bis[4-(3-methylene-2,5-dioxopyrrolidinyl)phenyl]phenylamine | 521945-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: bis[4-(3-methylene-2,5-dioxopyrrolidinyl)phenyl]phenylamine
• 英文别名: N,N-bis(4-itaconimidophenyl)aniline；3-methylidene-1-[4-(N-[4-(3-methylidene-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)phenyl]anilino)phenyl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 521945-45-9
• 化学式: C₂₈H₂₁N₃O₄
• 分子量: 463.492
• InChiKey: WZLFGMGCHFKEGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[4-(3-methylene-2,5-dioxopyrrolidinyl)phenyl]phenylamine 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到bis[4-(3-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydropyrryl)]phenylamine
  参考文献：
  名称：

  带有供电子发色团的多马来酰亚胺：可逆荧光和聚集行为

  摘要：

  A((=))-D、[A((=))](2)-D 和 [A((=))](3)-D 带有供电子发色团的多马来酰亚胺和多衣康酰亚胺显示出由于分子内电荷转移相互作用而导致的强荧光猝灭。接受电子的 C=C 键在分子内猝灭中起关键作用。对于这些多衣康酰亚胺的异构化和这些多马来酰亚胺的迈克尔加成，它们的发射行为是不可逆的。对于这些多马来酰亚胺的 Diels-Alder 添加物，由于分子内电荷转移途径的可逆打开和关闭，它们的发射行为是可逆的。用糠醛醇外围修饰的三马来酰亚胺 TMPA 不仅表现出可逆的荧光行为，而且表现出可逆的聚集行为。

  DOI：

  10.1021/ja0487527
• 作为产物：
  描述：

  双(4-硝基苯基)苯胺 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 bis[4-(3-methylene-2,5-dioxopyrrolidinyl)phenyl]phenylamine
  参考文献：
  名称：

  带有电子定色基团的双马来酰亚胺的合成及其在共聚过程中的荧光行为

  摘要：

  带有二苯基甲胺，三苯胺或2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑发色团（表示为A （=）-D （*） -A （=））的双马来酰亚胺和双钛亚酰亚胺以及它们的饱和模型化合物为合成，并研究了它们的稳态和时间分辨荧光光谱。这些A （=）- D （*） -A （=）单体显示出强烈的分子内荧光猝灭。它们的荧光量子产率和寿命通常低于其模型化合物的荧光量子产率和寿命。发现马来酰亚胺和衣康酰亚胺单元的电子贫C C C键（A （=））起着分子内淬灭，这是相关的A的电子接受能力的关键作用（=） A之间的几何布置和（=）和给电子性发色团（d （*） ）。分子内猝灭归因于分子内电荷转移相互作用，这通过分子间荧光猝灭和时间分辨荧光研究得到证实。在分子内猝灭的基础上，可以开发一种新的荧光方法来监测双马来酰亚胺的聚合和固化过程，该过程可以直接反映出碳原子数。聚合和固化过程中的C键消耗量。新的荧光方法不仅可以通过本征荧光技术来利用，而且可以通过外在荧光技术来利用。

  DOI：

  10.1021/ma0205111

文献信息

• Synthesis of Bismaleimides Bearing Electron-Donating Chromophores and Their Fluorescence Behavior during Copolymerization
  作者：Xin Zhang、Ying-Hua Jin、Hui-Xiang Diao、Fu-Sheng Du、Zi-Chen Li、Fu-Mian Li

  DOI：10.1021/ma0205111

  日期：2003.5.1

  (symbolized as A(=)−D(*)−A(=)), as well as their saturated model compounds were synthesized, and their steady-state and time-resolved fluorescence spectra were investigated. These A(=)−D(*)−A(=) monomers display strong intramolecular fluorescence quenching. Their fluorescence quantum yields and lifetimes are generally lower than those of their model compounds. It was found that the electron-poor CC bond of maleimide

  带有二苯基甲胺，三苯胺或2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑发色团（表示为A （=）-D （*） -A （=））的双马来酰亚胺和双钛亚酰亚胺以及它们的饱和模型化合物为合成，并研究了它们的稳态和时间分辨荧光光谱。这些A （=）- D （*） -A （=）单体显示出强烈的分子内荧光猝灭。它们的荧光量子产率和寿命通常低于其模型化合物的荧光量子产率和寿命。发现马来酰亚胺和衣康酰亚胺单元的电子贫C C C键（A （=））起着分子内淬灭，这是相关的A的电子接受能力的关键作用（=） A之间的几何布置和（=）和给电子性发色团（d （*） ）。分子内猝灭归因于分子内电荷转移相互作用，这通过分子间荧光猝灭和时间分辨荧光研究得到证实。在分子内猝灭的基础上，可以开发一种新的荧光方法来监测双马来酰亚胺的聚合和固化过程，该过程可以直接反映出碳原子数。聚合和固化过程中的C键消耗量。新的荧光方法不仅可以通过本征荧光技术来利用，而且可以通过外在荧光技术来利用。
• Multi-Maleimides Bearing Electron-Donating Chromophores:  Reversible Fluorescence and Aggregation Behavior
  作者：Xin Zhang、Zi-Chen Li、Kai-Bo Li、Fu-Sheng Du、Fu-Mian Li

  DOI：10.1021/ja0487527

  日期：2004.10.1

  strong fluorescence quenching due to an intramolecular charge-transfer interaction. The electron-accepting C=C bond plays a key role in the intramolecular quenching. For the isomerization of these multi-itaconimides and Michael additions of these multi-maleimides, their emission behavior is irreversible. For the Diels-Alder additions of these multi-maleimides, their emission behavior is reversible due

  A((=))-D、[A((=))](2)-D 和 [A((=))](3)-D 带有供电子发色团的多马来酰亚胺和多衣康酰亚胺显示出由于分子内电荷转移相互作用而导致的强荧光猝灭。接受电子的 C=C 键在分子内猝灭中起关键作用。对于这些多衣康酰亚胺的异构化和这些多马来酰亚胺的迈克尔加成，它们的发射行为是不可逆的。对于这些多马来酰亚胺的 Diels-Alder 添加物，由于分子内电荷转移途径的可逆打开和关闭，它们的发射行为是可逆的。用糠醛醇外围修饰的三马来酰亚胺 TMPA 不仅表现出可逆的荧光行为，而且表现出可逆的聚集行为。