N-(2-naphthyl)-N-phenylformamide | 333436-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-naphthyl)-N-phenylformamide
• 英文别名: N-naphthalen-2-yl-N-phenylformamide
• CAS: 333436-63-8
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: PVSDKMXJGMUWFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  14.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-naphthyl)-N-phenylformamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到N-苯基-2-萘胺
  参考文献：
  名称：

  CO₂-tuned highly selective reduction of formamides to the corresponding methylamines

  摘要：

  已实现了一种高效、CO₂调控且高选择性的N-甲基甲酰胺与NaBH₄的C-O键裂解。值得注意的是，在使用N₂作为反应气氛时，该反应主要生成N-甲基苯胺，通过C-N键氢解。

  DOI：

  10.1039/d1gc02815d
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 N-苯基-2-萘胺 在 (三羟基)苯基硼酸钠 、 苯硅烷 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 100.0 ℃ 、250.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以51%的产率得到N-(2-naphthyl)-N-phenylformamide
  参考文献：
  名称：

  四配位硼酸酯作为胺与二氧化碳还原甲酰化的催化剂

  摘要：

  我们报告三羟基芳基硼酸钠作为第一个坚固的四配位有机硼催化剂，用于CO 2的还原功能化。这些催化剂很容易从硼酸与金属氢氧化物的缩合反应中合成，可以有效地活化主族元素氢键。与BX 3型硼烷，硼酸和金属-BAr 4盐相比，在无过渡金属的条件下，三羟基芳基硼酸钠对各种胺（包括带有官能团的胺）表现出较高的还原性N-甲酰化反应性（106例）例如酯，烯烃，羟基，氰基，硝基，卤素，MeS–，醚基等。催化具有挑战性的吡啶胺的甲酰化反应的性能过高，为使用传统的甲酰化试剂提供了一种有前途的替代方法。机理研究支持将静电相互作用作为Si / B–H活化的关键，从而使碱金属硼酸盐成为用于CO 2加氢硼化，加氢硅烷化和还原甲酰化/甲基化的通用催化剂。

  DOI：

  10.1039/d0gc01741h

文献信息

• Iron-catalyzed reductive strecker reaction
  作者：Fachao Yan、Zijun Huang、Chen-Xia Du、Jian-Fei Bai、Yuehui Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.01.003

  日期：2021.3

  Strecker reaction is widely applied for the synthesis of amino acids from aldehydes, amines and cyanides. Herein, we report the FeI2-catalyzed reductive Strecker type reaction of formamides instead of aldehydes to produce amino acetonitriles. The challenging capture of carbinolamine intermediates by CN− was achieved via Fe catalysis. This approach afforded better yields than the use of Ir- or Rh-catalysts

  斯特雷克反应被广泛应用于由醛，胺和氰化物合成氨基酸。在本文中，我们报道了FeI 2催化的甲酰胺而不是醛的还原斯特雷克型反应生成氨基乙腈。通过CN甲醇胺中间体的具有挑战性的拍摄-达到了通过铁催化。与使用Ir或Rh催化剂相比，此方法可提供更好的产率。这种方法的应用能力通过以下方式得到证明：1）通过氨基乙腈从一氧化碳（CO 2）中一锅构建（13 C标记的）复杂分子，以及2） 由醛方便地生产同系羧酸。
• On the Formation and ¹H NMR-spectroscopic Characterization of N,N-Diaryl-substituted Formamide Chlorides
  作者：Jens Schönewerk、Horst Hartmann

  DOI：10.1515/znb-2012-0401

  日期：2012.4.1

  The reaction of N,N-diaryl-substituted formamides with oxalyl chloride gives rise, instead to the formation of the expected salt-like formamide chlorides, to the formation of corresponding non-ionic N-dichloromethyl-substituted diarylamines.

  N,N-二芳基取代甲酰胺与草酸氯酰发生反应，不会形成预期的盐类状甲酰胺氯化物，而是形成相应的非离子性N-二氯甲基取代的二芳胺。
• <i>N</i>,<i>N</i>-Diarylthiazol-5-amines: Structure-Specific Mechanofluorochromism and White Light Emission in the Solid State
  作者：Yuki Tsuchiya、Kirara Yamaguchi、Yohei Miwa、Shoichi Kutsumizu、Mao Minoura、Toshiaki Murai

  DOI：10.1246/bcsj.20200083

  日期：2020.7.15

  A range of N,N-diarylthiazol-5-amines having a 4-pyridyl group on a thiazole ring were developed, and their photophysical properties were elucidated. Their synthesis was achieved by applying our methods to the combination of N-arylmethyl secondary thioamides and N,N-diarylthioformamides. This enabled us to obtain amines with different types of aromatic groups on the nitrogen atom. Their absorption and emission spectra in solution were examined. The 4-pyridyl group gives higher polarity to the amines. The solid-state emissions of the amines were also evaluated. Several amines showed mechanofluorochromism (MFC). A 4-pyridyl group on a thiazole ring was a requisite for the expression of MFC properties. Although N-(5-thiazolyl) N,N-di(2-naphthyl)amines did not exhibit MFC by grinding of the pristine powder, white-light emission was observed when the ground powder was fumed with acetone vapor.

  摘要 开发了一系列在噻唑环上具有 4-吡啶基的 N,N-二芳基噻唑-5-胺，并阐明了它们的光物理特性。它们的合成是通过将我们的方法应用于 N-芳基甲基仲硫酰胺和 N,N-二芳基硫代甲酰胺的组合而实现的。这使我们获得了在氮原子上带有不同类型芳香基团的胺。我们研究了它们在溶液中的吸收和发射光谱。4 吡啶基赋予胺更高的极性。此外，还对这些胺的固态发射进行了评估。有几种胺显示出机械氟变色（MFC）。噻唑环上的 4-吡啶基是表现 MFC 特性的必要条件。虽然通过研磨原始粉末，N-(5-噻唑基) N,N-二(2-萘基)胺并没有显示出 MFC，但当研磨粉末与丙酮蒸气熏蒸时，却观察到了白光发射。
• CO₂-tuned highly selective reduction of formamides to the corresponding methylamines
  作者：Zhiqiang Guo、Tengfei Pang、Leilei Yan、Xuehong Wei、Jianbin Chao、Chanjuan Xi

  DOI：10.1039/d1gc02815d

  日期：——

  An efficient, CO₂-tuned and highly selective C–O bond cleavage of N-methylated formanilides with NaBH₄ has been achieved. Notably, when using N₂ as reaction atmosphere, the reaction gave N-methylaniline as major product via C–N bond hydrogenolysis.

  已实现了一种高效、CO₂调控且高选择性的N-甲基甲酰胺与NaBH₄的C-O键裂解。值得注意的是，在使用N₂作为反应气氛时，该反应主要生成N-甲基苯胺，通过C-N键氢解。
• SORDARIN DERIVATIVES
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0929217B1

  公开（公告）日：2004-03-03