1-[4,5-dimethoxy-6-methoxymethyl-3-(tetrahydrofuran-2-yloxymethoxy)tetrahydropyran-2-yl]-2-phenylethylcarbamic acid tert-butyl ester | 533902-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4,5-dimethoxy-6-methoxymethyl-3-(tetrahydrofuran-2-yloxymethoxy)tetrahydropyran-2-yl]-2-phenylethylcarbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[1-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-dimethoxy-6-(methoxymethyl)-3-(oxolan-2-yloxymethoxy)oxan-2-yl]-2-phenylethyl]carbamate
• CAS: 533902-49-7
• 化学式: C₂₇H₄₃NO₉
• 分子量: 525.64
• InChiKey: FZKTUYGTFHGDLP-YTWQRYTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4,5-dimethoxy-6-methoxymethyl-3-(tetrahydrofuran-2-yloxymethoxy)tetrahydropyran-2-yl]-2-phenylethylcarbamic acid tert-butyl ester 在 4 A molecular sieve sodium acetate 、 sodium thiosulfate 、 N-methylquinolinium hexafluorophosphate 、 air 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 7,8-dimethoxy-6-methoxymethylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl-carbamic acid tert-butyl ester 、 7,8-dimethoxy-6-methoxymethylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氧化进入酰胺基三氧杂环丁烷环系统。

  摘要：

  酰胺基三氧杂环丁烷环系统是天然产物Mycalamide，Theopederin和Onnamide家族在结构上令人关注的抗癌和免疫抑制剂的关键结构组成部分。我们报道了一种新的进入这种结构的方法，其中混合乙缩醛可作为甲醛半缩醛的替代品，此外还可以氧化生成的酰基酰亚胺离子。该过程的立体化学结果可以通过产物环系统的构象偏好来解释。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034273l
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-O-甲基-D-葡萄糖醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 二甲基二环氧乙烷 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 1-[4,5-dimethoxy-6-methoxymethyl-3-(tetrahydrofuran-2-yloxymethoxy)tetrahydropyran-2-yl]-2-phenylethylcarbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氧化进入酰胺基三氧杂环丁烷环系统。

  摘要：

  酰胺基三氧杂环丁烷环系统是天然产物Mycalamide，Theopederin和Onnamide家族在结构上令人关注的抗癌和免疫抑制剂的关键结构组成部分。我们报道了一种新的进入这种结构的方法，其中混合乙缩醛可作为甲醛半缩醛的替代品，此外还可以氧化生成的酰基酰亚胺离子。该过程的立体化学结果可以通过产物环系统的构象偏好来解释。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034273l

文献信息

• An Oxidative Entry into the Amido Trioxadecalin Ring System
  作者：Jason C. Rech、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/ol034273l

  日期：2003.5.1

  system is a key structural component of the architecturally interesting anticancer and immunosuppressive agents of the mycalamide, theopederin, and onnamide families of natural products. We report a new entry into this structure in which a mixed acetal serves as a surrogate for a formaldehyde hemiacetal in an addition to an oxidatively generated acyliminium ion. The stereochemical outcome of this process

  酰胺基三氧杂环丁烷环系统是天然产物Mycalamide，Theopederin和Onnamide家族在结构上令人关注的抗癌和免疫抑制剂的关键结构组成部分。我们报道了一种新的进入这种结构的方法，其中混合乙缩醛可作为甲醛半缩醛的替代品，此外还可以氧化生成的酰基酰亚胺离子。该过程的立体化学结果可以通过产物环系统的构象偏好来解释。[反应：看文字]
• Catalytic Aerobic Generation of Acyliminium Ions through Electron-Transfer-Mediated Carbon-Carbon Bond Activation
  作者：Danielle L. Aubele、Jason C. Rech、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1002/adsc.200303173

  日期：2004.2

  mesolytic cleavage reactions to form acyliminium ions. Appending nucleophilic groups to these substrates results in cyclization reactions to form N-acylaminals. The N-methylquinolinium ion that serves as the photooxidant in these reactions can function as a catalyst when dioxygen is introduced into these reactions, representing a unique method for effecting catalytic, aerobic oxidations. Herein we present

  单电子氧化后，高苄基酰胺和氨基甲酸酯会发生介观裂解反应，形成酰基亚胺离子。将亲核基团加到这些底物上导致环化反应形成N-酰基酰胺。该ñ当在这些反应中引入双氧时，在这些反应中充当光氧化剂的-甲基喹啉鎓离子可以起催化剂的作用，代表了一种实现催化，好氧氧化的独特方法。在此，我们全面介绍了我们对高苄基酰胺和氨基甲酸酯的有氧电子转移引发的环化反应的研究，特别着重于酰胺基，亲核基团以及系链中的功能在促进有效环中的作用。构造和改变反应机理。