产它们的 N-苯基化化合物，但 4-羟基-、3-甲氧基-和 4,4'-双（二甲氨基）二苯胺的产率很低。硝基取代的二苯胺与 N-4-羟基苯基衍生物一起以低产率得到 N-苯基衍生物。N,N'-二苯基-对苯二胺和N,N'-二苯基联苯胺以良好的产率得到相应的四-N-苯基二胺。还研究了 N-苯基-1-萘胺、N-苯基-2-萘胺、二-2-吡啶胺、吩噻嗪和咔唑与 1,4-环己二酮的缩合。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.803

文献信息

• COMPOUNDS FOR ELECTRONIC DEVICES
  申请人：Pflumm Christof

  公开号：US20110092701A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The invention relates to the improvement of organic electroluminescent devices, in which compounds that are represented by formula (1) are used, in particular as hole injection materials or hole transport materials in a hole injection layer or hole transport layer.

  本发明涉及有机电致发光器件的改进，其中使用由公式（1）表示的化合物，特别是作为空穴注入层或空穴传输层中的空穴注入材料或空穴传输材料。
• Pd-indenyl-diphosphine: an effective catalyst for the preparation of triarylamines
  作者：Meng-Qi Yan、Jia Yuan、Yun-Xiao Pi、Jin-Hua Liang、Yan Liu、Qing-Guo Wu、Xue Luo、Sheng-Hua Liu、Jian Chen、Xiao-Lei Zhu、Guang-Ao Yu

  DOI：10.1039/c5ob01934f

  日期：——

  A new Buchwald-type diphosphine ligand has been developed for applications in Pd-catalyzed amination reactions towards the preparation of triarylamines. The catalyst can be used to perform the amination of a diverse array of aryl and heteroaryl chlorides.

  已开发出一种新的布赫瓦尔德型二膦配体，用于钯催化的胺化反应，以制备三芳基胺。该催化剂可用于进行多种芳基和杂芳基氯化物的胺化。
• Simple and Convenient Methods for N-Arylation of Heterocycles and Diphenylamine
  作者：Mariappan Periasamy、Laxhmaiah Alakonda

  DOI：10.1055/s-0031-1290162

  日期：2012.4

  Abstract N-Arylation of NH-heterocycles and diphenylamine with various aryl halides, using a readily accessible ligand-free potassium tert-butoxide/iron(III) oxide/dimethyl sulfoxide reagent system, gives the corresponding N-aryl derivatives in 47–97% yields. N-Arylation of NH-heterocycles and diphenylamine with various aryl halides, using a readily accessible ligand-free potassium tert-butoxide/iron(III)

  摘要 使用易于获得的无配体叔丁醇钾/三氧化二铁/二甲亚砜试剂体系，将NH-杂环和二苯胺与各种芳基卤化物进行N-芳基化反应，得到相应的N-芳基衍生物，产率为47-97％ 。 使用易于获得的无配体叔丁醇钾/三氧化二铁/二甲亚砜试剂体系，将NH-杂环和二苯胺与各种芳基卤化物进行N-芳基化反应，得到相应的N-芳基衍生物，产率为47-97％ 。
• SOLVENT-FREE CROSS-COUPLING REACTION, AND PRODUCTION METHOD USING SAID REACTION
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION HOKKAIDO UNIVERSITY

  公开号：US20210387994A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  Disclosed is a cross-coupling reaction method which forms a chemical bond selected from C—N, C—B, C—C, C—O and C—S bonds, the method comprising: preparing an aromatic compound (1) having a leaving group; preparing a compound (2) capable of undergoing a cross-coupling reaction selected from an aromatic amino compound (2-1), a diboronic acid ester or the like (2-2), an aromatic boronic acid or the like (2-3), an aromatic compound (2-4) having a hydroxyl group and an aromatic compound (2-5) having a thiol group; and performing a cross-coupling reaction of the compound (1) with the compound (2) in the presence of a palladium catalyst, a base and a compound (4) having a carbon-carbon double bond or a carbon-carbon triple bond, in the absence of a solvent.

  揭示了一种交叉偶联反应方法，形成所选的C—N、C—B、C—C、C—O和C—S键中的化学键，该方法包括：准备具有离去基团的芳香化合物（1）；准备能够发生交叉偶联反应的化合物（2），所选自芳香胺化合物（2-1）、二硼酸酯或类似物（2-2）、芳香硼酸或类似物（2-3）、具有羟基的芳香化合物（2-4）和具有硫醇基的芳香化合物（2-5）；在钯催化剂、碱和具有碳-碳双键或碳-碳三键的化合物（4）的存在下，在无溶剂的情况下，对化合物（1）与化合物（2）进行交叉偶联反应。
• Heterogeneous Aromatic Amination of Aryl Halides with Arylamines in Water with PS-PEG Resin-Supported Palladium Complexes
  作者：Yoshinori Hirai、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1002/asia.201000192

  日期：——

  Catalytic aromatic amination is achieved in water under heterogeneous conditions by the use of immobilized palladium complexes coordinated with the amphiphilic polystyrene‐poly(ethylene glycol) resin‐supported di(tert‐butyl)phosphine ligand. Aromatic amination of aryl halides with diphenylamine and N,N‐double arylation of anilines with bromobenzene were found to proceed in water with broad substrate

  催化芳香胺化在水非均相条件下，通过使用具有两亲性聚苯乙烯-聚（乙二醇）的协调固定钯络合物树脂担二（来实现叔丁基）膦配位体。已发现芳基卤化物与二苯胺的芳族胺化反应以及苯胺与溴苯的N，N-双芳基化反应在水中具有广泛的底物耐受性，从而以高收率提供了三芳基胺，并且聚合物催化剂珠粒的回收率很高。从水基的反应条件下的聚合催化剂中浸出很少钯用于制备三芳基胺，包括光电子活性N，N，N'，N'提供一个绿色和清洁（金属-未被污染）协议-四芳基-1,1'-联苯-4,4'-二胺（TPD）。