methyl O-(benzyl 2-O-benzoyl-3-O-methyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1->4)-2,6-di-O-benzyl-3-O-methyl-α-D-glucopyranoside | 189390-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(benzyl 2-O-benzoyl-3-O-methyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1->4)-2,6-di-O-benzyl-3-O-methyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl (2R,3S,4S,5R,6R)-5-benzoyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,6-dimethoxy-5-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3-hydroxy-4-methoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 189390-19-0
• 化学式: C₄₃H₄₈O₁₃
• 分子量: 772.846
• InChiKey: GFINIISFQZFZKV-LMSCSUERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(benzyl 2-O-benzoyl-3-O-methyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1->4)-2,6-di-O-benzyl-3-O-methyl-α-D-glucopyranoside 、 Benzyl 4-O-levulinyl-2,3-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyluronate-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α/β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到methyl O-(benzyl 2,3-di-O-methyl-4-O-levulinyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->4)-O-[3,6-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-benzyl 2-O-benzoyl-3-O-methyl-α-L-idopyranosyluronate]-(1->4)-2,6-di-O-benzyl-3-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗血栓性五糖的紧密类似物（SR 90107A / ORG 31540）的合成和药理特性。

  摘要：

  对应于肝素序列的合成五糖（1）与抗凝血酶III（AT III）结合并激活，在几种静脉血栓形成动物模型中都是有效的抗血栓形成化合物。我们在这里描述了寡糖1的类似物34的制备及其药理特性，寡糖1的N-硫酸盐被硫酸酯取代，羟基被甲基化。这些结构修饰允许更简单和更有效地合成这种阴离子寡糖。已针对1和34确定了与人AT III的亲和力，抗因子Xa活性，抑制凝血酶生成的能力，在静脉血栓形成的大鼠模型中的抗血栓形成活性以及在大鼠中消除半衰期的方法。硫酸盐代替N-硫酸盐，以及羟基的甲基化，

  DOI：

  10.1021/jm960726z
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 tetrafluoroboric acid 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.42h， 生成 methyl O-(benzyl 2-O-benzoyl-3-O-methyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1->4)-2,6-di-O-benzyl-3-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗血栓性五糖的紧密类似物（SR 90107A / ORG 31540）的合成和药理特性。

  摘要：

  对应于肝素序列的合成五糖（1）与抗凝血酶III（AT III）结合并激活，在几种静脉血栓形成动物模型中都是有效的抗血栓形成化合物。我们在这里描述了寡糖1的类似物34的制备及其药理特性，寡糖1的N-硫酸盐被硫酸酯取代，羟基被甲基化。这些结构修饰允许更简单和更有效地合成这种阴离子寡糖。已针对1和34确定了与人AT III的亲和力，抗因子Xa活性，抑制凝血酶生成的能力，在静脉血栓形成的大鼠模型中的抗血栓形成活性以及在大鼠中消除半衰期的方法。硫酸盐代替N-硫酸盐，以及羟基的甲基化，

  DOI：

  10.1021/jm960726z

文献信息

• A synthetic heparin/heparan sulfate-like decasaccharide releases lipase activity in vivo. Chemical synthesis and biological activity
  作者：M. Petitou、P. Duchaussoy、A. Bernat、P. Hoffmann、J.M. Herbert

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00361-2

  日期：1997.8

  A decasaccharide mimic of the heparan sulfate fragment reported to have high affinity for lipoprotein lipase has been synthesised, and shown to release lipase activity in vivo in the rat. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis and Pharmacological Properties of a Close Analogue of an Antithrombotic Pentasaccharide (SR 90107A/ORG 31540)
  作者：Maurice Petitou、Philippe Duchaussoy、Guy Jaurand、Françoise Gourvenec、Isidore Lederman、Jean-Marc Strassel、Tereza Bârzu、Bertrand Crépon、Jean-Pascal Hérault、Jean-Claude Lormeau、André Bernat、Jean-Marc Herbert

  DOI：10.1021/jm960726z

  日期：1997.5.1

  animal models of venous thrombosis. We describe here the preparation and the pharmacological properties of 34, an analogue of oligosaccharide 1 with the latter's N-sulfates being replaced by sulfate esters and hydroxyl groups being methylated. These structural modifications allow a simpler and more efficient synthesis of such anionic oligosaccharides. Affinity for human AT III, anti-factor Xa activity, ability

  对应于肝素序列的合成五糖（1）与抗凝血酶III（AT III）结合并激活，在几种静脉血栓形成动物模型中都是有效的抗血栓形成化合物。我们在这里描述了寡糖1的类似物34的制备及其药理特性，寡糖1的N-硫酸盐被硫酸酯取代，羟基被甲基化。这些结构修饰允许更简单和更有效地合成这种阴离子寡糖。已针对1和34确定了与人AT III的亲和力，抗因子Xa活性，抑制凝血酶生成的能力，在静脉血栓形成的大鼠模型中的抗血栓形成活性以及在大鼠中消除半衰期的方法。硫酸盐代替N-硫酸盐，以及羟基的甲基化，