(1R,7aR)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7a-methyl-5-oxo-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylic acid | 149789-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,7aR)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7a-methyl-5-oxo-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,7aR)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7a-methyl-5-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-indene-4-carboxylic acid
• CAS: 149789-92-4
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄Si
• 分子量: 324.492
• InChiKey: NSXJTOIWFSOACL-CXAGYDPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,7aR)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7a-methyl-5-oxo-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylic acid 在 Pd-BaSO₄ 哌啶 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 聚合甲醛 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1R,3aS,4S,5R,7aR)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxymethyl-7a-methyl-octahydro-indene-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an enantiomerically pure intermediate containing the CD substructure of taxol

  摘要：

  A straightforward conversion of the (R)-(-)-Hajos-Parrish ketone 5 to oxetane 13 is reported. It is anticipated that intermediates related to this compound could be useful for the total synthesis of taxol.

  DOI：

  10.1021/jo00067a028
• 作为产物：
  描述：

  (1R,7aR)-3,6,7,7a-tetrahydro-1-hydroxy-7a-methyl-1H-inden-5(2H)-one 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1R,7aR)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7a-methyl-5-oxo-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an enantiomerically pure intermediate containing the CD substructure of taxol

  摘要：

  A straightforward conversion of the (R)-(-)-Hajos-Parrish ketone 5 to oxetane 13 is reported. It is anticipated that intermediates related to this compound could be useful for the total synthesis of taxol.

  DOI：

  10.1021/jo00067a028

文献信息

• Synthesis of an enantiomerically pure intermediate containing the CD substructure of taxol
  作者：Richard C. A. Isaacs、Martin J. Di Grandi、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/jo00067a028

  日期：1993.7

  A straightforward conversion of the (R)-(-)-Hajos-Parrish ketone 5 to oxetane 13 is reported. It is anticipated that intermediates related to this compound could be useful for the total synthesis of taxol.