1-硝基羟基苯基-N-苯甲酰基丙氨酸 | 59921-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-硝基羟基苯基-N-苯甲酰基丙氨酸
• 英文名称: N-Benzoyl-3-nitro-L-tyrosin
• 英文别名: 3-nitro-N-benzoyl-L-tyrosine；3-Nitro-N-benzoyl-L-tyrosin；1-Nitrohydroxyphenyl-N-benzoylalanine；(2S)-2-benzamido-3-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)propanoic acid
• CAS: 59921-69-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₆
• 分子量: 330.297
• InChiKey: CYNAPIVXKRLDER-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基羟基苯基-N-苯甲酰基丙氨酸 生成 2-nitro-N-benzoyltyrosine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kaufman; Neurath, Archives of Biochemistry, 1949, vol. 21, p. 437,439

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 硝酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-硝基羟基苯基-N-苯甲酰基丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-tumor activity evaluation of Matijin-Su derivatives

  摘要：

  A series of Matijin-Su (MTS, N-(N-benzoyl-l-phenylalanyl)-O-acetyl-l-phenylalanol) derivatives was synthesized and evaluated for their anti-tumor activities in hepatocellular carcinoma cells. The IC50 of compounds 1, 3, 4, 11, 13 were less than 20μM, and compound 1 and 3 showed an IC50 value of less than 9μM. Expansion inhibition could be found significantly in compound 1 and 3-treated human hepatoma cell HepG2 and PLC/PRF/5, while both compounds exhibit lower toxicity to human hepatocyte cell line L-02. Compound 1 and 3 could induce cell cycle arrest at G1/S phase. This may be attributed to increase level of intracellular reactive oxygen species (ROS). Up-regulation of p38 MAPK activity in responding the ROS stabilize p53 and activate p21 transcription, the critical regulatory in G1/S checkpoint. Observations in this study shed light on the potential of MTS derivatives compound 1 and 3 as novel suppressors to human liver cancer.

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2014.05.009