2,3,6,7-tetramethoxy-10-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl phenanthrene-9-carboxaldehyde | 159623-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6,7-tetramethoxy-10-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl phenanthrene-9-carboxaldehyde
• CAS: 159623-05-9
• 化学式: C₂₆H₃₄O₆Si
• 分子量: 470.638
• InChiKey: SBVZTOKTVMYTLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7-tetramethoxy-10-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl phenanthrene-9-carboxaldehyde 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 甲基磺酰氯 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氘代苯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2,3,6,7-Tetramethoxy-9,10,11,12,12a,13-hexahydro-9a-aza-cyclopenta[b]triphenylene
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物与ω-氯烯烃的分子内环加成反应合成（±）酪氨酸

  摘要：

  将（Z）-1-（2-氯甲基）苯基-5-叠氮基-1-烯10在苯中于120°C环化，然后用硼氢化钠处理，生成1,2,3,5,10,10a-六氢吡咯[ 1,2- b ]异喹啉11的产率为71％。（Z）-2,3,6,7-四甲氧基-9-（5-叠氮基-1-戊烯基）-10-氯甲基菲3的类似环化反应得到菲咯啉吲哚生物碱（±）-酪氨酸5，产率为82％。这些反应通过叠氮化物的分子内1，3-偶极环加成反应进行，然后从三唑啉中间体中损失氮原子得到亚胺。亚胺在原位被N-烷基化通过苄基氯侧链得到亚氨基离子，其被硼氢化钠还原得到吲哚并核苷。（±）-酪氨酸的合成是从高纯酸分11步完成的，总产率为5％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89538-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,7-tetramethoxy-9,10-bis(hydroxymethyl)phenanthrene 在 Celite 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2,3,6,7-tetramethoxy-10-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl phenanthrene-9-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物与ω-氯烯烃的分子内环加成反应合成（±）酪氨酸

  摘要：

  将（Z）-1-（2-氯甲基）苯基-5-叠氮基-1-烯10在苯中于120°C环化，然后用硼氢化钠处理，生成1,2,3,5,10,10a-六氢吡咯[ 1,2- b ]异喹啉11的产率为71％。（Z）-2,3,6,7-四甲氧基-9-（5-叠氮基-1-戊烯基）-10-氯甲基菲3的类似环化反应得到菲咯啉吲哚生物碱（±）-酪氨酸5，产率为82％。这些反应通过叠氮化物的分子内1，3-偶极环加成反应进行，然后从三唑啉中间体中损失氮原子得到亚胺。亚胺在原位被N-烷基化通过苄基氯侧链得到亚氨基离子，其被硼氢化钠还原得到吲哚并核苷。（±）-酪氨酸的合成是从高纯酸分11步完成的，总产率为5％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89538-7

文献信息

• Synthesis of (±)tylophorine by the intramolecular cycloaddition of an azide with an ω-chloroalkene
  作者：William H. Pearson、Rajesh Walavalkar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89538-7

  日期：1994.1

  alkaloid (±)- tylophorine 5 in 82% yield. These reactions proceed by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of the azide onto the alkene followed by loss of nitrogen from the triazoline intermediate to give an imine The imine is N-alkylated in situ by the pendant benzyl chloride to provide an iminium ion, which is reduced by sodium borohydride to afford the indolizidines. The synthesis of (±)-tylophorine

  将（Z）-1-（2-氯甲基）苯基-5-叠氮基-1-烯10在苯中于120°C环化，然后用硼氢化钠处理，生成1,2,3,5,10,10a-六氢吡咯[ 1,2- b ]异喹啉11的产率为71％。（Z）-2,3,6,7-四甲氧基-9-（5-叠氮基-1-戊烯基）-10-氯甲基菲3的类似环化反应得到菲咯啉吲哚生物碱（±）-酪氨酸5，产率为82％。这些反应通过叠氮化物的分子内1，3-偶极环加成反应进行，然后从三唑啉中间体中损失氮原子得到亚胺。亚胺在原位被N-烷基化通过苄基氯侧链得到亚氨基离子，其被硼氢化钠还原得到吲哚并核苷。（±）-酪氨酸的合成是从高纯酸分11步完成的，总产率为5％。