N6-Cbz-L-赖氨酸苄酯盐酸盐 | 6366-70-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 赖氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N6-Cbz-L-赖氨酸苄酯盐酸盐
• 中文别名: N6-苄氧羰基-L-赖氨酸苄酯盐酸盐；赖氨酸苄酯盐酸盐；Nε-CBZ-L-赖氨酸苄酯盐酸盐；6-(CBZ-氨基)-L-赖氨酸苄酯盐酸盐
• 英文名称: N^ε-carbobenzoxy-L-lysine benzyl ester hydrochloride
• 英文别名: H-Lys(Z)-OBzl*HCl；N⁶-CBZ-L-Lys benzyl ester hydrochloride；Lys(Z)-OBzl*HCl；L-Lys(Z)-OBzl hydrochloride；N6-Cbz-L-lysine benzyl ester hydrochloride；H-Lys(Z)-OBzl hydrochloride；benzyl (2S)-2-amino-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate;hydrochloride
• CAS: 6366-70-7
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₄*ClH
• 分子量: 406.909
• InChiKey: XHBTZNKKLKICJY-FYZYNONXSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 溶解度：
  可溶于DMSO、DMF、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: H-Lys(Z)-OBzl 盐酸盐
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Nε-Z-L-lysine benzyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Nε-Z-L-lysine benzyl ester
别名
: C21H26N2O4 · HCl
分子式
: 406.90 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 138 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 小鼠 - 56 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: OL5685000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-Cbz-L-赖氨酸苄酯盐酸盐 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 51.66h， 生成 Boc-Pro-Ala-Lys(Z)-OBzl
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUND WITH EFFECTS OF THROMBOLYSIS, FREE RADICAL SCAVENGING AND THROMBUS-TARGETING AS WELL AS PREPARATION METHOD AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明公开了一种具有溶栓、清除自由基和靶向血栓作用的新型化合物，以及其制备方法和用途。该化合物是通过连接臂将溶栓肽、自由基清除剂和靶向/抗血栓肽结合在一起形成的三元共轭物。本发明还公开了含有这些化合物的药物组合物，其中这些化合物形成纳米球状结构。

  公开号：

  US20150290339A1
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N6-Cbz-L-赖氨酸苄酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  异丙基甲基和（氘代甲基）膦酰氯的磷酸化三肽Tyr-Thr-Lys的合成，作为生物医学样品分析的参考标准

  摘要：

  开发了用异丙基甲基-或（氘代甲基）膦酰氯将三肽Tyr-Thr-Lys磷酸化的方法。磷酸化的三肽拟用作参考标准，用于分析怀疑已暴露于乙酰胆碱酯酶抑制剂的人的血液样本。确定并优化了色谱分离和合成化合物纯化的条件，可确保制备高纯度的磷酸化三肽。

  DOI：

  10.1134/s1070363219100189

文献信息

• A Novel Prodrug of a γ-Glutamylcyclotransferase Inhibitor Suppresses Cancer Cell Proliferation in vitro and Inhibits Tumor Growth in a Xenograft Mouse Model of Prostate Cancer
  作者：Hiromi Ii、Taku Yoshiya、Susumu Nakata、Keiko Taniguchi、Koushi Hidaka、Shugo Tsuda、Masayoshi Mochizuki、Yuji Nishiuchi、Yuko Tsuda、Kosei Ito、Susumu Kageyama、Tatsuhiro Yoshiki

  DOI：10.1002/cmdc.201700660

  日期：2018.1.22

  ase (GGCT) depletion inhibits cancer cell proliferation. However, whether the enzymatic activity of GGCT is critical for the regulation of cancer cell growth remains unclear. In this study, a novel diester‐type cell‐permeable prodrug, pro‐GA, was developed based on the structure of N‐glutaryl‐l‐alanine (GA), by structure optimization using temporary fluorophore‐tagged prodrug candidates. The antiproliferative

  γ-谷氨酰环转移酶（GGCT）耗竭抑制癌细胞的增殖。然而，尚不清楚GGCT的酶促活性对于调节癌细胞的生长是否至关重要。在这项研究中，基于N-谷氨酰-l的结构开发了一种新型的二酯型细胞渗透性前药pro-GA。-丙氨酸（GA），通过使用临时荧光团标记的前药候选物进行结构优化。使用过表达GGCT的NIH-3T3细胞和人类癌细胞（包括MCF7，HL-60和PC3细胞）证明了pro-GA的抗增殖活性。相比之下，pro-GA处理对正常细胞没有显着影响。此外，使用接种PC3细胞的免疫功能低下的小鼠，pro-GA给药在异种移植模型中显示出抗癌作用。这些结果表明，GGCT的酶促活性加速了肿瘤的生长，并且GGCT抑制是治疗GGCT过表达的肿瘤的一种有前途的治疗策略。
• Catalytic Dehydrative Peptide Synthesis with <i>gem</i>-Diboronic Acids
  作者：Kenichi Michigami、Tatsuhiko Sakaguchi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/acscatal.9b03894

  日期：2020.1.3

  Alkane-gem-diboronic acids have emerged as versatile organoboron catalysts for dehydrative amidation of α-amino acids. A phenol-substituted multiboron catalyst with a B–C–B structure outperformed simple arylboronic acids in the condensation of α-amino acids with suppressed epimerization of electrophiles. gem-diboronic acid catalysis were compatible with various O, N, and S-functionalized α-amino acids bearing N-protecting

