N1,N1-二(4-氨基苯基)苯-1,4-二胺 | 4117-90-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N1,N1-二(4-氨基苯基)苯-1,4-二胺
• 英文名称: bis(4-aminophenyl)phenylamine
• 英文别名: 4,4'-diaminotriphenylamine；1,4-Benzenediamine, N-(4-aminophenyl)-N-phenyl-；4-N-(4-aminophenyl)-4-N-phenylbenzene-1,4-diamine
• CAS: 4117-90-2
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃
• mdl: MFCD00417422
• 分子量: 275.353
• InChiKey: YFBMJEBQWQBRQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-186 °C
• 沸点：
  508.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2921590090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,N1-二(4-氨基苯基)苯-1,4-二胺 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 bis[4-(3-methylene-2,5-dioxopyrrolidinyl)phenyl]phenylamine
  参考文献：
  名称：

  带有供电子发色团的多马来酰亚胺：可逆荧光和聚集行为

  摘要：

  A((=))-D、[A((=))](2)-D 和 [A((=))](3)-D 带有供电子发色团的多马来酰亚胺和多衣康酰亚胺显示出由于分子内电荷转移相互作用而导致的强荧光猝灭。接受电子的 C=C 键在分子内猝灭中起关键作用。对于这些多衣康酰亚胺的异构化和这些多马来酰亚胺的迈克尔加成，它们的发射行为是不可逆的。对于这些多马来酰亚胺的 Diels-Alder 添加物，由于分子内电荷转移途径的可逆打开和关闭，它们的发射行为是可逆的。用糠醛醇外围修饰的三马来酰亚胺 TMPA 不仅表现出可逆的荧光行为，而且表现出可逆的聚集行为。

  DOI：

  10.1021/ja0487527
• 作为产物：
  描述：

  双(4-硝基苯基)苯胺 在 palladium on activated charcoal 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N1,N1-二(4-氨基苯基)苯-1,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  Structural effect on the resistive switching behavior of triphenylamine-based poly(azomethine)s

  摘要：

  超支化PAM具有各向同性结构和半结晶性质，显示出增强的记忆行为，具有更均匀分布的HRS和LRS电阻。

  DOI：

  10.1039/c4cc05233a

文献信息

• Spectral and redox properties of zinc porphyrin core dendrimers with triarylamines as dendron
  作者：Chih-Yen Huang、Yuhlong Oliver Su

  DOI：10.1039/c0dt00199f

  日期：——

  The first and second generation of zinc porphyrin core dendrimers (3 and 4) with triarylamine as dendron have been synthesized via Ullmann coupling reaction. Their absorption and emission spectra indicate that there are strong interactions between zinc porphyrin core and triarylamine dendrons. Zinc porphyrin links with triarylamine causes Soret band broadening and Q band shift as compared with ZnTPP

  通过乌尔曼偶合反应合成了第一和第二代以三芳基胺为树枝状的锌卟啉核心树枝状大分子（3和4）。它们的吸收和发射光谱表明，卟啉锌核心与三芳基胺树枝状分子之间存在强相互作用。锌卟啉与三芳基胺的连接导致Soret带扩宽和Q带移锌TPP。由于天线对这些树枝状聚合物的影响，当连接更多的三芳基胺部分时，荧光量子产率会大大提高。循环伏安法和光谱电化学方法用于研究树枝状聚合物的氧化还原性质。卟啉锌的轴向连接N-甲基咪唑可用于区分树枝状聚合物的氧化位点。对于第一代树枝状聚合物（3），卟啉环的氧化电位发生阴极移动，因为外围的树枝状分子是强供电子基团。另一方面，第二代树突（4）的树突首先被氧化并且产生具有八个正电荷的气氛。然后，由于氧化的取代基的吸电子作用，卟啉环核被电势阳极氧化。
• Highly stable anodic green electrochromic aromatic polyamides: synthesis and electrochromic properties
  作者：Cha-Wen Chang、Guey-Sheng Liou、Sheng-Huei Hsiao

