O²,O³;O⁵,O⁶-diisopropylidene-O¹-nitro-α-D-mannofuranose | 54469-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O²,O³;O⁵,O⁶-diisopropylidene-O¹-nitro-α-D-mannofuranose
• 英文别名: O²,O³;O⁵,O⁶-Diisopropyliden-O¹-nitro-α-D-mannofuranose；[(3aS,4R,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl] nitrate
• CAS: 54469-12-4
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₈
• 分子量: 305.285
• InChiKey: BRJOMWLKFBHQOW-FHNUBNKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O²,O³;O⁵,O⁶-diisopropylidene-O¹-nitro-α-D-mannofuranose 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到1,2:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物异头硝酸盐的合成和自由基断裂。方便手性合成中间体的形成

  摘要：

  通过与n Bu 3 SnH /偶氮二异丁腈（AIBN）由相应的硝酸酯形成异头烷氧基，形成一种环状糖类C1-C2裂解的新方法，可得到高产率的无环醛糖醇。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00326-7
• 作为产物：
  描述：

  [2,3:5,6]-di-O-isopropylidene-D-mannose 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 O²,O³;O⁵,O⁶-diisopropylidene-O¹-nitro-α-D-mannofuranose
  参考文献：
  名称：

  103.硝酸糖。第四部分 硝酸盐和磺酸盐与甲醇钠在甲醇和某些钠盐中的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580000537

文献信息

• A convenient and simple procedure for the preparation of nitrate esters from alcohols employing LiNO3/(CF3CO)2O
  作者：Adina Gavrila、Lisbeth Andersen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.065

  日期：2005.9

  Alcohols in small peptides, monosaccharides and steroids (12 examples) are conveniently transformed to their corresponding nitrate esters upon treatment with an acetonitrile solution of LiNO3 and trifluoroacetic anhydride. The in situ formed mixed anhydride (CF3COONO2) is proposed to be the reactive nitration reagent.

  在用LiNO 3和三氟乙酸酐的乙腈溶液处理后，小肽，单糖和类固醇中的醇（12个实例）可以方便地转化为它们相应的硝酸酯。有人提出将原位形成的混合酸酐（CF 3 COONO 2）用作反应性硝化试剂。
• 103. Sugar nitrates. Part IV. Reactions of nitrates and sulphonates with sodium methoxide in methanol and some sodium salts
  作者：John Honeyman、Theo. C. Stening

  DOI：10.1039/jr9580000537

  日期：——
• Synthesis and radical fragmentation of carbohydrate anomeric nitrates. Formation of convenient chiral synthetic intermediates
  作者：Cosme G. Francisco、Elisa I. León、Pilar Moreno、Ernesto Suárez

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00326-7

  日期：1998.9

  A new procedure for the C1–C2 fragmentation of cyclic carbohydrates, through the formation of anomeric alkoxy radicals from the corresponding nitrate esters, with nBu3SnH/azobisisobutyronitrile (AIBN), affords acyclic alditols in good yields.

  通过与n Bu 3 SnH /偶氮二异丁腈（AIBN）由相应的硝酸酯形成异头烷氧基，形成一种环状糖类C1-C2裂解的新方法，可得到高产率的无环醛糖醇。