(S)-2-(((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基氨基)-4-叠氮丁酸 | 942518-20-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (S)-2-(((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基氨基)-4-叠氮丁酸
• 中文别名: (2S)-N-芴甲氧羰基-4-丁酸
• 英文名称: Fmoc-Aha-OH
• 英文别名: Fmoc-azidohomoalanine-OH；Fmoc-azidohomoalanine；(S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-azidobutanoic acid；(2S)-N-Fmoc-4-azido-butanoic acid；Fmoc-L-azidohomoalanine；Fmoc-L-Dab(N3)-OH；(S)-2-(((9H-Fluoren-9-YL)methoxy)carbonylamino)-4-azidobutanoic acid；(2S)-4-azido-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 942518-20-9
• 化学式: C₁₉H₁₈N₄O₄
• 分子量: 366.376
• InChiKey: CLEZARXVEABQBI-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  124.0 to 128.0 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S61
• 危险类别码：
  R50
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2929 90 00
• 储存条件：
  `-20°C`

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基氨基)-4-叠氮丁酸 、 MA-GFLG-OH 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HPMA共聚物-厄比霉素结合物的铟基和碘基标记：结构对体内命运的影响。

  摘要：

  最近，我们开发了第二代主链可降解N-（2-羟丙基）甲基丙烯酰胺（HPMA）共聚物-药物共轭物，该共轭物在聚合物主链和侧链中均包含可酶解的序列（GFLG）。该设计允许使用分子量高于肾脏阈值的聚合物载体，而不会损害它们的生物相容性，从而导致治疗功效的显着改善。例如，第二代HPMA共聚物-厄比霉素（EPI）缀合物（2P-EPI）在治疗患有卵巢癌的小鼠中证明了肿瘤的完全消退。为了更好地了解该系统的体内命运，我们开发了一种双重标记策略，以同时研究聚合物载体和药物EPI的药代动力学和生物分布。第一的，我们合成了两种不同类型的双放射性标记的偶联物，包括1）111In-2P-EPI-125I（聚合物载体2P被111In放射性标记，药物EPI被125I放射性标记），以及2）125I-2P-EPI-111In（聚合物载体2P被125I放射性标记，药物EPI被111In放射性标记。然后，我们比较了这两种双重标记

  DOI：

  10.1016/j.jconrel.2016.06.004
• 作为产物：
  描述：

  NAlpha-芴甲氧羰基-Nγ-羰-L-2,4-氨基丁酸 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-(((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基氨基)-4-叠氮丁酸
  参考文献：
  名称：

  总和半合成具有2 Thr或10 Thr修饰的多粘菌素类似物，以破解结构与活性之间的关系并提高抗菌活性

  摘要：

  本文中，我们报道了一系列具有2-Thr和10-Thr修饰的多粘菌素类似物的全部和半合成，以揭示结构-活性关系（SAR），此前尚未充分阐明。我们采用了两种全合成策略，分别促进了2-Thr或10-Thr的多样化替代。此外，使用半合成方法来实现2-Thr的选择性酯化或2-Thr和10-Thr的双重酯化。根据体外抗菌测定的结果，SAR分析表明，用带有疏水性侧链的氨基酸取代2- / 10-Thr可以维持抗铜绿假单胞菌的活性但对其他经过测试的革兰氏阴性细菌有不同的影响。2- / 10-Thr上的氨基乙酰基酯化具有优异的抗菌活性，化合物76对不同菌株的活性高2-8倍，对HK-2细胞系的毒性也较低。这项工作探讨了多粘菌素2- / 10-Thr的SAR，并为开发新型多粘菌素衍生物提供了有希望的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02217

文献信息

• [EN] MULTICYCLIC PEPTIDES AND METHODS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] PEPTIDES MULTICYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：STICHTING TECHNISCHE WETENSCHAPPEN

  公开号：WO2018106112A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The invention relates to methods for preparing a compound comprising a peptide attached to a molecular scaffold whereby multiple peptide loops are formed, to compounds that can be obtained with such methods and uses thereof.