  DOI：10.1039/b613140a

  日期：——

  A 4-methoxy-substituted triphenylamine containing the aromatic diamine, 4,4′-diamino-4″-methoxytriphenylamine (2), was synthesized by the caesium fluoride-mediated condensation of p-anisidine with 4-fluoronitrobenzene, followed by palladium-catalyzed hydrazine reduction of the dinitro intermediate. A series of new polyamides with pendent 4-methoxy-substituted triphenylamine (TPA) units having inherent viscosities of 0.27–1.39 dL g−1 were prepared via the direct phosphorylation polycondensation of various dicarboxylic acids and the diamine (2). All the polymers were readily soluble in many organic solvents, such as N-methyl-2-pyrrolidinone (NMP) and N,N-dimethylacetamide (DMAc), and could be solution-cast into tough and flexible polymer films. These aromatic polyamides had useful levels of thermal stability associated with their relatively high softening temperature (242–282 °C), 10% weight-loss temperatures in excess of 470 °C, and char yields at 800 °C in nitrogen higher than 60%. The hole-transporting and electrochromic properties are examined by electrochemical and spectroelectrochemical methods. Cyclic voltammograms of the polyamide films cast onto an indium-tin oxide (ITO)-coated glass substrate exhibited reversible oxidation at 0.73–0.79 V versus Ag/AgCl in acetonitrile solution, and revealed excellent stability of electrochromic characteristics with a color change from colorless to green at applied potentials ranging from 0.00 to 1.05 V. These anodically polymeric electrochromic materials not only showed excellent reversible electrochromic stability with good green coloration efficiency (CE = 374 cm2 C−1) but also exhibited high contrast of optical transmittance change (ΔT %) up to 85% at 787 nm and 30% at 391 nm. After over 1000 cyclic switches, the polymer films still exhibited excellent stability of electrochromic characteristics.

  合成了一种含有芳香族二胺的4-甲氧基取代三苯胺，4,4′-二氨基-4″-甲氧基三苯胺（2），其合成方法为用氟化铯促进对氨基苯甲醚与4-氟硝基苯的缩合反应，随后通过钯催化的肼还原二硝基中间体。通过不同二羧酸与二胺（2）的直接磷酸化缩聚反应，制备了一系列新型聚酰胺，这些聚酰胺具有悬挂的4-甲氧基取代三苯胺（TPA）单元，固有粘度为0.27–1.39 dL g−1。所有聚合物在多种有机溶剂中易于溶解，如N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）和N,N-二甲基乙酰胺（DMAc），并可溶液铸造成坚韧且柔韧的聚合物薄膜。这些芳香族聚酰胺具有实用的热稳定性，其软化温度较高（242–282 °C），10%失重温度超过470 °C，并且在800 °C时在氮气中产炭率超过60%。通过电化学和光谱电化学方法研究了其载流子传输和电致变色特性。铸在铟锡氧化物（ITO）涂层玻璃基材上的聚酰胺薄膜的循环伏安图在0.73–0.79 V（相对于Ag/AgCl）时显示出可逆氧化，且在施加电压范围从0.00到1.05 V时，电致变色特性表现出优异的稳定性，颜色从无色变为绿色。这些阳极聚合电致变色材料不仅表现出优良的可逆电致变色稳定性和良好的绿色着色效率（CE = 374 cm² C−1），而且在787 nm时光学透过率变化的对比度高达85%，在391 nm时达到30%。经过超过1000次循环切换，聚合物薄膜仍表现出优异的电致变色特性稳定性。
• New Donor–Acceptor Oligoimides for High-Performance Nonvolatile Memory Devices
  作者：Wen-Ya Lee、Tadanori Kurosawa、Shiang-Tai Lin、Tomoya Higashihara、Mitsuru Ueda、Wen-Chang Chen

  DOI：10.1021/cm201665g

  日期：2011.10.25

  properties, and electrical switching memory characteristics of three new donor–acceptor oligoimides consisting of the electron-donating moieties (triphenylamine or carbazole) and electron-withdrawing phthalimide moieties. The influence of different donor (D)–acceptor (A) arrangements, including D-A-D and A-D-A structures, on the electrical properties was explored. Devices based on D-A-D oligoimides revealed

