3-(2-hydroxy-ethyl)-6-phenyl-[1,3]oxazine-2,4-dione | 1331956-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-hydroxy-ethyl)-6-phenyl-[1,3]oxazine-2,4-dione
• 英文别名: 3-(2-Hydroxyethyl)-6-phenyl-1,3-oxazine-2,4-dione；3-(2-hydroxyethyl)-6-phenyl-1,3-oxazine-2,4-dione
• CAS: 1331956-75-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: UOYZFTVBHSSEIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苯酯 、 (E)-2-(benzoylmethylene)oxazolidine 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.62h， 以27%的产率得到3-(2-hydroxy-ethyl)-6-phenyl-[1,3]oxazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  环烯酮-N，O-缩醛亲核体及其阴离子对亲电体的区域化学

  摘要：

  在去质子化反应中形成的五元环状烯酮-N，O-缩醛，2-恶唑烷基-2-亚基-1-苯基乙酮1及其阴离子2是亲核性亲核试剂。通过2-甲基-2-恶唑啉的苯甲酰化合成化合物1，得到开环的N，C，O-三苯甲酰化产物9，然后使用甲醇KOH进行N，O-双脱苯甲酰化。化合物1与苯甲酰氯反应得到N，C，O-三苯甲酰化9，并与氯甲酸苯酯反应得到类似的开环碳酸3-[（（2-氯-乙基）-苯氧羰基-氨基] -3-氧代-1-苯基丙烯基苯基酯，13。相反，环境阴离子2与苯甲酰氯反应生成β，β-双苯甲酰化环状烯酮-N，O-缩醛16，然后与氯甲酸苯酯反应生成新型杂环3-（2-羟基-乙基）-6 -苯基-[1,3]恶嗪-2,4-二酮17。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.023

文献信息

• Regiochemistry of an ambident cyclic ketene-N,O-acetal nucleophile and its anion toward electrophiles
  作者：Yingquan Song、Hondamuni I. De Silva、William P. Henry、Guozhong Ye、Sabornie Chatterjee、Charles U. Pittman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.023

  日期：2011.8

  O-trisbenzoylated 9, and reacted with phenyl chloroformate to give the similar ring-opened carbonic acid 3-[(2-chloro-ethyl)-phenoxycarbonyl-amino]-3-oxo-1-phenyl-propenyl ester phenyl ester, 13. In contrast, ambident anion 2 reacted with benzoyl chloride to give the β,β-bisbenzoylated cyclic ketene-N,O-acetal, 16, and reacted with phenyl chloroformate to give the novel heterocycle 3-(2-hydroxy-ethyl)-6-phenyl-[1

  在去质子化反应中形成的五元环状烯酮-N，O-缩醛，2-恶唑烷基-2-亚基-1-苯基乙酮1及其阴离子2是亲核性亲核试剂。通过2-甲基-2-恶唑啉的苯甲酰化合成化合物1，得到开环的N，C，O-三苯甲酰化产物9，然后使用甲醇KOH进行N，O-双脱苯甲酰化。化合物1与苯甲酰氯反应得到N，C，O-三苯甲酰化9，并与氯甲酸苯酯反应得到类似的开环碳酸3-[（（2-氯-乙基）-苯氧羰基-氨基] -3-氧代-1-苯基丙烯基苯基酯，13。相反，环境阴离子2与苯甲酰氯反应生成β，β-双苯甲酰化环状烯酮-N，O-缩醛16，然后与氯甲酸苯酯反应生成新型杂环3-（2-羟基-乙基）-6 -苯基-[1,3]恶嗪-2,4-二酮17。