(1'S, 2S)-4-(N-Boc-amino)-N'-(1'-carbamoyl-2'-phenylethyl)-2-(N''-Fmoc-amino)butanamide | 849948-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1'S, 2S)-4-(N-Boc-amino)-N'-(1'-carbamoyl-2'-phenylethyl)-2-(N''-Fmoc-amino)butanamide
• 英文别名: 4-(N-Boc-amino)-N'-((S)-1-carbamoyl-2-phenylethyl)-(S)-2-(N''-Fmoc-amino)butanamide；Fmoc-Dab(Boc)(Boc)-Phe-NH2；tert-butyl N-[(3S)-4-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxobutyl]carbamate
• CAS: 849948-77-2
• 化学式: C₃₃H₃₈N₄O₆
• 分子量: 586.688
• InChiKey: VXDAHSAZBRJSMX-NSOVKSMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  868.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S, 2S)-4-(N-Boc-amino)-N'-(1'-carbamoyl-2'-phenylethyl)-2-(N''-Fmoc-amino)butanamide 在 哌啶 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (S)-2-amino-4-(N-Boc-amino)-N'-((S)-1-carbamoyl-2-phenylethyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SOMATOSTATIN RECEPTOR 1 AND/OR 4 SELECTIVE AGONISTS AND ANTAGONISTS
  [FR] AGONISTES ET ANTAGONISTES SELECTIFS DU RECEPTEUR DE LA SOMATOSTATINE 1 ET/OU 4

  摘要：

  这项发明涉及基于(杂)芳基磺酰胺的肽类模拟物，其化学式为(I)，其中R1、R2、R3、A、B、D、Q、k和n的定义如所披露的，或其药学上可接受的盐或酯。化合物的化学式(I)具有对生长抑素受体亚型SSTR1和/或SSTR4的高亲和力和选择性，并可用于治疗或诊断需要与SSTR1和/或SSTR4相互作用的疾病或病况。

  公开号：

  WO2005033069A1
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酰胺盐酸盐 、 NAlpha-芴甲氧羰基-Nγ-羰-L-2,4-氨基丁酸 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1'S, 2S)-4-(N-Boc-amino)-N'-(1'-carbamoyl-2'-phenylethyl)-2-(N''-Fmoc-amino)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Superagonism at the Human Somatostatin Receptor Subtype 4

  摘要：

  我们发现了一种新型化合物 J-2156[(1′S , 2 S )-4- 氨基-N-(1′-氨基甲酰基-2′-苯基乙基)-2-(4″-甲基-1″-萘磺酰氨基)丁酰胺]，它属于一类新的体生长抑素受体配体。J-2156 与人类体生长抑素受体亚型 4 的结合亲和力为纳摩尔级，对其他体生长抑素受体的亚型选择性超过 400 倍。在[35S]鸟苷-5′-O-（3-硫代）三磷酸结合试验中进行评估时，J-2156 所引起的反应是索马他汀-28 和索马他汀-14 的 2 至 3 倍。在与 J-2156 的测试中，体生长抑素-14 表现出部分激动剂的典型行为，这证明体生长抑素-14 显然不是一种最大效力的激动剂。增加体节素-14 的浓度会导致 J-2156 的剂量-反应曲线随浓度变化而右移，但不会影响其最大反应。由于最大反应没有减弱，而且在膜中检测到 J-2156 的卓越功效，因此不能用脱敏和内化来解释 J-2156 的卓越功效。更有可能的是，体生长抑素-14 和 J-2156 稳定了不同的受体构象，它们与 G 蛋白相互作用的能力也不同。在环磷酸腺苷检测中，J-2156、体生长抑素-28 和体生长抑素-14 都是完全激动剂。然而，这种结果很可能是由于在环 AMP 试验中存在受体储备，因为在环 AMP 试验中存在明显的效力增益，而且 J-2156 的增益大于索马他汀。我们的结论是，内源性配体索马司他汀-14 和索马司他汀-28 对人类索马司他汀受体亚型 4 没有最大激动作用，J-2156 是一种所谓的超级拮抗剂。

  DOI：

  10.1124/jpet.104.075531