2-(but-3-enyl)piperidine | 78867-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 2-(but-3-enyl)piperidine
• 英文别名: 2-But-3-enylpiperidine
• CAS: 78867-41-1
• 化学式: C₉H₁₇N
• 分子量: 139.241
• InChiKey: NDCYSNWAJKAEFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-3-enyl)piperidine 在 Sm[N(TMS)2]3 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到Octahydro-3-methylindolizin
  参考文献：
  名称：

  An in situ generated samarium complex as a practical catalyst for the efficient intramolecular hydroamination of non-activated alkenes

  摘要：

  Mixing Sml(2) and NaN(TMS)(2) generates in situ an efficient catalyst that promotes the intramolecular hychoamination of non-activated olefins. A wide range of aminoolefins can be cyclised smoothly using this simple protocol. Mechanistic studies led to the identification of the putative active catalyst. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.053
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-butenyl)pyridine 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 、 溴 、 锌 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 2-(but-3-enyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Szychowski, Jerzy; Wrobel, Jerzy T.; Leniewski, Andrzej, Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1980, vol. 28, # 1, p. 9 - 17

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly efficient, base-catalysed, intramolecular hydroamination of non-activated olefins
  作者：Coralie Quinet、Pierre Jourdain、Christophe Hermans、Ali Ates、Isabelle Lucas、István E. Markó

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.066

  日期：2008.2

  The intramolecular hydroamination of a large variety of non-activated alkenes can be efficiently catalysed by small amounts of lithium bases, providing smoothly and in high yields the corresponding five- and six-membered ring heterocycles. Fused and bridged bicyclic amines, of varying ring sizes, can be readily prepared either by a sequential hydroamination process or by a tandem, double addition reaction

  少量的锂碱可以有效地催化多种非活化烯烃的分子内加氢胺化反应，从而以高收率平稳地提供相应的五元和六元环杂环。环大小不同的熔融和桥接双环胺可以很容易地通过顺序加氢胺化工艺或串联，双加成反应制备。
• Construction of Azacycles by Intramolecular Amination of Organoboronates and Organobis(boronates)
  作者：Peilin Xu、Mingkai Zhang、Bryan Ingoglia、Christophe Allais、Anne-Marie R. Dechert-Schmitt、Robert A. Singer、James P. Morken

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00856

  日期：2021.5.7