NAlpha-芴甲氧羰基-Nγ-羰-L-2,4-氨基丁酸 | 125238-99-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: NAlpha-芴甲氧羰基-Nγ-羰-L-2,4-氨基丁酸
• 中文别名: NΑ-FMOC-NΓ-BOC-L-2,4-二氨基丁酸；N-芴甲氧羰基-N'-叔丁氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸；Nα-芴甲氧羰基-Nγ-叔丁氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸；(S)-4-(BOC-氨基)-2-(FMOC-氨基)丁酸；NΑ-芴甲氧羰基-NΓ-叔丁氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸；Fmoc-L-Dab(Boc)-OH；Boc-Dap（Boc)-OH；Fmoc-Dab(Boc)-OH
• 英文名称: (S)-4-tert-butoxycarbonylamino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butyric acid
• 英文别名: Fmoc-Dab(Boc)-OH；Fmoc-L-Dab(Boc)-OH；(2S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoic acid；Nα-Fmoc-Nγ-Boc-L-2,4-diaminobutyric acid；Fmoc-Dab(Boc)–OH；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 125238-99-5
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₆
• 分子量: 440.496
• InChiKey: LIWKOFAHRLBNMG-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113℃
• 沸点：
  670.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封，在2°C至-8°C下保存

SDS

1.1 产品标识符
: Fmoc-Dab(Boc)-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Nα-Fmoc-Nγ-Boc-L-2,4-diaminobutyric acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Nα-Fmoc-Nγ-Boc-L-2,4-diaminobutyric acid
别名
: C24H28N2O6
分子式
: 440.49 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

N-芴甲氧羰基-N'-叔丁氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸是一种有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发及化工医药合成过程。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  Fmoc-L-2,4-二氨基丁酸	Fmoc-Dab-OH	161420-87-7	C19H20N2O4	340.379
  Fmoc-L-谷氨酰胺	N2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-glutamine	71989-20-3	C20H20N2O5	368.389
  ——	Nα-Fmoc-Glu-5-oxazolidinone	159530-17-3	C21H19NO6	381.385
  ——	9H-9-fluorenylmethyl (4S)-4-(3-azido-2-oxopropyl)-5-oxo-1,3-oxazolone-3-carboxylate	918428-66-7	C21H18N4O5	406.398

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  Nα-芴甲氧羰基-Nγ-烯丙氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸	Fmoc-Dab(Alloc)-OH	204316-32-5	C23H24N2O6	424.453
  Fmoc-L-2,4-二氨基丁酸	Fmoc-Dab-OH	161420-87-7	C19H20N2O4	340.379
  ——	[(S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-hydroxybutyl]carbamic acid tert-butyl ester	915714-21-5	C24H30N2O5	426.513
  (S)-2-(((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基氨基)-4-叠氮丁酸	Fmoc-Aha-OH	942518-20-9	C19H18N4O4	366.376
  ——	Fmoc-Dab-OAll	688316-86-1	C22H24N2O4	380.444
  ——	[(S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-morpholin-4-yl-4-oxobutyl]carbamic acid tert-butyl ester	1052647-81-0	C28H35N3O6	509.602
  ——	4-[(S)-4-tert-butoxycarbonylamino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-butyryl]-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester	1163792-20-8	C31H40N4O7	580.681
  ——	Fmoc-Dab(Dde)-OH	——	C29H32N2O6	504.583
  ——	(1'S, 2S)-4-(N-Boc-amino)-N'-(1'-carbamoyl-2'-phenylethyl)-2-(N''-Fmoc-amino)butanamide	849948-77-2	C33H38N4O6	586.688
  ——	(S)-9-fluorenylmethyl 10-(2-ethylbutyl)-2,2-dimethyl-18-phenyl-4,9,13,16-tetraoxo-3,17-dioxa-5,10,15-triazaoctadecan-8-ylcarbamate	1185654-07-2	C42H54N4O8	742.913

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NAlpha-芴甲氧羰基-Nγ-羰-L-2,4-氨基丁酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 [(S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-hydroxybutyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从头设计具有抗菌活性的自组装螺旋拟脂寡脲

  摘要：

  抗生素的过度使用导致多重耐药细菌引起的感染增加，从而需要具有不同作用方式的新型抗菌化合物。在本文中，我们描述了一类称为脂寡脲的新化合物，它们是基于折叠体的抗菌脂肽模拟物。低聚脲由连接至低聚脲头基的N末端的酰基链组成，该首基具有明确的 2.5 螺旋二级结构，通过将亲脂链连接到低聚脲部分而进一步稳定该结构。这些化合物通过具有促进分子内化和分配到脂质膜中的两亲结构，满足膜溶解化合物的既定标准。带正电的尿素残基的存在促进了与带负电的细菌膜的静电相互作用。低聚脲头基的细微结构差异影响化合物的聚集行为，带正电荷的脲残基的数量和位置与其聚集能力相关。这些化合物抑制细菌生长的生物活性与其聚集能力相关，更容易聚集的化合物表现出更强的抗菌性能。然而，抑制细菌生长的浓度明显低于临界聚集浓度值，表明作用机制涉及脂寡脲的单体形式。尽管如此，不能排除基于膜诱导聚集的机制。脂寡脲对革兰氏阳性菌的活性高于对革兰氏阴性菌的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115700
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(3-fluoren-9-yl-9-methoxycarbonyl)-4-[2-(tert-butyloxycarbonylamino)ethyl]-5-oxazolidinone 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到NAlpha-芴甲氧羰基-Nγ-羰-L-2,4-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Practical and Efficient Synthesis of Orthogonally Protected α‐2,3‐Diaminopropionic Acid (2,3‐Dap), 2,4‐Diaminobutanoic Acid (2,4‐Dab), and their N‐Methylated Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910600772827