  这项发明涉及制备一种包括肽附着在分子支架上的化合物的方法，从而形成多个肽环，以及可以通过这些方法获得的化合物及其用途。
• [EN] CXCR3 RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR CXCR3
  申请人：CELGENE INT II SARL

  公开号：WO2018045246A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  Compounds are provided having the structure of the following Formula I: where R, R1, R2, R3a and R3b are as defined herein. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, as well as methods related to their manufacture and use, are also provided.

  提供具有以下式I结构的化合物：其中R、R1、R2、R3a和R3b如本文所述定义。还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及与它们的制造和使用相关的方法。
• [EN] MACROCYCLIC PEPTIDES USEFUL AS IMMUNOMODULATORS<br/>[FR] PEPTIDES MACROCYCLIQUES UTILES COMME IMMUNOMOLDULATEURS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016077518A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present disclosure provides compounds which are immunomodulators and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases.

  本公开提供了一些免疫调节剂化合物，因此对于改善各种疾病，包括癌症和传染病，具有用处。
• Optimized syntheses of Fmoc azido amino acids for the preparation of azidopeptides
  作者：Jan Pícha、Miloš Buděšínský、Kateřina Macháčková、Michaela Collinsová、Jiří Jiráček

  DOI：10.1002/psc.2968

  日期：2017.3

  initiated an increased demand for azido and alkyne derivatives of amino acid as precursors for the synthesis of clicked peptides. However, the use of azido and alkyne amino acids in peptide chemistry is complicated by their high cost. For this reason, we investigated the possibility of the in‐house preparation of a set of five Fmoc azido amino acids: β‐azido l‐alanine and d‐alanine, γ‐azido l‐homoalanine, δ‐azido

  CuI 催化点击化学的兴起引发了对氨基酸的叠氮基和炔烃衍生物作为点击肽合成前体的需求增加。然而，叠氮基和炔氨基酸在肽化学中的使用因其高成本而变得复杂。为此，我们研究了内部制备一组五种 Fmoc 叠氮基氨基酸的可能性：β-叠氮基l-丙氨酸和d-丙氨酸、γ-叠氮基l-高丙氨酸、δ-叠氮基l-鸟氨酸和ω叠氮升-赖氨酸。我们研究了文献中描述的几种反应途径，提出了一些改进建议，并提出了几种合成高纯度化合物的替代途径。在这里，我们证明可以在一两周内以用户友好的成本制备多克数量的这些 Fmoc 叠氮基氨基酸。我们还将这些叠氮基氨基酸并入几种模型三肽中，我们观察到在与 2-(1 H-苯并三唑-1-基)-1,1,3,3-四甲基脲六氟磷酸盐/DIPEA。我们希望我们详细的合成方案能激励一些肽化学家在他们的实验室中制备这些 Fmoc 叠氮酸，并帮助他们避免叠氮肽合成过于庞大的成本。
• Reagent-Based Diversity-Oriented Synthesis of Triazolo[1,5-<i>a</i>][1,4]diazepine Derivatives from Polymer-Supported Homoazidoalanine
  作者：Petra Králová、Miroslav Soural

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00293

  日期：2021.6.18

  report the synthesis of skeletally different triazolo[1,5-a][1,4]diazepines starting from immobilized homoazidoalanine. After sulfonylation with 2/4-nitrobenzenesulfonyl chlorides and Mitsunobu alkylation with various alkynols, the corresponding N-substituted nitrobenzenesulfonamides were obtained. Their catalyst-free Huisgen cycloaddition provided immobilized and functionalized triazolo[1,5-a][1,4]diazepines

  在此，我们报告了从固定化高叠氮丙氨酸开始合成骨架不同的三唑并[1,5- a ][1,4]二氮杂卓。用2/4-硝基苯磺酰氯磺酰化，用各种炔醇Mitsunobu烷基化，得到相应的N-取代硝基苯磺酰胺。他们的无催化剂惠斯根环加成提供了固定化和功能化的三唑并[1,5- a ][1,4]二氮杂类作为进一步改性的关键中间体。使用面向多样性、基于试剂的合成概念，随后将关键中间体转化为带有 [5 + 7 + 5]、[5 + 7 + 6] 和 [5 + 7 + 7] 支架的杂环。此外，还开发了螺环三唑并二氮杂的合成。