2-methyl-propane-2-sulfinic acid [3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,5-dimethoxy-6-methoxymethyltetrahydropyran-2-yl]methyleneamide | 533902-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-propane-2-sulfinic acid [3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,5-dimethoxy-6-methoxymethyltetrahydropyran-2-yl]methyleneamide
• 英文别名: (NE,R)-N-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,5-dimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]methylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 533902-41-9
• 化学式: C₂₀H₄₁NO₆SSi
• 分子量: 451.7
• InChiKey: XEVLZBBHTDBSKC-CAMPEDMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-propane-2-sulfinic acid [3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,5-dimethoxy-6-methoxymethyltetrahydropyran-2-yl]methyleneamide 在 4 A molecular sieve 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium acetate 、 sodium thiosulfate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-methylquinolinium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 7,8-dimethoxy-6-methoxymethylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氧化进入酰胺基三氧杂环丁烷环系统。

  摘要：

  酰胺基三氧杂环丁烷环系统是天然产物Mycalamide，Theopederin和Onnamide家族在结构上令人关注的抗癌和免疫抑制剂的关键结构组成部分。我们报道了一种新的进入这种结构的方法，其中混合乙缩醛可作为甲醛半缩醛的替代品，此外还可以氧化生成的酰基酰亚胺离子。该过程的立体化学结果可以通过产物环系统的构象偏好来解释。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034273l
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-O-甲基-D-葡萄糖醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 二甲基二环氧乙烷 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-methyl-propane-2-sulfinic acid [3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,5-dimethoxy-6-methoxymethyltetrahydropyran-2-yl]methyleneamide
  参考文献：
  名称：

  氧化进入酰胺基三氧杂环丁烷环系统。

  摘要：

  酰胺基三氧杂环丁烷环系统是天然产物Mycalamide，Theopederin和Onnamide家族在结构上令人关注的抗癌和免疫抑制剂的关键结构组成部分。我们报道了一种新的进入这种结构的方法，其中混合乙缩醛可作为甲醛半缩醛的替代品，此外还可以氧化生成的酰基酰亚胺离子。该过程的立体化学结果可以通过产物环系统的构象偏好来解释。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034273l