N-(o-nitrobenzenesulfonyl)-L-alanine methyl ester | 215056-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(o-nitrobenzenesulfonyl)-L-alanine methyl ester
• 英文别名: N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-(S)-alanine methyl ester；(L)-methyl 2-(2-nitrophenylsulfonamido)propanoate；methyl ((2-nitrophenyl)sulfonyl)-L-alaninate；N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-L-alanine methyl ester；nosyl-Ala-OMe；methyl (2S)-2-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]propanoate
• CAS: 215056-53-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₆S
• 分子量: 288.281
• InChiKey: AEAJJSZTBWRUGR-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C
• 沸点：
  446.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(o-nitrobenzenesulfonyl)-L-alanine methyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-α-methyl-N-α-(o-nitrobenzenesulfonyl)-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  与Fmoc固相肽合成兼容的N-甲基氨基酸的便捷合成

  摘要：

  Ñ α含甲基氨基酸肽表现出有趣的治疗概况和正日益被视为潜在的有用的治疗剂。不幸的是，它们的合成是由高价格和unavaibility的许多阻碍Ñ α甲基氨基酸。的有效且实用的制备Ñ α甲基ñ α - （ö -nitrobenzenesulfonyl）-α-氨基而不需要大量纯化的酸进行说明。该程序是基于公知的Ñ的烷基化Ñ α通过使用硫酸二甲酯和DBU作为碱改进的-芳基磺酰基氨基酯。酯裂解被有效地用S来实现Ñ与碘化锂2型皂化，避免与氢氧化锂水解观察到消旋。的合成的兼容性Ñ α甲基氨基羧酸与Fmoc固相肽合成是通过使用正常的偶合条件，以有效地制备证明ñ -甲基的二肽。所描述的过程允许制备Ñ α甲基氨基酸中的时间很短的时间和的快速合成Ñ使用Fmoc的固相肽合成-甲基肽。

  DOI：

  10.1021/jo050477z
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸甲酯盐酸盐 、 邻硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到N-(o-nitrobenzenesulfonyl)-L-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  与Fmoc固相肽合成兼容的N-甲基氨基酸的便捷合成

  摘要：

  Ñ α含甲基氨基酸肽表现出有趣的治疗概况和正日益被视为潜在的有用的治疗剂。不幸的是，它们的合成是由高价格和unavaibility的许多阻碍Ñ α甲基氨基酸。的有效且实用的制备Ñ α甲基ñ α - （ö -nitrobenzenesulfonyl）-α-氨基而不需要大量纯化的酸进行说明。该程序是基于公知的Ñ的烷基化Ñ α通过使用硫酸二甲酯和DBU作为碱改进的-芳基磺酰基氨基酯。酯裂解被有效地用S来实现Ñ与碘化锂2型皂化，避免与氢氧化锂水解观察到消旋。的合成的兼容性Ñ α甲基氨基羧酸与Fmoc固相肽合成是通过使用正常的偶合条件，以有效地制备证明ñ -甲基的二肽。所描述的过程允许制备Ñ α甲基氨基酸中的时间很短的时间和的快速合成Ñ使用Fmoc的固相肽合成-甲基肽。

  DOI：

  10.1021/jo050477z

文献信息

• Ethyl 2-Cyano-2-(2-nitrobenzenesulfonyloxyimino)acetate (<i>o</i>-NosylOXY): A Recyclable Coupling Reagent for Racemization-Free Synthesis of Peptide, Amide, Hydroxamate, and Ester
  作者：Dharm Dev、Nani Babu Palakurthy、Kishore Thalluri、Jyoti Chandra、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1021/jo500292m

  日期：2014.6.20

  byproducts that can be easily recovered and reused for the synthesis of the same reagent, making the method more environmentally friendly and cost-effective. The synthesis of amides, hydroxamates, peptides, and esters using this reagent is described. The synthesis of the difficult sequences, for example, the islet amyloid polypeptide (22–27) fragment (with a C-terminal Gly, H-Asn-Phe-Gly-Ala-Ile-Leu-Gly-NH2)

