(2S,3S)-3-[benzyl(2-nitrobenzenesulfonyl)amino]-2-hydroxybutyric acid ethyl ester | 898831-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-[benzyl(2-nitrobenzenesulfonyl)amino]-2-hydroxybutyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S,3S)-3-[benzyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]-2-hydroxybutanoate
• CAS: 898831-81-7
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₇S
• 分子量: 422.459
• InChiKey: UUQSRGZCVUPMBS-KSSFIOAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-[benzyl(2-nitrobenzenesulfonyl)amino]-2-hydroxybutyric acid ethyl ester 在 palladium dihydroxide 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 巯基乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2S,3S)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-(2,4-dimethoxybenzylamino)butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（Z）-烯烃脯氨酸二肽模拟物

  摘要：

  在肽和蛋白质中，氨基酸和脯氨酸之间的肽键以顺式酰亚胺和反式酰亚胺的平衡混合物形式存在，这是由于它们之间的低能垒。该特征极大地影响了含有脯氨酸的肽和蛋白质的结构和功能。因此，用（E）-或（Z）-烯烃限制酰胺键应为阐明肽与蛋白质的构效关系提供一种有前途的方法。在此报告中，区域和立体选择性合成顺式丙氨酰基脯氨酸（Ala-Pro）类型（Z描述了）-烯烃二肽模拟物。该合成的关键步骤是通过有机铜介导的抗S N 2'反应将C3单元引入到γ-磷酰氧基-α，β-不饱和δ-内酰胺上，然后构建五元脯氨酸样环分子内铃木偶联反应的分子结构。所得双环内酰胺中酰胺键的水解产生所需的顺式-Ala-Pro型（Z）-烯烃二肽等排体。提出的合成方法应适用于其他顺式-氨酰基脯氨酸型（Z）-烯烃二肽模拟物的一般合成。

  DOI：

  10.1021/jo0606002
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-[benzyl(2-nitrobenzenesulfonyl)amino]pent-1-en-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 氯化亚砜 、 2-甲基-2-丁烯 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 31.33h， 生成 (2S,3S)-3-[benzyl(2-nitrobenzenesulfonyl)amino]-2-hydroxybutyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（Z）-烯烃脯氨酸二肽模拟物

  摘要：

  在肽和蛋白质中，氨基酸和脯氨酸之间的肽键以顺式酰亚胺和反式酰亚胺的平衡混合物形式存在，这是由于它们之间的低能垒。该特征极大地影响了含有脯氨酸的肽和蛋白质的结构和功能。因此，用（E）-或（Z）-烯烃限制酰胺键应为阐明肽与蛋白质的构效关系提供一种有前途的方法。在此报告中，区域和立体选择性合成顺式丙氨酰基脯氨酸（Ala-Pro）类型（Z描述了）-烯烃二肽模拟物。该合成的关键步骤是通过有机铜介导的抗S N 2'反应将C3单元引入到γ-磷酰氧基-α，β-不饱和δ-内酰胺上，然后构建五元脯氨酸样环分子内铃木偶联反应的分子结构。所得双环内酰胺中酰胺键的水解产生所需的顺式-Ala-Pro型（Z）-烯烃二肽等排体。提出的合成方法应适用于其他顺式-氨酰基脯氨酸型（Z）-烯烃二肽模拟物的一般合成。

  DOI：

  10.1021/jo0606002