N-苯甲酰基-L-酪氨酸甲酯 | 10418-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苯甲酰基-L-酪氨酸甲酯
• 英文名称: N-benzoyl-L-tyrosine methyl ester
• 英文别名: N-benzoyl-tyrosine methyl ester；methyl (2S)-2-benzamido-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 10418-01-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• mdl: MFCD00410514
• 分子量: 299.326
• InChiKey: GFVUIPNILAJZEC-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰基-L-酪氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 H-Isodityr-OMe
  参考文献：
  名称：

  Facile chemical synthesis of S,S-isodityrosine, a naturally-occurring cross-linking amino acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80692-4
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 N-苯甲酰基-L-酪氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为非肽纤维蛋白原受体拮抗剂的a氨基酪氨酸衍生物。

  摘要：

  描述了基于Arg-Gly-Asp（RGD）三肽序列的酰胺基酪氨酸衍生物作为非肽纤维蛋白原受体拮抗剂的设计，合成和抗聚集活性。报道了在C-末端的间隔基和取代基的优化。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00308-x

文献信息

• The total synthesis of the diepoxycyclohexanone antibiotic aranorosin and novel synthetic analogues
  作者：Alexander McKillop、Lee McLaren、Richard J. K. Taylor、Robert J. Watson、Norman J. Lewis

  DOI：10.1039/p19960001385

  日期：——

  A short synthesis of the novel antibiotic aranorosin in chiral form is described which employs (i) a novel hypervalent iodine-mediated oxidative hydroxylation of a tyrosinal derivative and (ii) a stereocontrolled cis-bisepoxidation in the key steps. A similar procedure was employed to prepare 6′-epiaranorosin, and hence establish the stereochemistry of the natural compound, and to prepare novel aranorosin

  描述了手性形式的新型抗生素阿糖胞苷的简短合成，其在关键步骤中采用了（i）酪氨酸衍生物的新型高价碘介导的氧化羟基化作用和（ii）立体控制的顺式-双环氧化。采用相似的方法制备6'-表皮阿糖胞苷，从而建立天然化合物的立体化学，并制备新的阿糖胞苷类似物。描述了一种有机金属路线，该路线产生了脱酰胺基芳族松香。
• Chemoselectivity of chemically modified α-chymotrypsin
  作者：A. Dominguez、N. Cabezas、J.M. Sánchez - Montero、J.V. Sinisterra

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01060-d

  日期：1995.2

  modified α-CT (α-CT-PEG) must be lower than 14.455 Å because the synthesis of peptides is not observed using 2-aminoethanol octanoate as nucleophile. α-CT-PEG is chemoselective towards the aromatic esters because unnatural aliphatic esters are not hydrolyzed in the presence of N-benzoyl-L-Tyrosine ethyl ester. Unnatural aliphatic acyl-donors with a distance smaller than 8.8 Å are recognized by the chemically

  讨论了用单甲氧基聚乙二醇（α-CT-PEG）化学修饰的α-胰凝乳蛋白酶的酶活性，该酶以不同于天然酶底物的酯水解和肽合成为测试反应。这些反应允许分析α-CT-PEG的“ ar”，“ h”，“ n”和“ am”亚位的尺寸。使用2-氨基乙醇酸酯和甘氨酸衍生物，我们已经证明，化学修饰的α-CT（α-CT-PEG）的“ n”亚位的深度必须小于14.455Å，因为未观察到肽的合成。 2-氨基乙醇辛酸酯作为亲核试剂。α-CT-PEG对芳族酯具有化学选择性，因为非天然脂族酯在N-苯甲酰基-L-酪氨酸乙酯存在下不会被水解。距离不自然的脂族酰基供体小于8.8的小分子被化学修饰的酶识别为酰基给体。从这些结果，我们可以得出结论，α-CT-PEG不必识别酰基供体分子中N-酰基的存在。酰基供体和亲核试剂中均存在庞大的烷基链，这会降低酯水解和肽合成过程中生物催化剂的酶促活性。
• Process development of clinical anti-HBV drug Y101: identification and synthesis of novel impurities
  作者：Zhanxing Hu、HaiJian Liao、Qiao An、Weidong Pan、Peixue Cao、Changxiao Liu、Zhengming Huang、Wen Xia、Bixue Xu、Guangyi Liang

  DOI：10.1007/s11164-015-2169-0

  日期：2016.3

  Nine novel process impurities of N-[N-benzoyl-O-(2-dimethylaminoethyl)-l-tyrosyl]-l-phenylalaninol (Y101) observed during the laboratory optimization and later during its bulk synthesis are described in this article. The impurities were monitored by HPLC, and their structures were tentatively assigned on the basis of fragmentation patterns in LC−MS/MS and NMR spectroscopies. All of the impurities were synthesized, and their assigned constitutions were confirmed by co-injection in HPLC. In addition to the formation, synthesis, and characterization, the strategy for minimizing these impurities to a level accepted by the International Conference on Harmonisation (ICH) was also described.

  本文介绍了在实验室优化过程中以及后来在批量合成过程中观察到的 N-[N-苯甲酰基-O-(2-二甲基氨基乙基)-l-酪氨酰]-l-苯丙氨醇（Y101）的九种新型工艺杂质。对这些杂质进行了高效液相色谱监测，并根据 LC-MS/MS 和 NMR 光谱的碎片模式初步确定了它们的结构。对所有杂质进行了合成，并通过 HPLC 联用进样确认了它们的结构。除了研究杂质的形成、合成和表征外，还介绍了将这些杂质降至国际协调会议（ICH）认可水平的策略。
• Oxidative transformations of coded aromatic amino acids with 4-t-butyl lodylbenzene
  作者：Subramani Ranganathan、Darshan Ranganathan、Sheokumar Singh、Dipti Bhattacharyya

  DOI：10.1039/c39870001887

  日期：——

  A study of the action of 4-t-butyl iodylbenzene (1) on the side chains of the four coded aromatic amino acids has shown that tryptophan is transformed to kynurenine, arising from (1) in the role of an ozone equivalent, histidien to γ-formamido glutamine, by pathways similar to those delineated for histidine catabolism, tyrosine to 3,4-dihydroxy-phenylalanine quinone, and phenylalanine recovered unchanged

  对4-叔丁基碘基苯（1）在四个编码的芳香族氨基酸的侧链上的作用的研究表明，色氨酸被转化为犬尿氨酸，源于（1）在臭氧当量的作用下， γ-甲酰胺基谷氨酰胺，通过与组氨酸分解代谢相似的途径，酪氨酸转化为3,4-二羟基-苯丙氨酸醌和苯丙氨酸而未改变。
• New preparation of o-aryloxyphenols via cyclohexenone oxides
  作者：Michael E. Jung、Laurie S. Starkey

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01657-0

  日期：1995.10

  Reaction of cyclohexenone oxides with phenols under basic two-phase conditions with sonication followed by oxidation represents a new, efficient two-step synthesis of o-aryloxyphenols.

  环己烯酮氧化物与酚在碱性两相​​条件下的反应，先进行超声处理再氧化，代表了一种新的高效两步合成邻芳氧基苯酚的方法。