3-(5-benzyloxy-4-cyano-6-methyl-3-pyridyl)propyl methanesulphonate | 139392-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(5-benzyloxy-4-cyano-6-methyl-3-pyridyl)propyl methanesulphonate
• 英文别名: 3-(4-cyano-6-methyl-5-phenylmethoxypyridin-3-yl)propyl methanesulfonate
• CAS: 139392-21-5
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 360.434
• InChiKey: HKYHXEUJVUQJGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-benzyloxy-4-cyano-6-methyl-3-pyridyl)propyl methanesulphonate 在 碳酸氢钠 、 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3,7-dimethyl-10-<3-(5-benzyloxy-4-cyano-6-methyl-3-pyridyl)propyl>-3,7,10-triazatricyclo<3.3.3.0^1,5>undecane
  参考文献：
  名称：

  合成转氨酶的潜在双功能模拟物。

  摘要：

  作为转氨酶的潜在双功能模拟物3,7-二甲基-10- [3-（4-氨基甲基-5-羟基-6-甲基-3-吡啶基）丙基] -3,7,10-三氮杂三环[3.3.3.0（ [1,5）]十一烷（I）的合成是通过全碳将3,7-二甲基-3,7,10-三氮杂三环[3.3.3.0（1,5）]十一烷（II）连接到吡ido胺核上链。吡啶环与II之间的链长限制为三个原子单元，因此II在转氨过程中发生双功能作用的可能性最大。以其质子化形式，最靠近吡啶环的氮不能将质子分子内递送至发育中氨基酸的α-碳。为了使合成路线普遍适用，侧臂碱基的引入被安排在合成的后期，以便可以轻松地使用不同的二胺或多胺代替II，以制备可能具有双功能催化活性的其他目标分子。这种布置还大大降低了中间体的极性和水溶性，因此这些化合物的纯化变得容易得多。本文所述的在C-4亚甲基上引入氨基官能团的方法提供了当前使用的替代方法（肟的还原）。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.46-0060
• 作为产物：
  描述：

  alpha4,3-异亚丙基异吡哆醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 35.49h， 生成 3-(5-benzyloxy-4-cyano-6-methyl-3-pyridyl)propyl methanesulphonate
  参考文献：
  名称：

  合成转氨酶的潜在双功能模拟物。

  摘要：

  作为转氨酶的潜在双功能模拟物3,7-二甲基-10- [3-（4-氨基甲基-5-羟基-6-甲基-3-吡啶基）丙基] -3,7,10-三氮杂三环[3.3.3.0（ [1,5）]十一烷（I）的合成是通过全碳将3,7-二甲基-3,7,10-三氮杂三环[3.3.3.0（1,5）]十一烷（II）连接到吡ido胺核上链。吡啶环与II之间的链长限制为三个原子单元，因此II在转氨过程中发生双功能作用的可能性最大。以其质子化形式，最靠近吡啶环的氮不能将质子分子内递送至发育中氨基酸的α-碳。为了使合成路线普遍适用，侧臂碱基的引入被安排在合成的后期，以便可以轻松地使用不同的二胺或多胺代替II，以制备可能具有双功能催化活性的其他目标分子。这种布置还大大降低了中间体的极性和水溶性，因此这些化合物的纯化变得容易得多。本文所述的在C-4亚甲基上引入氨基官能团的方法提供了当前使用的替代方法（肟的还原）。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.46-0060