  酰胺和酯官能团的普遍存在使偶联反应极为重要。尽管可获得许多偶联试剂，但是制备常用且有效的试剂的方法繁琐。这些试剂会产生大量化学废物，并且缺乏可回收性。2-氰基-2-（2-硝基苯磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯（o-NosylOXY）是新一代偶联试剂的第一成员，可产生副产物，这些副产物可以轻松回收并再利用以合成同一试剂，从而使该方法更加环保且具有成本效益。描述了使用该试剂合成酰胺，异羟肟酸酯，肽和酯。困难序列的合成，例如，胰岛淀粉样多肽（22–27）片段（具有C末端Gly，H-Asn-Phe-Gly-Ala-Ile-Leu-Gly-NH 2）和酰基载体蛋白（65-74）片段（H-Val-Gln-Ala-Ala-Ile-Asp-Tyr-Ile-Asn-Gly-OH），遵循固相肽合成（SPPS）协议和淀粉样蛋白β（39–42）肽（Boc-Val-Val-IIe-Ala-OMe），遵循溶液相策略得到证明。
• Trimodular Solution‐Phase Protocol for Rapid Large‐Scale Synthesis of Hydrogen Bond Surrogate‐Constrained α‐Helicomimics
  作者：Sunit Pal、Erode N. Prabhakaran

  DOI：10.1002/ejoc.202001359

  日期：2021.3.19

  cost‐effective, high‐yielding, rapid trimodular solution‐phase method has been demonstrated to synthesize the hydrogen bond surrogate (HBS) constrained single α‐helical turn and C‐terminal extended helices. The HBS‐constrained α‐helicomimic is divided into three modules and each of them was synthesized in 100 mmol scale followed by connecting them to adopt the α‐helicomimic.

  已经证明了一种经济高效，高产量的快速三模溶液相方法可以合成氢键替代物（HBS）约束的单个α螺旋圈和C端扩展螺旋。将受HBS约束的α螺旋体分为三个模块，每个模块以100 mmol的比例合成，然后将它们连接起来以采用α螺旋体。
• TEMPLATES FOR NUCLEATION AND PROPAGATION OF PEPTIDE SECONDARY STRUCTURE
  申请人：Prabhakaran Erode N.

  公开号：US20100228004A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  Compounds having the Formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof are provided in which the variables are described herein. Methods of making the compounds of Formula I are also disclosed.

  提供具有化学式I和其药用可接受盐的化合物，其中变量在此处描述。还公开了制备化学式I化合物的方法。
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Oxazinones via an Asymmetric Ring Opening-Lactonization Cascade of Oxabicyclic Alkenes
  作者：Andy Yen、Anh Hoang Pham、Egor M. Larin、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02819

  日期：2019.9.20

  The rhodium-catalyzed asymmetric ring opening reaction of oxabicyclic alkenes is shown to be an efficient method for synthesizing chiral heterocycles. We demonstrate that the pairwise combination of chiral catalyst with chiral amino-acid-derived pronucleophiles results in a stereodivergent synthesis of diastereomeric hydroxyesters. A favorable conformational preference induces the subsequent lactonization

  铑催化的氧杂双环烯烃的不对称开环反应是合成手性杂环的有效方法。我们证明手性催化剂与手性氨基酸衍生的前亲核试剂的成对组合导致非对映体羟基酯的立体发散合成。有利的构象偏好诱导一种非对映异构体随后的内酯​​化，从而导致恶二酮的高度对映选择性合成。
• Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-Alkene-Containing Proline Dipeptide Mimetics
  作者：Yoshikazu Sasaki、Ayumu Niida、Takashi Tsuji、Akira Shigenaga、Nobutaka Fujii、Akira Otaka

  DOI：10.1021/jo0606002

  日期：2006.6.1

  Therefore, restricting the amide bond with an (E)- or (Z)-alkene should provide a promising method for elucidating the structure−activity relationships of the peptide and the proteins. In this report, the regio- and stereoselective synthesis of cis-alanylproline (Ala-Pro) type (Z)-alkene dipeptide mimetic is described. The key steps of this synthesis are to introduce a C3 unit onto a γ-phosphoryloxy-α

  在肽和蛋白质中，氨基酸和脯氨酸之间的肽键以顺式酰亚胺和反式酰亚胺的平衡混合物形式存在，这是由于它们之间的低能垒。该特征极大地影响了含有脯氨酸的肽和蛋白质的结构和功能。因此，用（E）-或（Z）-烯烃限制酰胺键应为阐明肽与蛋白质的构效关系提供一种有前途的方法。在此报告中，区域和立体选择性合成顺式丙氨酰基脯氨酸（Ala-Pro）类型（Z描述了）-烯烃二肽模拟物。该合成的关键步骤是通过有机铜介导的抗S N 2'反应将C3单元引入到γ-磷酰氧基-α，β-不饱和δ-内酰胺上，然后构建五元脯氨酸样环分子内铃木偶联反应的分子结构。所得双环内酰胺中酰胺键的水解产生所需的顺式-Ala-Pro型（Z）-烯烃二肽等排体。提出的合成方法应适用于其他顺式-氨酰基脯氨酸型（Z）-烯烃二肽模拟物的一般合成。