存在
三乙酰氧基硼氢化钠作为用于醛和酮的还原胺化的一般还原剂。已经开发了用于多种底物的使用这种温和选择性试剂的方法。反应范围包括脂族无环和环状酮,脂族和芳族醛,以及
伯胺和仲胺,包括各种弱碱性和非碱性胺。局限性包括与芳族和不饱和酮以及一些位阻酮和胺的反应。
1,2-二氯乙烷(DCE)是优选的反应溶剂,但是反应也可以在
四氢呋喃(THF)中进行,有时也可以在
乙腈中进行。
乙酸可用作酮反应的催化剂,但
醛类通常不需要。该过程可在对酸敏感的官能团(如
乙缩醛和
缩酮)的存在下有效地进行;它也可以在可还原的官能团如CC多键以及
氰基和硝基的存在下进行。在DCE中,反应通常比在THF中更快,并且在两种溶剂中,在AcOH存在下反应都更快。与其他还原性胺化程序(如NaBH(3)CN / MeOH,
硼烷-
吡啶和催化氢化)相比,NaBH(OAc)(3)始终提供较高的收率和较少的副产物。在某些醛与
伯胺发生二烷基化问题的还原胺化