(E)-3-(2-Methyl-oxazol-4-yl)-acrylic acid (Z)-(1S,2S,4R,8R,9S,12R)-11-formyl-8-isopropyl-12-methoxy-1,5-dimethyl-15-oxa-tricyclo[10.2.1.0^4,9]pentadeca-5,10,13-trien-2-yl ester | 216317-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-3-(2-Methyl-oxazol-4-yl)-acrylic acid (Z)-(1S,2S,4R,8R,9S,12R)-11-formyl-8-isopropyl-12-methoxy-1,5-dimethyl-15-oxa-tricyclo[10.2.1.0^4,9]pentadeca-5,10,13-trien-2-yl ester
• 英文别名: [(1S,2S,4R,8R,9S,10Z,12R)-11-formyl-12-methoxy-1,5-dimethyl-8-propan-2-yl-15-oxatricyclo[10.2.1.04,9]pentadeca-5,10,13-trien-2-yl] (E)-3-(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)prop-2-enoate
• CAS: 216317-45-2
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₆
• 分子量: 481.589
• InChiKey: MIPGNWFNJFBEAD-MMFKBRBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-Methyl-oxazol-4-yl)-acrylic acid (Z)-(1S,2S,4R,8R,9S,12R)-11-formyl-8-isopropyl-12-methoxy-1,5-dimethyl-15-oxa-tricyclo[10.2.1.0^4,9]pentadeca-5,10,13-trien-2-yl ester 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  石co苷的合成和生物活性。

  摘要：

  石dict素1提出了一种新的潜在的具有紫杉醇样作用机理的抗肿瘤药。1修改了报道的石co素合成方法，可以制备其他衍生物，其生物学特性高度依赖于结构。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980605)37:10<1418::aid-anie1418>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4aR,6S,7S,11Z,12aS)-6,7-dihydroxy-4,7-dimethyl-1-propan-2-yl-11-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-8,9-didehydro-1,2,4a,5,6,12a-hexahydrobenzo[10]annulen-10-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.67h， 生成 (E)-3-(2-Methyl-oxazol-4-yl)-acrylic acid (Z)-(1S,2S,4R,8R,9S,12R)-11-formyl-8-isopropyl-12-methoxy-1,5-dimethyl-15-oxa-tricyclo[10.2.1.0^4,9]pentadeca-5,10,13-trien-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  石co苷的合成和生物活性。

  摘要：

  石dict素1提出了一种新的潜在的具有紫杉醇样作用机理的抗肿瘤药。1修改了报道的石co素合成方法，可以制备其他衍生物，其生物学特性高度依赖于结构。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980605)37:10<1418::aid-anie1418>3.0.co;2-5

文献信息

• Solid and Solution Phase Synthesis and Biological Evaluation of Combinatorial Sarcodictyin Libraries
  作者：K. C. Nicolaou、N. Winssinger、D. Vourloumis、T. Ohshima、S. Kim、J. Pfefferkorn、J.-Y. Xu、T. Li

  DOI：10.1021/ja9823870

  日期：1998.10.1

  their chemical synthesis and chemical biology. Herein we report (a) the first total synthesis of sarcodictyins A (7) and B (8) by a combination of solution and solid-phase methods through the attachment of the common precursors 18 or 20 on solid support, thus generating conjugates 23 and 24, followed by standard chemical manipulations; (b) the construction of a combinatorial library of sarcodictyins

  从某些种类的软珊瑚中分离出来的 sarcodictyins、eleutherobin 和 eleuthosides 由于其新颖的分子结构、重要的生物活性和医学潜力而成为重要的合成目标。特别令人感兴趣的是它们的类紫杉醇作用机制，涉及微管蛋白-微管相互作用的干扰，导致肿瘤细胞死亡。它们的稀缺性和生物学特征促使我们启动了一项旨在探索它们的化学合成和化学生物学的计划。在本文中，我们报告 (a) 通过将常见前体 18 或 20 附着在固体支持物上，通过溶液和固相方法的组合首次全合成 sarcodictyins A (7) 和 B (8)，从而产生缀合物 23 和24，然后是标准的化学操作；
• Synthesis and Biological Activity of Sarcodictyins
  作者：K. C. Nicolaou、Sanghee Kim、Jeffrey Pfefferkorn、Jinyou Xu、Takashi Ohshima、Seijiro Hosokawa、Dionisios Vourloumis、Tianhu Li

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980605)37:10<1418::aid-anie1418>3.0.co;2-5

  日期：1998.6.5

  A new class of potential antitumor agents with a taxol-like mechanism of action is presented by the sarcodictyins 1. Modification of the reported syntheses of sarcodictyins permitted the preparation of additional derivatives, the biological properties of which are highly dependent upon the structure.

  石dict素1提出了一种新的潜在的具有紫杉醇样作用机理的抗肿瘤药。1修改了报道的石co素合成方法，可以制备其他衍生物，其生物学特性高度依赖于结构。