2-phenyl-4-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribosyl)-2H-1,2,3-triazole | 74134-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-4-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribosyl)-2H-1,2,3-triazole
• CAS: 74134-96-6
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₄
• 分子量: 317.345
• InChiKey: RLPXSUMUSGPAFB-BARDWOONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribosyl)-2H-1,2,3-triazole 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到4-β-D-arabinofuranosyl-2-phenyl-1,2,3-osotriazole
  参考文献：
  名称：

  通过N 2选择性酰化功能化2 H -1,2,3-三唑C-核苷模板

  摘要：

  C-核苷是具有抗病毒和抗癌活性的未开发和重要的核苷类。另外，三唑杂环被广泛用作修饰核苷类似物中的核碱基的策略，尽管描述了三唑酰基C-核苷的罕见实例。N 2-芳基-1,2,3-三唑C-核苷化合物，可通过在1-β- d-呋喃核糖基-2 H -1,2,3中进行选择性的1,2,3-三唑杂环N 2芳基化反应获得-三唑底物是在这项研究中设计的。优化条件使用了AdBrettPhos / [PdCl（allyl）] 2作为催化剂体系。这种转变是通过带有电子给体和吸电子基团的芳基卤化物以及杂环卤化物以良好或极好的收率实现的。一旦它允许通过三唑核苷的选择性功能化合成未开发的支架，则在这项研究中开发的转化代表了对核苷领域的重大贡献。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00323
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二-O-乙酰基-2,3-O-异亚丙基呋喃戊糖 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 indium 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 叠氮基三甲基硅烷 、 2-(二-1-金刚烷基膦基)-3,6-二甲氧基-2',4',6'-三异丙基-1,1'-联苯 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 2-phenyl-4-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribosyl)-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过N 2选择性酰化功能化2 H -1,2,3-三唑C-核苷模板

  摘要：

  C-核苷是具有抗病毒和抗癌活性的未开发和重要的核苷类。另外，三唑杂环被广泛用作修饰核苷类似物中的核碱基的策略，尽管描述了三唑酰基C-核苷的罕见实例。N 2-芳基-1,2,3-三唑C-核苷化合物，可通过在1-β- d-呋喃核糖基-2 H -1,2,3中进行选择性的1,2,3-三唑杂环N 2芳基化反应获得-三唑底物是在这项研究中设计的。优化条件使用了AdBrettPhos / [PdCl（allyl）] 2作为催化剂体系。这种转变是通过带有电子给体和吸电子基团的芳基卤化物以及杂环卤化物以良好或极好的收率实现的。一旦它允许通过三唑核苷的选择性功能化合成未开发的支架，则在这项研究中开发的转化代表了对核苷领域的重大贡献。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00323