(3R,4aS,5R)-3,8-dimethyl-5-isopropenyl-3-hydroxy-4,4a,5,6-tetrahydro-2(3H)-naphthalenone | 207922-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,4aS,5R)-3,8-dimethyl-5-isopropenyl-3-hydroxy-4,4a,5,6-tetrahydro-2(3H)-naphthalenone
• 英文别名: (3R,4aS,5R)-3-hydroxy-3,8-dimethyl-5-prop-1-en-2-yl-4,4a,5,6-tetrahydronaphthalen-2-one
• CAS: 207922-90-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: GGXXBOMMYNFEKU-CORIIIEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4aS,5R)-3,8-dimethyl-5-isopropenyl-3-hydroxy-4,4a,5,6-tetrahydro-2(3H)-naphthalenone 在 Wilkinson's catalyst 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4β-methoxycadina-1,9-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  从R-（-）-或S-（+）-香芹酮开始的cadinanes的对映选择性合成

  摘要：

  使用Mukaiyama-Michael反应，从R-（-）-或S-（+）-香芹酮开始开发了一种新的对映体碱对映体。这种方法可以轻松，直接地访问卡丹烷骨架，其范围被证明与甲酰化-退火序列是互补的。该方法的适用性通过1,9-cadinadien-3-one和4-甲氧基-1,9-cadinadien-3-one的对映选择性合成得到证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00234-8
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,5R)-5-Isopropenyl-3,8-dimethyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one 生成 (3R,4aS,5R)-3,8-dimethyl-5-isopropenyl-3-hydroxy-4,4a,5,6-tetrahydro-2(3H)-naphthalenone 、 (3S,4aS,5R)-3,8-dimethyl-5-isopropenyl-3-hydroxy-4,4a,5,6-tetrahydro-2(3H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  从R-（-）-或S-（+）-香芹酮开始的cadinanes的对映选择性合成

  摘要：

  使用Mukaiyama-Michael反应，从R-（-）-或S-（+）-香芹酮开始开发了一种新的对映体碱对映体。这种方法可以轻松，直接地访问卡丹烷骨架，其范围被证明与甲酰化-退火序列是互补的。该方法的适用性通过1,9-cadinadien-3-one和4-甲氧基-1,9-cadinadien-3-one的对映选择性合成得到证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00234-8