1-deoxy-1-ethynyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropyridene-β-D-ribofuranose | 1415646-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-deoxy-1-ethynyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropyridene-β-D-ribofuranose
• 英文别名: 1-ethynyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose；[(3aS,4S,6R,6aR)-4-ethynyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 1415646-62-6
• 化学式: C₂₆H₃₂O₄Si
• 分子量: 436.623
• InChiKey: XKAWMZRRZMRAMN-UARRHKHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deoxy-1-ethynyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropyridene-β-D-ribofuranose 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 叠氮基三甲基硅烷 、 2-(二-1-金刚烷基膦基)-3,6-二甲氧基-2',4',6'-三异丙基-1,1'-联苯 、 四丁基氟化铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-phenyl-4-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribosyl)-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过N 2选择性酰化功能化2 H -1,2,3-三唑C-核苷模板

  摘要：

  C-核苷是具有抗病毒和抗癌活性的未开发和重要的核苷类。另外，三唑杂环被广泛用作修饰核苷类似物中的核碱基的策略，尽管描述了三唑酰基C-核苷的罕见实例。N 2-芳基-1,2,3-三唑C-核苷化合物，可通过在1-β- d-呋喃核糖基-2 H -1,2,3中进行选择性的1,2,3-三唑杂环N 2芳基化反应获得-三唑底物是在这项研究中设计的。优化条件使用了AdBrettPhos / [PdCl（allyl）] 2作为催化剂体系。这种转变是通过带有电子给体和吸电子基团的芳基卤化物以及杂环卤化物以良好或极好的收率实现的。一旦它允许通过三唑核苷的选择性功能化合成未开发的支架，则在这项研究中开发的转化代表了对核苷领域的重大贡献。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00323
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二-O-乙酰基-2,3-O-异亚丙基呋喃戊糖 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 indium 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-deoxy-1-ethynyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropyridene-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过N 2选择性酰化功能化2 H -1,2,3-三唑C-核苷模板

  摘要：

  C-核苷是具有抗病毒和抗癌活性的未开发和重要的核苷类。另外，三唑杂环被广泛用作修饰核苷类似物中的核碱基的策略，尽管描述了三唑酰基C-核苷的罕见实例。N 2-芳基-1,2,3-三唑C-核苷化合物，可通过在1-β- d-呋喃核糖基-2 H -1,2,3中进行选择性的1,2,3-三唑杂环N 2芳基化反应获得-三唑底物是在这项研究中设计的。优化条件使用了AdBrettPhos / [PdCl（allyl）] 2作为催化剂体系。这种转变是通过带有电子给体和吸电子基团的芳基卤化物以及杂环卤化物以良好或极好的收率实现的。一旦它允许通过三唑核苷的选择性功能化合成未开发的支架，则在这项研究中开发的转化代表了对核苷领域的重大贡献。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00323

文献信息

• Stereoselective synthesis of 1-deoxy-1-ethynyl-β-d-ribofuranose as a versatile scaffold
  作者：Yoshiaki Kitamura、Kana Edayoshi、Yukio Kitade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.053

  日期：2012.12

  We have developed an efficient stereoselective synthesis of 1-deoxy-1-ethynyl-β-d-ribofuranose (RE), via the β-selective cyanation of the anomeric position of 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-d-ribofuranose. Under conditions for copper(I)-catalyzed alkyne–azide 1,3-dipolar cycloaddition, the cycloaddition of RE with 4-fluorobenzylazide was accomplished within 5 min, to afford the corresponding triazole

  我们通过1- O-乙酰基-2,3,5-tri的异头位置的β-选择性氰化，开发了一种有效的立体选择性合成1-脱氧-1-乙炔基-β - d-核呋喃糖（R E）- Ø苯甲酰基β- d -ribofuranose。在铜（I）催化的炔-叠氮化物1,3-偶极环加成的条件下，R E与4-氟苄基叠氮的环加成反应在5分钟内完成，从而以定量收率得到了相应的三唑核糖核苷。