文献信息

• Synthesis and ABCG2 Inhibitory Activity of Novel Fumitremorgin C Analogs – Specificity and Structure Activity Correlations
  作者：Orsolya Szolomajer-Csikos、Erzsebet Beery、Levente Kosa、Zsuzsanna Rajnai、Marton Jani、Anasztazia Hetenyi、Katalin Tauber Jakab、Peter Krajcsi、Gabor K Toth

  DOI：10.2174/1573406411309040003

  日期：2013.4.1

  The Ko family of fumitremorgin C analogs are potent and selective ABCG2 inhibitors. However, the most potent Ko compounds carry an ester linkage in their side-chain that makes them chemically and metabolically less stable. We have synthesized 16 tricyclic and 28 tetracyclic novel analogs devoid of ester linkages and tested them for ABCG2 inhibition potency and specificity. Unlike in the tricyclic analog group, potent ABCG2 inhibitory compounds were found among the tetracyclic analogs. The most potent compounds carried the 3S,6S,12aS configuration. We observed a marked stereospecificity as compounds with the 3S,6S,12aS configuration were at least 18-fold more potent inhibitors than their diastereoisomeric pairs with a 3S,6R,12aS configuration. This stereospecificity was not observed in ABCB1 and ABCC1 inhibition. Therefore, a single chiral center confers specificity for ABCG2 over ABCB1 and ABCC1. This is quite unexpected considering the large multivalent drug binding site these transporters harbor.

  Ko家族的麹霉素C类似物是强效且具有选择性的ABCG2抑制剂。然而，最强的Ko化合物在其侧链中具有酯键，这使得它们在化学和代谢上不太稳定。我们合成了16种三环化合物和28种四环新类似物，这些类似物不含酯键，并对其ABCG2抑制效力和特异性进行了测试。与三环类似物组不同，在四环类似物中发现了强效ABCG2抑制化合物。最强效的化合物具有3S,6S,12aS构型。我们观察到明显的立体特异性，具有3S,6S,12aS构型的化合物至少比具有3S,6R,12aS构型的差向异构体强18倍。这种立体特异性在ABCB1和ABCC1抑制作用中未见。因此，单一的手性中心赋予了ABCG2相对于ABCB1和ABCC1的特异性。考虑到这些转运蛋白具有的大型多价药物结合位点，这是相当意外的。
• [EN] MACROCYCLIC BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES MACROCYCLIQUES À LARGE SPECTRE
  申请人：RQX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018149419A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of bacterial type 1 signal peptidase (SpsB), an essential protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制细菌类型1信号肽酶（SpsB）发挥作用，这是细菌中的一种必需蛋白质。还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。
• [EN] DIRECTED CONJUGATION TECHNOLOGIES<br/>[FR] TECHNOLOGIES DE CONJUGAISON DIRIGÉE
  申请人：KLEO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021102052A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  Among other things, the present disclosure provides technologies for site-directed conjugation of various moieties of interest to target agents. In some embodiments, the present disclosure utilizes target binding moieties to provide high conjugation efficiency and selectivity. In some embodiments, provided technologies are useful for preparing antibody conjugates.

  本公开提供了用于将各种感兴趣的分子与目标剂进行定点偶联的技术。在某些实施方式中，本公开利用目标结合分子以提供高偶联效率和选择性。在某些实施方式中，所提供的技术可用于制备抗体偶联物。
• Synthesis of paenipeptin C′ analogues employing solution-phase CLipPA chemistry
  作者：Juliana T. W. Tong、Iman Kavianinia、Scott A. Ferguson、Gregory M. Cook、Paul W. R. Harris、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/d0ob00950d

  日期：——

  We herein report the synthesis of analogues of the antimicrobial lipopeptide, paenipeptin C′, by installing varying lipid moieties using thiol–ene CLipPA (Cysteine Lipidation on a Peptide or Amino Acid) chemistry. Biological evaluation against both Gram-negative and Gram-positive strains indicated that several analogues possessed potent broad-spectrum antimicrobial activity.

  我们在此报告了通过使用硫醇-烯类CLipPA（肽或氨基酸上的半胱氨酸脂质化）化学方法安装不同的脂质部分，合成抗菌脂肽，paenipeptin C'的类似物的方法。对革兰氏阴性和革兰氏阳性菌株的生物学评估表明，几种类似物具有有效的广谱抗菌活性。
• [EN] SOMATOSTATIN RECEPTOR 1 AND/OR 4 SELECTIVE AGONISTS AND ANTAGONISTS<br/>[FR] AGONISTES ET ANTAGONISTES SELECTIFS DU RECEPTEUR DE LA SOMATOSTATINE 1 ET/OU 4
  申请人：JUVANTIA PHARMA LTD OY

  公开号：WO2005033069A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The invention relates to (hetero)arylsulfonylamino based peptidomimetics of formula (I), wherein R1, R2, R3, A, B, D, Q, k and n are defined as disclosed, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof. Compounds of formula (I) possess high affinity and selectivity for the somatostatin receptor subtypes SSTR1 and/or SSTR4 and can be used for the treatment or diagnosis of diseases or conditions wherein an interaction with SSTR1 and/or SSTR4 is indicated to be useful.

  这项发明涉及基于(杂)芳基磺酰胺的肽类模拟物，其化学式为(I)，其中R1、R2、R3、A、B、D、Q、k和n的定义如所披露的，或其药学上可接受的盐或酯。化合物的化学式(I)具有对生长抑素受体亚型SSTR1和/或SSTR4的高亲和力和选择性，并可用于治疗或诊断需要与SSTR1和/或SSTR4相互作用的疾病或病况。