  烷烃-宝石-二硼酸已经成为用于α-氨基酸脱水酰胺化的通用有机硼催化剂。具有α–C–B结构的苯酚取代的多硼催化剂在α-氨基酸的缩合和亲电异构体的抑制作用方面优于简单的芳基硼酸。宝石-二硼酸催化与各种带有N-保护基团的O，N和S-官能化的α-氨基酸兼容，这些保护基团包括肽合成中常用的氨基甲酸酯（Boc，Cbz，Fmoc）。ñ-三氟乙酰基保护作用使室温下空前的催化脱水肽合成成为可能。初步的机理研究表明，宝石-二硼酸的羧酸盐结合性质与芳基硼酸对羧酸的活化作用正交。宝石-二硼酸的独特反应性将为轻度催化肽缩合打开前景。
• A class of novel nitronyl nitroxide labeling basic and acidic amino acids: Synthesis, application for preparing ESR optionally labeling peptides, and bioactivity investigations
  作者：Jianwei Zhang、Ming Zhao、Guohui Cui、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.01.022

  日期：2008.4.1

  beta-carboxyl of L-Asp-OH and the gamma-carboxyl of L-Glu-OH with ethylamino as a linker. It was explored that the synthetic 30 novel ESR labeling amino acid derivatives were stable enough to the reaction conditions of peptide synthesis. Their incorporation led to 12 novel ESR optionally labeling PAK, RGDS, RGDV, and ECG. A series of NO related chemical tests, the in vitro and in vivo assays of these

  瞄准任选的ESR标记，将2-（4'-羟基）苯基-4,4,5,5-四甲基咪唑啉-3-氧化物-1-氧基引入到L-Arg-OH的胍基中，以甲基羧基为连接基的L-Lys-OH，和以乙氨基为连接基的L-Asp-OH的β-羧基和L-Glu-OH的γ-羧基。研究表明，合成的30种新型ESR标记氨基酸衍生物对肽合成的反应条件足够稳定。他们的加入导致了12种新颖的ESR，可选地标记了PAK，RGDS，RGDV和ECG。一系列与NO相关的化学测试，这些肽的体外和体内测定证实了该策略是可行的。
• Photochemical Chemoselective Alkylation of Tryptophan-Containing Peptides
  作者：Benjamin Laroche、Xinjun Tang、Gaétan Archer、Riccardo Di Sanza、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03735

  日期：2021.1.15

  report a photochemical method for the chemoselective radical functionalization of tryptophan (Trp)-containing peptides. The method exploits the photoactivity of an electron donor–acceptor complex generated between the tryptophan unit and pyridinium salts. Irradiation with weak light (390 nm) generates radical intermediates right next to the targeted Trp amino acid, facilitating a proximity-driven radical

  我们报告了一种用于含色氨酸 (Trp) 肽的化学选择性自由基功能化的光化学方法。该方法利用色氨酸单元和吡啶盐之间产生的电子供体-受体复合物的光活性。用弱光 (390 nm) 照射会在目标 Trp 氨基酸旁边产生自由基中间体，促进邻近驱动的自由基功能化。该协议对 Trp 残基比其他氨基酸具有高化学选择性，并且可以耐受生物相容性条件。
• A new class of anti-thrombosis hexahydropyrazino-[1′,2′:1,6]pyrido-[3,4-b]-indole-1,4-dions: Design, synthesis, logK determination, and QSAR analysis
  作者：Jiawang Liu、Guofeng Wu、Guohui Cui、Wei-Xuan Wang、Ming Zhao、Chao Wang、Ziding Zhang、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.012

  日期：2007.9.1

  (tetrahydro-beta-carboline-3-carboxy-l-amino acid benzylesters, 2-aminoacyltetrahydro-beta-carboline-3-carboxylic acid benzylesters) were prepared and used for the cyclization to form 5a-t. Coupling hydrochloric acid salt of tetrahydro-beta-carboline-3-carboxylic acid esters and Boc-amino acids in the reported literature usually generates very low yield products accompanied by racemization. However, in our case, the

  基于N-[（3S）]-1,2,3,4-四氢-β-咔啉-3-羧基] -1-赖氨酸在乙酸水溶液（5％）和大鼠中的环化血浆给出了相同的产物，并假设环化产物具有抗血栓活性，我们报道了20种六氢吡嗪并[1'，2'：1,6]吡啶并[ 3,4-b]吲哚-1,4-dion（5a-t）作为潜在的抗血栓形成剂。制备了两种中间体（四氢-β-咔啉-3-羧基-1-氨基酸苄酯，2-氨基酰基四氢-β-咔啉-3-羧酸苄酯），并用于环化形成5a-t。在已报道的文献中，四氢-β-咔啉-3-羧酸酯的盐酸盐与Boc-氨基酸的偶联通常产生非常低的收率产物，并伴随着消旋作用。然而，在我们的情况下，四氢-β-咔啉-3-羧酸苄酯的游离碱以高收率且没有外消旋作用产生了所需的产物。来自体外和体内研究的抗血栓形成结果表明，5a-t可能是一类新型的抗血栓形成剂，口服有效有效浓度为0.5μmol/ kg。此外，使用e-dragon服务器生成的分子