  我们报告了三个新的供体-受体低聚酰亚胺的合成，光电性能和电开关存储特性，这些低聚酰亚胺由给电子部分（三苯胺或咔唑）和吸电子邻苯二甲酰亚胺部分组成。探索了包括DAD和ADA结构在内的不同供体（D）-受体（A）布置对电性能的影响。基于DAD寡酰亚胺的器件具有可逆的非易失性负差分电阻（NDR）特性，并且在操作过程中具有出色的稳定性。在不施加电压应力的情况下，器件的导通和截止状态在10 s和10 8的工作时间内均未显示出明显的劣化。读取脉冲。但是，由ADA寡酰亚胺制得的器件仅显示出绝缘性能。不同的存储特性可能是因为DAD结构中的末端供体部分可能有助于空穴的注入和传输。此外，具有三苯胺基团的DAD低聚酰亚胺的开/关比为10 4，比咔唑基团高2个数量级。通过分子模拟阐明了与电开关特性有关的机理。因此，揭示了DAD结构对于调整存储设备应用程序的存储特性的重要性。
• Schiff bases containing triphenylamine and pyrrole units: synthesis and electrochromic, acidochromic properties
  作者：Yu Li、Yanhong Zhang、Haijun Niu、Cheng Wang、Chuanli Qin、Xuduo Bai、Wen Wang

  DOI：10.1039/c6nj00321d

  日期：——

  Five Schiff bases (SBs) containing pyrrole and different triphenylamine (TPA) moieties were synthesized and the structures were confirmed by infrared spectroscopy (IR) and the nuclear magnetic resonance (NMR) technique. SB1 exhibited intense fluorescence emission in contrast to SB2–SB5. The electrochemical behaviors of the SBs were investigated by the cyclic voltammetry (CV) technique. SB2–SB5 exhibited

  合成了五种含有吡咯和不同三苯胺 (TPA) 部分的席夫碱 (SBs)，并通过红外光谱 (IR) 和核磁共振 (NMR) 技术确认了结构。与 SB2-SB5 相比，SB1 表现出强烈的荧光发射。通过循环伏安法（CV）技术研究了SBs的电化学行为。SB2-SB5 在电化学氧化时表现出氧化还原稳定性，具有一个明确且可逆的氧化还原对。相反，SB1 在第一条 CV 曲线中显示出两个氧化峰和一个还原峰，随后在稳态 CV 曲线中出现四个明确定义的氧化还原对。已观察到SBs的电致变色行为，伴随着新的吸收峰出现，颜色由淡黄色中性形式变为红色氧化形式。
• NOVEL DIAMINO COMPOUNDS, POLYAMIC ACID, POLYIMIDE, LIQUID-CRYSTAL ALIGNMENT FILM MADE FROM FILM OF THE POLYIMIDE, AND LIQUID-CRYSTAL DISPLAY ELEMENT CONTAINING THE ALIGNMENT FILM
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：EP1020442A1

  公开（公告）日：2000-07-19

  Diamino compounds represented by general formula (1); a polyamic acid and a polyimide both obtained from any of the diamino compounds; and an alignment film made from the polyimide. The alignment film is obtained by irradiating a film of the polyimide with polarized ultraviolet. (In general formula (1), G1 represents a C2-20 trivalent organic group; G2 independently represents a single bond, - COO-, -NHCO-, -O-, -S-, etc.; G3 represents a single bond or C1-20 alkylene; X and Y each independently represents hydrogen, fluorine, cyano, C1-12 alkyl, C3-8 cycloalkyl, etc.; and m is an integer of 0 to 3).

  通用公式（1）表示的二氨基化合物；从任何二氨基化合物获得的聚酰胺酸和聚酰亚胺；以及由聚酰亚胺制成的取向膜。 取向膜是通过用偏振紫外线照射聚酰亚胺薄膜获得的。（在通用公式（1）中，G1表示C2-20三价有机基；G2独立表示单键，-COO-，-NHCO-，-O-，-S-等；G3表示单键或C1-20烷基；X和Y各自独立表示氢，氟，氰基，C1-12烷基，C3-8环烷基等；m为0到3的整数）。